Penisilik asit | |
Kimlik | |
---|---|
Sistematik ad | 5-hidroksi-5-izopropenil-4-metoksi-furan-2-on |
N O CAS | |
K O AKA | 100.001.826 |
N o EC | 202-008-1 |
PubChem | 1268111 |
GÜLÜMSEME |
CC (= C) C (= O) C (= CC (= O) O) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H10O4 / c1-5 (2) 8 (11) 6 (12-3) 4-7 (9) 10 / h4H, 1H2,2-3H3, (H, 9,10) / b6-4- InChIKey: VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N |
Görünüm | katı beyaz iğneler |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 8 H 10 O 4 |
Molar kütle | 170.1626 ± 0.0083 g / mol C% 56.47, H% 5.92, O% 37.61, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 83 ile 84 ° C |
T ° kaynama | 285,7 ° C ( 760 mmHg ) |
Çözünürlük | aşağıya bakınız |
Alevlenme noktası | 113,5 ° C |
Önlemler | |
SGH | |
Uyarı H302, P264, P270, P301 + P312, P501, H302 : Yutulması halinde zararlıdır. P264 : Kullandıktan sonra… iyice yıkayın. P270 : Bu ürünü kullanırken yemeyin, içmeyin veya sigara kullanmayın. P301 + P312 : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. P501 : İçeriği / kabı ... |
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Penisilik asit a, mikotoksin poliketid cinslerin çeşitli türleri tarafından üretilen Aspergillus (örneğin Aspergillus flavus ) ve Penicillium ( Penicillium roqueforti ). Ayrıca asidik bir ortamda penisilinin bozunmasının ana ürünüdür . İlk pratik sentezi, 1947'de İkinci Dünya Savaşı sırasında penisilin üzerinde çalışan Ralph Raphael tarafından bildirildi .
Penisilik asit 83 ila 84 ° C'de eriyen iğneler şeklindedir . Lakton formu ve keton formu olmak üzere iki formda bir arada bulunur.
Penisilik asit asetonda çözünür, soğuk suda ( 20 g · l -1 ) idareli çözünür, ancak sıcak su, alkol , eter , benzen ve kloroformda serbestçe çözünür . Sıcak petrol eterinde az çözünür ve pentan-hekzan içinde pratik olarak çözünmez.
Monohidratı, yaklaşık 58 ila 64 ° C'de eriyen büyük eşkenar dörtgen monoklinik veya triklinik şeffaf kristaller formundadır .
Penisilik asit, tek ve çift sarmallı DNA kırılmalarına neden olur. Bu geri dönüşsüz olarak inhibe GDP-mannoz dehidrogenaz (DMG), sentezler bir enzim alginatlar . Ayrıca kas aldoz dehidrojenazı , alkol dehidrojenazı ve laktat dehidrojenazı inhibe eder . Bu inhibe apoptozu indüklediği Fas ligandı kendini tedavi bloke edilmesiyle, (FasL) Kaspaz 8 içinde ölümü indükleyen sinyal kompleksi (en) (DISC).
Penisilik asit incelemek için kullanılmıştır apoptozu indüklediği Fas ligandı ve vency cllules Burkitt lenfoma olarak , Raji hücreleri . Aynı zamanda biyolojik deneylerde kullanılmaktadır bakteriyel biyolüminesans ve çalışma genotoksisitesinin arasında hepatositlerde.