2-Klorofenol

2-Klorofenol
Kimlik
IUPAC adı 2-Klorofenol
Eş anlamlı

2-Hidroksiklorobenzen
o -Klorofenol

N O CAS 95-57-8
K O AKA 100.002.213
N o EC 202-433-2
PubChem 7245
GÜLÜMSEME C1 = CC = C (C (= C1) O) Cl
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C6H5ClO / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4.8H
Görünüm karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 6 H 5 Cl O   [İzomerler]
Molar kütle 128.556 ± 0.007  g / mol
C% 56.06, H% 3.92, Cl% 27.58, O% 12.45,
pKa 8.56
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 9.8  ° C .
T ° kaynama 174  ° C
Çözünürlük 28,5  g · l -1 ( su , 20  ° C )
Hacimsel kütle 1,2573  g · cm -3 için 25  ° C .
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 550  ° C
Alevlenme noktası 85  ° C
Doygun buhar basıncı 1.32  mbar olarak 12  ° C
2.3  mbar de 20  ° C
4.0  mbar de 30  ° C
15.0  mbar de 50  ° C
Termokimya
Δ fus H ° 12,523  kJ · mol -1 ila 9,85  ° C
Δ buhar H ° 52.4  kJ · mol -1 için 24.14  ° C .
C p 188,7  J · mol -1 · K -1 ila 8,85  ° C

denklem:
Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ile 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
118.158 J · mol -1 · K -1 , 25 ° C'de

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24.85 118 105 919
378 104.85 144.057 1.121
418 144.85 155.345 1 208
458 184.85 165.624 1.288
498 224.85 174.976 1.361
538 264.85 183.480 1427
578 304.85 191.209 1.487
618 344.85 198 233 1.542
658 384.85 204.618 1.592
698 424.85 210.428 1.637
738 464.85 215.719 1.678
778 504.85 220.545 1.716
818 544,85 224 958 1.750
858 584.85 229.002 1781
899 625.85 232 810 1.811
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
939 665.85 236 234 1.838
979 705.85 239.405 1.862
1.019 745,85 242 353 1 885
1.059 785.85 245 105 1.907
1.099 825.85 247.681 1.927
1.139 865,85 250 101 1.945
1.179 905.85 252.378 1 963
1 219 945.85 254.522 1 980
1.259 985.85 256.540 1.996
1.299 1025.85 258.432 2.010
1339 1065.85 260.198 2.024
1.379 1 105.85 261 831 2.037
1.419 1 145.85 263.322 2.048
1.459 1.185,85 264 655 2.059
1500 1 226.85 265.841 2.068
Önlemler
SGH
SGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotikSGH09: Su ortamı için tehlikeli
Uyarı H302, H312, H332, H411, H302  : Yutulduğunda sağlığa zararlıdır
H312  : Cilt ile temasında sağlığa zararlıdır
H332  Zararlı inhalasyon yoluyla:
H411  : Uzun ömürlü etkilerle sudaki yaşam için zehirlidir
WHMIS
B3: Yanıcı sıvıD1A: Ciddi ani etkilere sahip çok toksik malzemeE: Aşındırıcı malzeme
B3, D1A, D2A, E, B3  : Sıvı yakıt
parlama noktası = 64  ° C kapalı kap (bildirilmeyen yöntem)
D1A  : Ani etkilere neden olan çok toksik malzeme şiddetli
akut ölüm: Oral LD50 (sıçan) = 40  mg · kg -1
D2A  : Başka toksik etkilere sahip çok toksik malzeme
Hayvanlarda embriyotoksisite
E  : Hayvanlarda
derinin aşındırıcı malzeme nekrozu

Sınıflandırma kriterlerine göre% 0.1 oranında açıklama
NFPA 704

NFPA 704 Sembolü

2 3 0
Ulaşım
60
   2021   
Kemler kodu:
60  : malzeme zehirli veya küçük derecede zehirlilik gösteren
UN numarası  :
2021  : SIVI KLOROFENOLLER
Sınıf:
6.1
Etiket: 6.1  : Zehirli maddeler Ambalaj: Ambalajlama grubu III  : düşük tehlikeli maddeler.
ADR 6.1 piktogramı
Ekotoksikoloji
DL 50 345  mg · kg -1 (fare, ağızdan)
40  mg · kg -1 (sıçan, ağızdan)
LogP 2.15
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

2-klorofenol olan klorofenol ampirik formülü C 6 H 5 CıÖ. Su ortamlarını kirleten bir dezenfeksiyon maddesidir.

Fizikokimyasal özellik

Bu bileşik , toluen , asetofenon , 2-bromotoluen , oktan-2-ol ve oktan-2-on ile azeotroplar oluşturur .

Üretim ve sentez

En yaygın olarak kullanılan sentetik yol, erimiş fenolün gaz halindeki klor ile doğrudan klorlanmasıdır . Bu reaksiyon , sıcaklığa bağlı bir oranda orto - ve para- klorofenolleri verir . 2-klorofenol oluşumu, yüksek sıcaklıkta ve heksan , karbon tetraklorür veya dikloroetan gibi polar olmayan aprotik bir çözücü içinde tercih edilir .

Notlar ve referanslar

  1. o - CHLOROPHENOL , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. (in) "  2-Chlorophenol  " üzerine ChemIDplus , 2009 24 Şubat erişilen
  3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  2-Chlorophenol  " , http://www.nist.gov/ (erişim tarihi 24 Şubat 2009 )
  5. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "2-Klorofenol" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), 24 Şubat 2009'da erişildi (JavaScript gerekli)
  6. (inç) WF Anzilotti ve Columba B. Curran , "  Orto-Sübstitüe Fenollerin ve anizollerin Elektrik Momentleri. I. Halojen Türevleri  ” , Journal of the American Society , cilt.  65, n, o  , 4,Nisan 1943, s.  607-611 ( ISSN  0002-7863 )
  7. (in) Sergey P. Verevkin Vladimir N. Emel'yanenko ve Andreas Klamt , "  Klorobenzen ve Klorofenollerin Termokimyası Ortam Sıcaklığı Buhar Basınçları ve Faz Geçişlerinin Entalpileri  " , Journal of Chemical and Engineering Data , Cilt.  52, n o  230 Aralık 2007, s.  499-510 ( ISSN  0021-9568 )
  8. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  9. 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 604-008-00-0 (16 Aralık 2008)
  10. "  Chlorophenol (orto-)  " kimyasalların veritabanında Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  11. François Muller ve Liliane Caillard, Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi , Klorofenoller , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002