| Abacavir | |
| Abakavirin düzlem gösterimleri | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | [(1 S , 4 R ) -4- [2-amino-6- (siklopropilamino) -9H-pürin-9-il] siklopent-2-enil] metanol |
| Eş anlamlı |
ABC |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.149.341 |
| ATC kodu | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| GÜLÜMSEME |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 14 H 18 N 6 O [İzomerler] |
| Molar kütle | 286.3323 ± 0.014 g / mol C% 58.73, H% 6.34, N% 29.35, O% 5.59, |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 165 ° C |
| Farmakokinetik veriler | |
| Biyoyararlanım | % 83 |
| Protein bağlama | % 50'ye yakın |
| Metabolizma | Hepatik |
| Ortadan kaldırmanın yarı ömrü . | 1.54 ± 0.63 saat |
| Terapötik düşünceler | |
| Terapötik sınıf | Antiviral • Antiretroviral • Nükleosid ters transkriptaz inhibitörü |
| Yönetim yolu | Oral |
| Gebelik | Kontrendike |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
| Abacavir | |
| Ticari isimler | Ziagen (Belçika, Fransa, İsviçre) |
|---|---|
| Sınıf | Antiviral |
| Diğer bilgiler | Alt sınıf: |
| Kimlik | |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.149.341 |
| ATC kodu | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
Abakavir (ABC), oldukça etkili bir nükleosid inhibitörü olan ters transkriptaz enfeksiyonu tedavi etmek için, HIV . Abacavir, kan-beyin bariyerini geçebilir. Oldukça iyi tolere edilir; ana yan etki , tehlikeli olabilen aşırı duyarlılık reaksiyonudur .
Zidovudin veya lamivudine dirençli suşlar genellikle abakavire duyarlı iken, zidovudin ve lamivudine dirençli olanlar abakavire çok duyarlı değildir. Abacavir ağızdan verilir ve biyoyararlanımı yüksektir (% 83). Esas olarak , 5 'birincil alkolü karboksilik aside veya glukuronosiltransferaza dönüştüren alkol dehidrojenaz tarafından metabolize edilir .
İlaç marka adı ZIAGEN (altında pazarlanan GlaxoSmithKline ) ve bir kombinasyon olarak Trizivir ( GlaxoSmithKline ) ve Kivexa ( GlaxoSmithKline ). Abacavir ayrıca lamivudin ve integraz inhibitörü dolutegraviri birleştiren 3'ü 1 arada bir formülasyon olan Triumeq'de (ViiV Healthcare) bulunur.
Abacavir, bir nükleosit ters transkriptaz inhibitörüdür (NRTI). HIV-1 ve HIV-2 üzerinde aktif, güçlü bir seçici inhibitördür. Abakavir hücre içinde aktif metaboliti olan karbovir 5'-Trifosfata (TP) metabolize edilir. İn vitro yürütülen çalışmalar, bunun HIV üzerindeki etki mekanizmasının, ters transkriptaz seviyesinde DNA zincirinin uzamasını bloke ederek ve viral replikasyon döngüsünü kesintiye uğratarak, ters transkriptazın enzimatik bir inhibisyonuyla bağlantılı olduğunu göstermiştir. Hücre kültüründe, abakavirin nükleozid ters transkriptaz inhibitörleri (NRTI'ler) (didanozin, emtrisitabin, lamivudin, stavudin, tenofovir veya zidovudin), nükleozid olmayan ters transkriptaz inhibitörleri (NNRTI'ler) (nevirapin) veya proteaz inhibitörleri (PI'ler) ile kombinasyonu amprenavir), abakavirin antiviral aktivitesini antagonize etmemiştir.
Vakaların% 5 ila 10'unda, ilacın verilmesinden sonraki haftalarda ateş, kızarıklık , nefes darlığı, sindirim semptomları içeren bir aşırı duyarlılık sendromu ortaya çıkar ve bunların tümü tedavinin kesilmesini gerektirir ve daha sonra tamamen geri döndürülebilir. Bu reaksiyon, HLA -B * 5701 alelinin varlığıyla yakından ilişkili görünmektedir .
Tedavi edilen hastalarda miyokardiyal enfarktüs olma riski de artmıştır .
Abacavir, Dünya Sağlık Örgütü temel ilaçlar listesindedir (listeNisan 2013).