Asetonitril

Asetonitril
Kimlik
IUPAC adı	asetonitril
Sistematik ad	etanitril
Eş anlamlı	metil siyanür siyanometan
N O CAS	75-05-8
K O AKA	100.000.760
N o EC	200-835-2
N O RTECS	AL7700000
GÜLÜMSEME	CC # N PubChem , 3B görünüm
InChI	Std. InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C2H3N / c1-2-3 / h1H3 Std. InChIKey: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Görünüm	karakteristik kokulu renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 2 H 3 N   [İzomerler]
Molar kütle	41.0519 ± 0.002  g / mol C% 58.51, H% 7.37, N% 34.12,
Dipolar moment	3.92519  D
Moleküler çap	0,436  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	-46  ° C
T ° kaynama	82  ° C ; 81,6  ° C ( 760  mmHg )
Çözünürlük	İle karışabilir aseton , etil asetat , asetat , benzen , kloroform , etilen klorür, su, etanol , dietil eter , metanol , çözümlerin asetamid , karbon tetraklorür , bir çok doymamış hidrokarbonlar; doymuş hidrokarbonlarla karışmaz
Çözünürlük parametresi δ	24,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle	0.8  g · cm -3 denklem: ρ=1.3064/0,22597(1+(1-T/545.5)0,28678){\ displaystyle \ rho = 1,3064 / 0,22597 ^ {(1+ (1-T / 545,5) ^ {0,28678})}} Sıvının kmol · m -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 229,32 ila 545,5 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 0,77667 g · cm -3 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 229.32 43,83 20.628 0.84684 250.4 22,75 20.11988 0.82598 260.94 −12.21 19.86123 0.81536 271,48 −1.67 19.59911 0.8046 282.02 8.87 19.33331 0,79369 292,56 19.41 19.06357 0,78262 303.1 29.95 18.78963 0.77137 313.63 40.48 18.51118 0,75994 324,17 51.02 18.22788 0,74831 334.71 61.56 17.93935 0.73646 345,25 72.1 17.64516 0.72439 355,79 82.64 17.34482 0.71206 366,33 93.18 17.03775 0,69945 376.87 103.72 16.7233 0,68654 387,41 114.26 16.40071 0.6733 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 397.95 124.8 16.06908 0.65968 408.49 135,34 15.72733 0.64565 419.03 145,88 15.37418 0.63116 429,57 156.42 15.00804 0.61612 440.11 166,96 14.62693 0.60048 450.65 177.5 14.22836 0.58412 461,19 188.04 13.80905 0.5669 471.72 198.57 13.36464 0.54866 482.26 209.11 12.889 0,52913 492.8 219.65 12.37318 0,50796 503.34 230,19 11.80312 0,48455 513.88 240,73 11.1545 0,45793 524.42 251,27 10.3781 0,42605 534.96 261,81 9.33926 0,3834 545.5 272,35 5.781 0.23733
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	524  ° C
Alevlenme noktası	12.8  ° C (kapalı kap)
Havada patlayıcı sınırlar	3.0 - % 16  hacim
Doygun buhar basıncı	de 20  ° C '  : 9,7  kPa denklem: Pvs=exp(58.302+-5385.6T+(-5.4954)×ldeğil(T)+(5,3634E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (58.302 + {\ frac {-5385.6} {T}} + (- 5.4954) \ times ln (T) + (5.3634E-6) \ times T ^ {2})} Paskal cinsinden basınç ve Kelvins cinsinden sıcaklık, 229,32 ila 545,5 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 12 146,63 Pa T (K) T (° C) P (Pa) 229.32 43,83 186.94 250.4 22,75 879 260.94 −12.21 1.719,59 271,48 −1.67 3.176,73 282.02 8.87 5 580.12 292,56 19.41 9 374.78 303.1 29.95 15.139,7 313.63 40.48 23.604,49 324,17 51.02 35.663,55 334.71 61.56 52.387,48 345,25 72.1 75.031,73 355,79 82.64 105.043.02 366,33 93.18 144.063,87 376.87 103.72 193.936,01 387,41 114.26 256.703,42 T (K) T (° C) P (Pa) 397.95 124.8 334.615,66 408.49 135,34 430 132.36 419.03 145,88 545.929,38 429,57 156.42 684.907,33 440.11 166,96 850.202,99 450.65 177.5 1.045.204,02 461,19 188.04 1.273.567,51 471.72 198.57 1.539.242,62 482.26 209.11 1.846.497,67 492.8 219.65 2 199 952,24 503.34 230,19 2604 614.34 513.88 240,73 3.065.923,3 524.42 251,27 3.589.798,74 534.96 261,81 4.182.696,1 545.5 272,35 4 851 700
Dinamik viskozite	25  ° C'de 0,345 cP
Kritik nokta	48,3  bar , 274,75  ° C
Termokimya
C p	denklem: VSP=(9.7582E4)+(-122,20)×T+(0,34085)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (9.7582E4) + (- 122.20) \ times T + (0.34085) \ times T ^ {2}} J kmol -1 K -1 cinsinden sıvının termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 229.32'den 354.75 K'ye. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 91.447 J mol -1 K -1 . T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 229.32 43,83 87.480 2 131 237 36,15 87 766 2 138 241 −32.15 87 929 2 142 246 27,15 88 148 2 147 250 23,15 88 335 2.152 254 19,15 88.533 2.157 258 15,15 88.743 2.162 262 .111.15 88.963 2 167 266 −7,15 89.194 2 173 271 −2.15 89.498 2 180 275 1.85 89.754 2 186 279 5.85 90.020 2 193 283 9,85 90.298 2.200 287 13.85 90.586 2 207 292 18.85 90 962 2.216 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 296 22.85 91.275 2.223 300 26.85 91 599 2 231 304 30.85 91 933 2 239 308 34.85 92.279 2 248 312 38.85 92 635 2 256 317 43.85 93.096 2 268 321 47.85 93.477 2 277 325 51.85 93.869 2 287 329 55.85 94.272 2 296 333 59.85 94 686 2 306 338 64.85 95.218 2 319 342 68.85 95 657 2.330 346 72.85 96 106 2 341 350 76.85 96.566 2 352 354.75 81.6 97 130 2366 denklem: VSP=(36.947)+(2.2085E-2)×T+(1.4661E-4)×T2+(-1.5012E-7)×T3+(4.3482E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (36.947) + (2.2085E-2) \ times T + (1.4661E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.5012E-7) \ times T ^ {3} + (4,3482E-11) \ times T ^ {4}} Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 100 ile 1500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 52.929 J · mol -1 · K -1 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 173,15 40.476 986 193 80,15 45 652 1.112 240 33,15 48 761 1.188 286 12.85 52.034 1.268 333 59.85 55.550 1.353 380 106.85 59.179 1.442 426 152.85 62 788 1.529 473 199,85 66.484 1.620 520 246.85 70 146 1.709 566 292.85 73 657 1794 613 339.85 77.137 1.879 660 386.85 80.478 1.960 706 432.85 83.591 2.036 753 479.85 86.591 2 109 800 526.85 89.394 2 178 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572.85 91 939 2.240 893 619.85 94 330 2 298 940 666.85 96.513 2 351 986 712.85 98.451 2398 1.033 759.85 100 241 2.442 1.080 806.85 101 854 2481 1.126 852.85 103.280 2.516 1.173 899,85 104.609 2.548 1.220 946.85 105.837 2.578 1.266 992.85 106.978 2 606 1313 1.039,85 108 120 2.634 1360 1.086,85 109.285 2.662 1.406 1132.85 110.497 2.692 1.453 1.179,85 111.863 2.725 1500 1 226.85 113.420 2.763
ADET	1247,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , sıvı)
Elektronik özellikler
1 re iyonlaşma enerjisi	12.20  ± 0.01  eV (gaz)
Optik özellikler
Kırılma indisi	değilD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.341
Önlemler
SGH
Tehlike H225, H312, H319, H332, P210, P280, P301 + P312 + P330, P302 + P352 + P312, P304 + P340 + P312, P305 + P351 + P338, H225  : Kolay alevlenir sıvı ve buhar H312  : Cilt ile temasında sağlığa zararlı H319  : Ciddi göz tahrişine  yol açar H332  : Solunması halinde zararlıdır P210 : Isı / kıvılcım / açık alev / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır. P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P301 + P312 + P330  : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. Ağzınızı çalkalayın. P302 + P352 + P312  : Ciltle temas halinde: Bol su ile yıkayın. Kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU / doktorunuzu arayın. P304 + P340 + P312  : Solunursa: kişiyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda tutun. Kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR MERKEZİNİ / doktoru arayın. P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
WHMIS
B2, D1A, D2B, B2  : Yanıcı sıvı parlama noktası = 5,66  ° C kapalı kap Etiket yöntemi D1A  : Ciddi ani etkilere sahip çok toksik malzeme Akut ölüm: LC50 soluma / 4 saat (fare) = 1346  ppm D2B  : Başka toksik etkilere sahip toksik madde hayvanlarda göz tahrişi 0,1 içerik açıklama listesine göre açıklama yüzdesi
NFPA 704
3 2 0
Ulaşım
33    1648    Kemler kodu: 33  : yüksek derecede yanıcı sıvı malzeme (parlama noktası 21  ° C'nin altında ) UN numarası  : 1648  : ACETONITRILE Sınıfı: 3 Sınıflandırma kodu: F1  : Parlama noktası 60 ° C veya daha düşük olan yanıcı sıvılar Etiket: 3  : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Ambalaj grubu II  : orta derecede tehlikeli malzemeler;
Ekotoksikoloji
LogP	-0.3
Koku eşiği	düşük: 40  ppm yüksek: 1.161  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Asetonitril ya da metil siyanür , bir formül CH kimyasal bir bileşiktir 3 CN. Tatlı bir kokusu olan bu renksiz sıvı, en basit organik nitrildir ve çoğu zaman çözücü olarak kullanılır.

Üretim ve endüstriyel uygulamalar

Asetonitril, akrilonitril üretiminin bir yan ürünü olarak elde edilir , bu nedenle asetonitril üretim eğilimi genellikle akrilonitrilinkini izler. Bu molekülün Amerika Birleşik Devletleri'ndeki en büyük üreticileri INEOS , DuPont , JT Baker Chemical ve Sterling Chemicals'dır. 1992'de Amerika Birleşik Devletleri'nde 14.700  ton asetonitril üretildi. 2008 yılında, akrilik elyaf ve reçinelere olan talebin aniden düşmesine neden olan ekonomik krizle birlikte, akrilonitril ve asetonitril üretimi düştü ve sadece birkaç ayda asetonitril fiyatı 15 kat arttı. Asetonitril, özellikle farmasötik endüstrisinde değil, aynı zamanda bir çok kimyasal madde üretiminde ara madde bir reaksiyon olarak, bir çözücü olarak kullanılmaktadır pestisit için parfüm .

Laboratuvar kullanımları

Bilinmeyen bir kimyasal reaksiyonu test etmek için tercih edilen bir çözücüdür . Öyle kutupsal ve sıvı alan bu elverişli kılan oldukça büyük. Asidik olmayan protonların varlığından dolayı çok çeşitli bileşikleri engellemeden çözer. Aseton , aynı özelliklere sahip olan, ancak daha asidik ve karşı daha reaktiftir bazlar ve nükleofillerle . İçinde İnorganik kimya , asetonitril yaygın bir şekilde kullanılan ligand MeCN kısaltılır. Bu formda PdC örneğin kullanılan 2 (MeCN) 2 , geri akış altında ısıtılması yolu ile hazırlanabilir paladyum diklorit asetonitril. Nispeten yüksek dielektrik sabiti nedeniyle döngüsel voltametride yaygın bir çözücüdür . Asetonitril, moleküllerin ayrılması için mobil faz olarak hizmet ettiği sıvı kromatografide de sıklıkla kullanılır .

Önlemler

Zararlı ve yanıcıdır. Ağızdan, deri yoluyla veya inhalasyon yoluyla girebilir. Hidrosiyanik asit ve tiyosiyanata metabolize edilir .

Yıldız ötesi disklerde algılama

İçinde Nisan 2015, ALMA kullanan gökbilimciler genç yıldız MWC 480'i çevreleyen protoplanet diskte büyük miktarlarda asetonitril tespit edildiğini bildirdiler .

Dış bağlantılar

• C2H3N için Web Kitap sayfası
• Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0088
• Ulusal Kirletici Envanteri - Asetonitril bilgi formu
• Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi
• MSDS sayfası (acros)

Notlar ve referanslar

1. Organik Kimya Terminolojisi: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen İsimler 2013 (Mavi Kitap) , Cambridge, The Royal Society of Chemistry ,2014( ISBN  978-0-85404-182-4 , DOI  10.1039 / 9781849733069-FP001 ) , s.  902
2. ACETONITRILE , Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
3. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  142006679X ve 978-1420066791 ) , s.  9-50
4. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
6. "ASETONİTRİL" , 16 Temmuz 2012'de erişilen Tehlikeli Maddeler Veri Bankası'nda
7. (inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  0387690026 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
8. (en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 inci  baskı. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
9. "  Properties of Various Gases  " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
10. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
11. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 Haziran 2002, 83 inci  baskı. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , çevrimiçi sunum ) , s.  5-89
12. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , CRC,2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
13. Asetonitril bileşiğinin Sigma-Aldrich sayfası , 10 Ağustos 2020'ye danışılmıştır.
14. "  Asetonitril  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
15. IFA'nın (iş güvenliği ve sağlığından sorumlu Alman kuruluşu) GESTIS kimyasal veritabanına "Asetonitril" girişi ( Almanca , İngilizce ), 10 Ağustos 2020'de erişildi (JavaScript gerekli)
16. "  Asetonitril,  " at hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
17. Kimya Dünyası Cilt. 6 No. 1, Ocak 2009, s.  18 .