Adamantan | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | trisiklo [3.3.1.1 3,7 ] dekan |
Eş anlamlı |
adamantane |
N O CAS | |
K O AKA | 100.005.457 |
N o EC | 206-001-4 |
PubChem | 9238 |
ChEBI | 40519 |
GÜLÜMSEME |
C1C3CC2CC (CC1C2) C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | yüz merkezli kübik yapıya sahip renksiz kristal katı |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 10 H 16 [İzomerler] |
Molar kütle | 136.234 ± 0.0091 g / mol C% 88.16, H% 11.84, |
Dipolar moment | 0 G |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 269 ° C |
T ° kaynama | süblimasyon |
Çözünürlük | hidrokarbonlarda çözünür |
Hacimsel kütle | 1,08 g · cm -3 ila 20 ° C , katı |
Optik özellikler | |
Kırılma indisi | = 1.568 |
Önlemler | |
67/548 / EEC sayılı Direktif | |
Xi F Semboller : Xi : Tahriş edici F : Kolay alevlenir S cümleleri : S28 : Ciltle temastan sonra, hemen bol miktarda ... ile yıkayın (uygun ürünler üretici tarafından belirtilmelidir). S37 : Uygun eldiven giyin. S45 : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S24 / 25 : Deri ve gözlerle temasından sakının. S cümleleri : 24/25, 28, 37, 45, |
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Adamantan veya trisiklo [3.3.1.1 3,7 ] dekan, bir ile kristalli bir hidrokarbon, renksiz koku benzeyen kafur . Of ampirik formüle Cı 10 , H 16 , bir polycyclo- olan alkan ve bazı açılardan, burada yapı, hatırlama olduğu bileşikleri tarif eder basit diamondoid nadir terimi karbon elmas . Adamantane içinde keşfedildi petrol (: Adamastos gelen "yılmaz",: adamas "esnek olmayan, sarsılmaz") Yunan Ἀδάμας den 1933 adını almaktadır çünkü hangi kopyalar elmas kübik yapı ve eki onun yapısının eşek alkanların. Adamantan, C 10 H 16 izomerlerinin en kararlı olanıdır .
Adamantane ilk olarak 1941'de Vladimir Prelog tarafından sentezlendi . Daha pratik bir yöntem 1957'de Paul von Rague Schleyer tarafından bulundu . Disiklopentadienin hidrojenasyonunu takiben bir asitle katalize edilen molekül içi bir yeniden düzenlemeden oluşur :
Adamantan, üç kaynaşmış sikloheksandan oluşur . Moleküler parametreleri elektron kırınımı ve kristalografi ile ölçüldü . Karbon-karbon bağlarının uzunluğu, elmastaki ile aynı olan 154 µm (1.54) ve karbon-hidrojen mesafesi 111.2 µm (1.112) 'dir.
Oda sıcaklığında, adamantan bir ile kristalize yüzey merkezli kübik yapısı arasında boşluk grubu Fm 3 m a = 942,6 ± 0,8 um ve Z = 4. Ağdaki dört molekül düzensiz yönelimlidir. Bu yapı, 208 K veya -65.15 ° C'ye soğutularak veya 0, 5 GPa'dan büyük bir basınç uygulanarak a = 664.1 pm, c = 887.5 pm ve Z = 2 merkezli tetragonal bir faza dönüştürülür .
Faz geçiş olan birinci derece . Isı kapasitesi, esneklik ve diğer özelliklerdeki anormallikler eşlik eder. Özellikle adamantan molekülleri kübik fazda serbestçe dönerken, tetragonal fazda sabitlenirler. Yoğunluğu , aynı zamanda bir artış göstermektedir 1.08 için 1.18 g / cc 3 ve entropi 1594 J / (mol · K) önemli miktarda bir değişiklik.
Adamantane kimyasal işlevi olmayan bir hidrokarbon olduğu için kendisinin birkaç uygulaması vardır . Belli kullanılır Fotolitografiyi maskeleri içinde mikroelektronik . Ayrıca belirli polimerlerin formülasyonunda da kullanılır .
İçin katı hal NMR spektroskopi , adamantan için standart bir referans olan kimyasal kaymalar .
Olarak boya lazerleri , adamantan ömrünü uzatmak için kullanılabilir amplifiye ortamı bu mümkün değildir, çünkü photoionized , absorpsiyon bantları bulunan ultraviyole . Adamantan ve diğer birkaç büyük elmasoidin fotoiyonizasyon enerjileri yakın zamanda (2007'de) belirlendi.
Adamantan türevleri tıpta, örneğin amantadin , adapalen , memantin veya rimantadin kullanılır . 1-haloadamantane da onların potansiyeli için incelenir kanser tedavi özellikle lösemi . Yoğun adamantanlar ve diğer elmasoidler , petrolün fraksiyonel damıtılmasıyla küçük miktarlarda izole edilmiştir . Bu bileşikler, CH bağlarıyla sınırlanmış elmasın kübik yapısının moleküler bir yaklaşımı olarak ilginçtir. 1.3-déshydroadamantane ailesinin bir üyesidir Propellane .
Toplamda, her yıl yaklaşık 10.000 ton adamantan ve türevleri üretilmektedir.
Birçok molekül, elmasoid benzeri bir kafes yapısı benimser. Bu tip yapıya sahip özellikle faydalı bileşikler P 4 O 6 , As 4 O 6 , P 4 O 10 (= (PO) 4 O 6 ), P 4 S 10 (= (PS) 4 S 6 ) ve N 4 ( CH 2 ) 6 .