vanililmandelik asit

vanililmandelik asit
Kimlik
IUPAC adı ( R , S ) 2-hidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil) asetik asit
N O CAS 55-10-7
K O AKA 100,000,204
PubChem 1245
gülümser COc1cc (ccc1O) C (O) C (O) = O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12.13)
InChIKey:
CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYAY
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12.13)
Std. InChIKey:
CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
Görünüm Beyaz toz
Kimyasal özellikler
formül C 9 H 10 O 5   [İzomerler]
Molar kütle 198.1727 ± 0.0094  g / mol
C %54.55, H %5.09, O %40.37,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 132  ila  134  ° C
Önlemler
SGH
SGH07: Zehirli, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotik H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321 , P362, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P337 + P313, P405, P403 + P233, P501 H315  : Cilt tahrişine yol açar
H319  : Ciddi göz tahrişine yol açar
H335  : Solunum sistemini tahriş edebilir
P261  : Tozunu / dumanını / gazını / sisini / buharını / spreyini solumaktan kaçının.
P264  : Kullandıktan sonra… iyice yıkayın.
P271  : Yalnızca açık havada veya iyi havalandırılan bir alanda kullanın.
P280  : Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın.
P312  : Kendinizi iyi hissetmiyorsanız bir ZEHİR MERKEZİ veya doktoru/hekimi arayın.
P321  : Spesifik tedavi (bu etikete bakın) .
P362  : Kirlenen giysileri çıkarın ve yeniden kullanmadan önce yıkayın
P302 + P352  : Ciltte ise: bol sabun ve su ile yıkayın.
P304 + P340  : Solunması halinde: Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda dinlendirin.
P305 + P351 + P338  : Gözle teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice yıkayın. Kurban bunları takıyorsa ve kolayca çıkarılabilirlerse kontakt lensleri çıkarın. Durulamaya devam edin.
P332 + P313  : Ciltte tahriş meydana gelirse: Tıbbi yardım/müdahale alın.
P337 + P313  : Göz tahrişi devam ederse: Tıbbi yardım alın .
P405  : Kilitli saklayın .
P403 + P233  : İyi havalandırılan bir yerde saklayın. Kabı sıkıca kapalı tutun.
P501  : İçeriği / kabı ...
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

0 0 0  
ekotoksikoloji
LogP -0.090
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Vanililmandelik asit , vanililmandelik asit veya VMA ( İngilizce vanilmandelik asit ) bir bir aromatik bileşik ailesinin vanilloid formül C 9 H 10 O 5 . Bir a-hidroksiasetik grubu ile ikame edilmiş bir vanilil grubundan oluşur . Monoamin oksidaz (MAO) ve katekol-O-metiltransferaz (COMT) enzimlerinin etkisiyle üretilen katekolaminlerin ( dopamin , adrenalin , norepinefrin ) bir terminal metabolitidir .

Aynı zamanda yapay vanilin sentezinde bir ara maddedir .

sentez

Vanililmandelik asit sentezi tarafından geliştirilen yapay vanilya sentezinin iki aşamadan ilk Rhone-Poulenc 1970'lerde. Bu oluşur yoğunlaşma ve gayakol ile glioksilik asit bir buz içinde soğuk sulu çözelti sodyum hidroksit .

biyolojik eliminasyon

Vanililmandelik asit içinde mevcut olan idrar dahil olmak üzere diğer katekolamin metabolitleri ile birlikte, homovanillik asit (HVA), metanefrin, ve normetanefrin . Özellikle adrenal bezlerin ürettiği hormonlardan biri olan norepinefrin , normetanefrin ve VMA'ya metabolize olur.

Uzun süreli idrar testleri için, atılan miktar (genellikle 24 saatte) kreatinin ile ölçülür . Ayrıca atılan kortizol , katekolamin ve metanefrin miktarını da ölçeriz .

Klinik önemi

Katekolamin salgılayan tümörleri olan hastalarda üriner AMV seviyesi daha yüksektir. Bu nedenle, VMA tahlili, katekolamin salgılayan kromafin hücrelerinin bir tümörü olan feokromositoma ve özellikle bu tahlilin daha spesifik olduğu nöroblastomun saptanması için kanda veya idrarda gerçekleştirilir .

Notlar ve referanslar

  1. DL-4-Hidroksi-3-metoksimandelik asit bileşiğinin Sigma-Aldrich sayfası , 17 Mayıs 2019'da danışıldı.
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Levha (in) "  Asit vanililmandelik  " ile ChemIDplus 2019 Mayıs 17 erişilen.
  4. Fatiadi, Alexander ve Schaffer, Robert, "  DL-4-Hidroksi-3-metoksimandelik Asit (DL-" Vanillyl "-mandelik Asit, VMA) Sentezi için Geliştirilmiş Prosedür  ", Ulusal Büro Araştırma Dergisi Standartlar Bölüm A , cilt.  78A, n o  3,1974, s.  411-412 ( DOI  10.6028 / jres.078A.024 , çevrimiçi okuma , erişim tarihi 19 Aralık 2013 )
  5. Şekil 11-4: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale ve Ritter, James M., Rang & Dale's Pharmacology , Edinburgh, Churchill Livingstone,2007( ISBN  0-443-06911-5 )
  6. Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, “  İdrarda vanillylmandelik asit tayini için sıvı kromatografi-tandem kütle spektrometrisi yöntemi  ”, Clin. Kimya , cilt.  49, n o  5,Mayıs 2003, s.  825–6 ( PMID  12709381 , DOI  10.1373 / 49.5.825 , çevrimiçi okuyun )

Şuna da bakın:

Dahili bağlantılar

Dış bağlantılar