Fenol (bileşik)

denklem: $\ rho = 1,3798 / 0,31598 ^ {{(1+ (1-T / 694,25) ^ {{0,32768}})}}$
Sıvının kmol cinsinden yoğunluğu m -3 ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 314,06 ile 694,25 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
314.06	40.91	11.244	1.05821
339.41	66.26	11.00829	1.03602
352.08	78,93	10.88837	1.02474
364,75	91.6	10.76678	1.01329
377.43	104.28	10.64341	1.00168
390.1	116.95	10.51816	0,9899
402.77	129.62	10.39088	0.97792
415.44	142.29	10.26143	0.96573
428.12	154.97	10.12966	0.95333
440,79	167.64	9.99537	0.94069
453.46	180,31	9.85836	0.9278
466.14	192,99	9.71839	0.91463
478,81	205.66	9.57519	0.90115
491.48	218.33	9.42845	0.88734
504.16	231.01	9.2778	0.87316

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
516.83	243.68	9.12282	0.85858
529.5	256,35	8.96298	0.84353
542,17	269.02	8.79767	0.82798
554.85	281.7	8.62614	0.81183
567,52	294,37	8.44745	0,79501
580.19	307.04	8.26039	0.77741
592.87	319.72	8.06342	0,75887
605.54	332,39	7.85445	0.73921
618.21	345.06	7.63057	0.71814
630.89	357,74	7.38753	0.69526
643.56	370,41	7.11867	0,66996
656,23	383.08	6.81248	0.64114
668.9	395,75	6.44577	0.60663
681.58	408.43	5.95543	0,56048
694.25	421.1	4.367	0,41099

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

715 ° C

Alevlenme noktası

79 ° C (kapalı kap)

Havada patlayıcı sınırlar

1.36 - % 10 hacim

Doygun buhar basıncı

de 20 ° C : 47 Pa

denklem: $P _ {{vs}} = exp (95,444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10,09) \ times ln (T) + (6,7603E-18) \ times T ^ {{6}} )$
Paskal cinsinden basınç ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 314,06 ile 694,25 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
314.06	40.91	187.98
339.41	66.26	955.03
352.08	78,93	1.933,15
364,75	91.6	3.681,69
377.43	104.28	6.641,49
390.1	116.95	11,414,19
402.77	129.62	18 784.1
415.44	142.29	29.732,81
428.12	154.97	45.445,34
440,79	167.64	67.307,76
453.46	180,31	96 897.6
466.14	192,99	135.969,64
478,81	205.66	186.440,49
491.48	218.33	250.375,92
504.16	231.01	329.985,08

T (K)	T (° C)	P (Pa)
516.83	243.68	427.625,87
529.5	256,35	545.825,45
542,17	269.02	687.319,74
554.85	281.7	855.115,78
567,52	294,37	1.052.581,26
580.19	307.04	1.283.566,02
592.87	319.72	1.552.561,97
605.54	332,39	1.864.909,83
618.21	345.06	2.227.064,44
630.89	357,74	2.646.934,79
643.56	370,41	3.134.321,78
656,23	383.08	3.701.485,4
668.9	395,75	4.363.886,45
681.58	408.43	5.141.165,93
694.25	421.1	6.058.500

Kritik nokta

61,3 bar , 694,2 K

Termokimya

C p

denklem: $C _ {{P}} = (101720) + (317,61) \ kere T$
J kmol -1 K -1 cinsinden sıvının termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 314,06 ila 425 K arası
Hesaplanan değerler:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
314.06	40.91	201.470	2 141
321	47.85	203.673	2 164
325	51.85	204.943	2 178
328	54.85	205.896	2 188
332	58.85	207.167	2 201
336	62.85	208.437	2.215
339	65.85	209.390	2.225
343	69.85	210 660	2 238
347	73.85	211.931	2 252
351	77.85	213 201	2.265
354	80.85	214.154	2.275
358	84.85	215.424	2 289
362	88.85	216.695	2 302
365	91.85	217.648	2.313
369	95.85	218.918	2 326

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
373	99,85	220 189	2340
376	102.85	221.141	2350
380	106.85	222.412	2363
384	110.85	223 682	2.377
388	114.85	224 953	2390
391	117.85	225.906	2.400
395	121.85	227.176	2.414
399	125.85	228.446	2 427
402	128.85	229.399	2.437
406	132.85	230 670	2 451
410	136.85	231 940	2.464
413	139.85	232.893	2.475
417	143.85	234.163	2488
421	147.85	235.434	2 502
425	151.85	236.700	2.515

denklem: $C _ {{P}} = (4,408) + (3,6338E-1) \ times T + (- 6,0417E-5) \ times T ^ {{2}} + (- 1,2794E-7) \ times T ^ {{3}} + (5.5287E-11) \ times T ^ {{4}}$
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 100 ile 1500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
104.425 J · mol -1 · K -1

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
100	173,15	40 019	425
193	80,15	71.447	759
240	33,15	86.554	920
286	12.85	100 770	1.071
333	59.85	114.669	1218
380	106.85	127.901	1.359
426	152.85	140 174	1.489
473	199,85	151.998	1.615
520	246.85	163.082	1.733
566	292.85	173.202	1.840
613	339.85	182.793	1.942
660	386.85	191629	2.036
706	432.85	199.554	2120
753	479.85	206 926	2 199
800	526.85	213.585	2 269

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ kere K})$
846	572.85	219.440	2 332
893	619.85	224.776	2388
940	666.85	229.501	2.439
986	712.85	233.577	2482
1.033	759.85	237 235	2.521
1.080	806.85	240.438	2.555
1.126	852.85	243.196	2.584
1.173	899,85	245.701	2.611
1.220	946.85	247.967	2.635
1.266	992.85	250.034	2.657
1313	1.039,85	252.084	2.679
1360	1.086,85	254 168	2 701
1.406	1132.85	256.340	2.724
1.453	1.179,85	258.805	2.750
1500	1 226.85	261 633	2.780

ADET

3053.5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , katı)

Kristalografi

Kristal sınıfı veya uzay grubu

S. 112 1

Mesh parametreleri

a = 6.050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °
Z = 6

Ses

788.01 Å 3

Optik özellikler

Kırılma indisi

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.5427

Önlemler

SGH

Tehlike H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Yutulması halinde toksiktir
H311 : Cilt ile temasında toksiktir
H314 : Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur
H331 : Solunması halinde toksiktir
H341 : Genetik kusurlara yol açma şüphesi var ( varsa maruz kalma yolunu belirtin) maruziyet aynı tehlikeye yol açar)
H373 : Tekrarlanan maruz kalma veya uzun süreli maruziyetin ardından organlarda ciddi hasar oluşması olası riski ( biliniyorsa etkilenen tüm organları belirtin) (başka hiçbir maruziyet yolunun yol açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin) aynı tehlike)

WHMIS

D1A, E, D1A : Ciddi ilk etkisi ile çok toksik malzeme
sınıfı 6.1 Grup II: Tehlikeli Maddelerin Taşınması
E : Aşındırıcı malzeme
hayvanlarda deri nekrozu

en Açıklanması 1.0 % madde açıklama listesine göre

NFPA 704

2 4 0

Ulaşım

1671

Kemler kodu:
60 : malzeme zehirli veya küçük derecede zehirlilik gösteren
UN numarası :
1671 : PHENOL KATI
Sınıfı:
6.1
Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler;

2312

Kemler kodu:
60 : malzeme zehirli veya hafif derecede zehirli
UN numarası :
2312 : MOLTEN PHENOL
Sınıfı:
6.1
Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler;

2821

Kemler kodu:
60 : malzeme zehirli veya hafif derecede zehirli
UN numarası :
2821 : PHENOL SOLUTION
Sınıf:
6.1
Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: Ambalaj grubu II / III : orta / hafif tehlikeli maddeler.

IARC Sınıflandırması

Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz

Ekotoksikoloji

LogP

1.46

Koku eşiği

düşük: 0,0045 ppm
yüksek: 1 ppm

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Fenol olarak da bilinen, hidroksibenzen , asit fenik veya fenik asit , bir çekirdek oluşur fenil ve bir işlev hidroksil . Fenol ailesinin en basit molekülüdür .

Beyanlar

Kompakt model
Toplar ve çubuklar modeli

Tarih

Bu tarafından saf olmayan bir halde bulunursa Johann Rudolf Glauber içinde 1650 den, damıtma ve katran gelen kömür . Glauber, bunu " tüm ıslak ülserleri kuruyan ve iyileştiren parlak kırmızı bir kan yağı " olarak tanımlıyor .

In 1834 , Friedrich Ferdinand Runge onu izole başardı ve adını verdi fenik asit .

1836'da Auguste Laurent benzen için "fenomen" terimini icat etti; bu, "fenol" ve "fenil" terimlerinin köküdür.

1841'de Fransız kimyager Auguste Laurent onu saf bir biçimde elde etti.

Fenol, 1865'ten 1880'lere kadar Joseph Lister'in liderliğinde antiseptik olarak kullanıldı ve ameliyat sırasında ölüm oranını% 65'ten% 20'ye düşürdü.

Fenol, BASF şirketi tarafından 1889'da sentezlendi ve üretildi .

Enol

Fenol ayrıca bir enol'dur (alken işlevine sahip alkollü türev). Sikloheksa-2,4-dienonun totomerik şeklidir . Ancak enollerin çoğundan farklı olarak, totomerik ketonuna kıyasla en stabil formdur , stabilite esas olarak karşılık gelen ketonda bulunmayan bir aromatik halkanın varlığından kaynaklanır .

Fiziki ozellikleri

Fenol, 6.84 ° C ∙ kg / mol kriyoskopik molal sabitine ve 3.54 ° C mol kg / mol ebullioskopik molal sabitine sahiptir .

Saf beyaz renktedir, hava ile temas ettiğinde hafifçe oksitlenerek pembe sonra kırmızıya boyayan kinon izleri verme eğilimindedir .

Üretim

2005 yılında dünya çapında 8,8 milyon ton fenol üretildi, bunun yaklaşık% 26'sı Amerika Birleşik Devletleri'nde ve% 2'si Fransa'da. Ana üretici 1,6 milyon ton üretim kapasitesi ile Ineos Phenol'dur (Birleşik Krallık).

Bugün fenolün% 85'inden fazlası kümen işlemiyle üretilmektedir . Hock ve Lang tarafından 1944 yılında geliştirilen bu işlem 1950'lerden beri kullanılmaktadır.Avantajı, uygulanmasının basitliği, iyi verimi (% 90) ve büyük miktarlarda bulunan kümenden fenol ve aseton elde edilmesidir. petrokimyasallar tarafından . Asidik sulu bir ortamda fenol ve aseton veren bir ara ürün olarak kümen hidroperoksit sağlayan havayla kümenin oksidasyonundan oluşur .

kullanım

Fenol üretiminin üçte ikisi plastik ( polikarbonatlar , epoksi reçineler ) üretmek için kullanılır .
Farmasötik ürünlerin birçok sentezi için önemli bir ara ürün. Bkz. Fenol (grup) .
In parfümeri : timol , estragol , eugenol , vanilin , vb
Olarak ilaç , esas olarak bir şekilde kullanılan güçlü Antiseptik . Ayrıca ayak tırnaklarının batması (fenolizasyon) tedavisinde dermatolojide kullanılmaktadır .
Olarak moleküler biyoloji , fenol kaldırmak için kullanılır proteinleri olarak nükleik asit çıkarma protokolleri .
Kimyagerler tarafından iyi bilinen bir pH -metrik indikatör olan fenolftaleinin hazırlanması .
Klor gazının fenol üzerindeki etkisiyle 2,4,6-triklorofenol gibi klorofenoller elde edilir .
Böcek yataklarının küflere karşı korunması için entomolojide kullanılır .
Gelen gıda için et korunması .
Fenol, kağıt üretiminde kullanılır.
Konsantre sülfürik asit ile kombinasyon halinde , karbonhidratların spektrofotometri ile belirlenmesi için bir renklendirme yöntemi olarak kullanılır .

güvenlik

Fenol, canlı organizmalar için oldukça aşındırıcıdır. Bir % 1 sulu çözeltisi bir nedeni şiddetli tahriş için yeterli.

Fenol yanıkları çok ağrılıdır ve iyileşmesi uzun zaman alır. Ayrıca bu bileşiğin toksisitesi ve deri yoluyla vücuda girme kabiliyeti nedeniyle ölüme yol açabilecek ciddi komplikasyonlar takip edebilir.

Bu özellikler fenolü kadın sünnetinin bir ajanı yapar . Gerçekten de, D r Kellogg mastürbasyon karşı bir "ilaç" olarak klitoris fenol yanma destekledi.

Sırasında Dünya Savaşı , içinde mahkumlar Auschwitz ve diğer kamplarda kalbinde fenol bir delinme tarafından infaz edildi. Maximilien Kolbe , on dört gün yiyeceksiz gözaltında tutulduktan sonra koluna fenol enjekte edilerek öldürüldü. Gross-Rosen kampında görevli SS doktoru Karl Babor , fenol şırıngalı suikastta uzmandı.

İlgili Makaleler

Cresol , bir metil grubu ile ikame edilmiş fenol
Benzendiol , ikinci bir hidroksil grubu ile ikame edilmiş fenol
- Pyrocatechol (katekol),
orto izomer
Resorsinol (resorsinol), meta izomer
Hidrokinon , para izomer

Benzenetriol

Benzenetetrol

Benzenepentol

Benzeneheksol

Notlar ve referanslar

PHENOL , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
(inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ve 1-4200-6679-X ) , s. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt. 4, Birleşik Krallık, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Şerban Moldoveanu, Kromatografide numune hazırlama , Elsevier ,2002, 930 s. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , s. 258
(inç) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange'nin Kimya El Kitabı , McGraw-Hill,2005, 16 inci baskı. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , s. 2.289
(en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 inci baskı. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
" Properties of Various Gases " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
(inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 Haziran 2002, 83 inci baskı. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , çevrimiçi sunum ) , s. 5-89
(en) “ Phenol ” , www.reciprocalnet.org ( 12 Aralık 2009'da erişildi )
IARC İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesi Çalışma Grubu, " İnsanlar için Küresel Kanserojenite Değerlendirmeleri, Grup 3: İnsanlar için Karsinojenisitelerine Göre Sınıflandırılamaz " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
EC n o 1272/2008 (16 Aralık 2008) EC nolu düzenleme ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 604-001-00-2 (en )
" Fenol kimyasal ürünlerin veritabanındaki" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
IFA'nın (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) GESTIS kimyasal veritabanına "Fenol" girişi ( Almanca , İngilizce ), 25 Ağustos 2009'da erişildi (JavaScript gerekli)
(in) " Fenol " üzerine hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 2009 14 )
Auguste Laurent, Klorofenaz ve klorofenisik ve klorofenezik asitler üzerine ,1836Benzin aydınlatma gazında bulunduğundan , önceki asitlerin temel radikaline fen adını veriyorum ( φαινω , ben aydınlatıyorum).
Annales de chimie et de physique , V. Masson (Paris), 1816-1913 ( çevrimiçi okuyun )
(in) Kurumsal web sitesi
fenol sanayi üretimi Veri , Fransa Chemical Society , 8 inci baskı. , 2009
Heinrich Hock (1887-1971), Karl Andreas Hofmann tarafından Münih Teknik Üniversitesi'nde eğitim almış bir Alman kimyagerdir . 1927'den 1958'e kadar Mülheim'daki Institut des Charbonnages'da, ardından Clausthal'deki École des Mines'da patlayıcı kimyası dersleri verdi .
Shon Lang, Heinrich Hock'un Clausthal'daki meslektaşıydı.
" Batık Fenol tedavisinde tırnak tırnak batması ile e-sante.fr " ile e-sante.fr (erişilen 6 Mayıs 2016 ) .
(inç) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton ve PA Rebers , " Şekerlerin ve İlgili Maddelerin Belirlenmesi için Kolorimetrik Yöntem " , Analitik Kimya , cilt. 28, n o 3,Mart 1956, s. 350–356 ( ISSN 0003-2700 ve 1520-6882 , DOI 10.1021 / ac60111a017 , çevrimiçi okuma , 10 Kasım 2019'da erişildi )
S. Suzanne Nielsen , "Toplam Karbonhidratlar için Fenol-Sülfürik Asit Yöntemi" , Gıda Analiz Laboratuvarı El Kitabı , Springer US,2010( ISBN 9781441914620 , DOI 10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , çevrimiçi okuyun ) , s. 47–53
(in) John Harvey Kellogg, Plain Facts for Old and Young ,1888, 644 s. ( Mayıs ISBN 978-0-405-05808-0 )