Azitromisin | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 9-deoksi-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromisin A |
N O CAS | |
K O AKA | 100.126.551 |
ATC kodu |
J01 S01 |
DrugBank | DB00207 |
PubChem | 447043 |
GÜLÜMSEME |
CCC1C (C (C (N (CC (CC (C (C (C (C (= O)) O1) C) OC2CC (C (C (O)) C) O) (C) OC) C) OC3C ( C (CC (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) C) O) (C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C38H72N2O12 / c1-15-27-38 (10.46) 31 (42) 24 (6) 40 (13) 19-20 (2) 17-36 (8.45) 33 (52-35- 29 (41) 26 (39 (11) 12) 16-21 (3) 48-35) 22 (4) 30 (23 (5) 34 (44) 50-27) 51-28-18- 37 (9.47- 14) 32 (43) 25 (7) 49-28 / h20-33,35,41-43,45-46H, 15-19H2,1-14H3 / t20-, 21-, 22+, 23-, 24- , 25+, 26+, 27-, 28+, 29-, 30+, 31-, 32+, 33-, 35+, 36-, 37-, 38- / m1 / s1 |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 38 H 72 N 2 O 12 [İzomerler] |
Molar kütle | 748.9845 ± 0.0394 g / mol C% 60.94, H% 9.69, N% 3.74, O% 25.63, |
pKa | 25 ° C'de 8,74 |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 113 ile 115 ° C |
Çözünürlük | Küçük yer. Suda. |
Önlemler | |
67/548 / EEC sayılı Direktif | |
Xn Semboller : Xn : Zararlı R İbareleri : R42 / 43 : Solunduğunda ve cilt ile temasında hassasiyet oluşturabilir. S-ibareleri : S22 : Tozlarını solumayın. S37 : Uygun eldiven giyin. S24 / 25 : Deri ve gözlerle temasından sakının. R cümleleri : 42/43, S-ibareleri : 22, 24/25, 37, |
|
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 3000 mg · kg -1 fare ağızdan |
Farmakokinetik veriler | |
Metabolizma | hepatik |
Terapötik düşünceler | |
Gebelik | kategori B (ABD) B1 (Avustralya) |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Azitromisin (değil antiretroviral ile karıştırılmamalıdır AZM, AZT ) bir olan antibiyotik ailesinin makrolidlerin alt sınıf arasında azalitler . Azitromisin türetilmiştir eritromisin bir ekleyerek azot atomu için lakton halkası ve böylece, eritromisin A'nın bu lakton halkası 15 atomu halka adrestir. Azitromisin, solunum yolu enfeksiyonları, yumuşak doku enfeksiyonları ve genitoüriner enfeksiyonların tedavisinde kullanılır. Farmakokinetik ve farmakodinamik özellikleri, antibiyotik için çok alışılmadık klinik özellikler verir (çok geniş doku dağılım kinetiği, yüksek ve nispeten dayanıklı doku konsantrasyonu sağlayarak, 3 ila 5 gün süreyle (solunum alanında) tek bir günlük dozda tedaviye izin verir. bu nedenlerle kullanımı, pulmoner profilaksi ( kistik fibroz , bronşların genişlemesi , kronik obstrüktif akciğer hastalığı ) dahil olmak üzere çok sayıda duruma kademeli olarak genişletilmiştir . "Bununla birlikte, kullanımıyla ilişkili riskler, özellikle Seçici gücü Bu, yalnızca iyi yürütülen klinik çalışmaların olağan tedaviye veya bir plaseboya karşı tartışmasız üstünlük gösterdiği durumlarda ve tedavi edilen hasta sayısını sınırlayarak ve 2013 yılında R.Cohen & Grimprel'in önerdiği durumlarda kullanılmasına yol açmalıdır.
Azitromisinin adı türetilir az ane ikame ve eritromisin . Kesin kimyasal adı 2R, 3S, 4R, 5R, 8R, 10R, 11R, 12S, 13S, 14R) -13 - [(2,6-dideoksi-3-C-metil-3-O-metil-aL- ribo-heksopiranosil) oksi] -2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-11 - [[3,4,6-trideoksi-3- ( dimetilamino) -bD-ksilo-heksopiranosil] oksi] -1-oksa-6-azasiklopentadekan-15-on.
Azitromisin 1980 yılında Hırvat araştırmacılardan oluşan bir ekip tarafından keşfedildi : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski ve D r Slobodan Dokic liderliğindeki Zrinka Tamburasev . 1981'de patenti alındı .
Azitromisin genellikle tabletler veya oral süspansiyonlar halinde uygulanır . Ayrıca intravenöz enjeksiyon olarak ve son zamanlarda göz damlası olarak da mevcuttur .
Molekülü adı altında pazarlanan Zithromax tarafından Pfizer laboratuvarı , Ordipha tarafından Tonipharm laboratuarı ve adı altında Azyter tarafından Thea laboratuvarda göz için adı altında, damla formu Unizitro Fas laboratuarlar tarafından Afric Phar ve Portekiz Tecnimede . Belçika'da Apotex, Eurogenerics, Sandoz ve Teva tarafından üretilen jenerik bir ilaç olarak mevcuttur . Cezayir'de Pfizer tarafından Zithromax, Saidal tarafından Azimycine ve El Kendi tarafından Zetron adı altında üretilmektedir.
Oftalmolojide özel kullanım: Azitromisin, benzersiz aktivite spektrumu ile kullanımının 2000 - 2010 yıllarının ortalarından itibaren topikal oftalmik yoldan genişlediğini gördü . Bu tedavisinde önemli bir silah olduğu kanıtlanmıştır trahom, ana nedeni olmaya devam körlük içinde az gelişmiş ülkelerde ; sadece bir doz gerektirme avantajına sahip olmak. Aktif trahomda karşılaştırmalı bir terapötik çalışmaya göre, doğrudan gözetim altında tek bir azitromisin dozunun uygulanması, tetrasiklin bazlı bir oftalmolojik merhem ile altı haftalık "gözetimsiz" tedaviden daha etkilidir .
Azitromisin, bakteriyel protein sentezini inhibe ederek bakteriyel enfeksiyonlar üzerinde çalışır. Bu inhibisyon, azitromisine duyarlı bakterilerin ribozomlarının 50S alt birimine bağlandıktan sonra meydana gelir.
azitromisin | |
Ticari isimler |
|
---|---|
Laboratuvar | 3DDD, Acino Pharma AG, Actavis, Apotex, Arrow, Biogaran, Cristers, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Evolugen, KRKA, Mepha Pharma AG, Mylan, Pfizer (GenMed), Pharmascience Inc., Pharmel Inc., PHR Lab , Qualimed, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Spirig HealthCare AG, Sterimax, Teva, Thea, Tonipharm, Zentiva, Zydus |
Tuzlar | dihidrat |
Form | 250, 500 ve 600 mg film kaplı tabletler , 40 mg · ml -1 ve 200 mg / 5 ml oral çözelti hazırlama tozu, 100 ve 300 mg'lık poşetlerde granül toz , 15 mg · g -1'de göz damlaları , enjeksiyonluk çözelti hazırlama tozu IV 500 mg / 10 ml |
Yönetim (değiştir | kaynağı değiştir) | oral , göz damlası, IV infüzyon |
Sınıf | Sistemik anti-enfektifler, makrolitler, ATC kodu J01FA10 |
Kimlik | |
N O CAS | |
K O AKA | 100.126.551 |
ATC kodu | S01AA26 ve J01FA10 |
DrugBank | 00207 |
Bir antibiyotikten korkulur ( azitromisin , gonore enfeksiyonlarına karşı kullanılır ( STD diğer antibiyotiklere dirençli hale gelir) ve strepten ( Streptococcus pyogenes'in neden olduğu streptococcus grup A (GAS)) bazı streptokok suşlarına karşı kanıtlanmıştır , azitromisin verilen alternatif antibiyotiktir. Penisiline alerjisi olan veya duyarlı olan hastalar için ; Streptokokal GAS suşları, azitromisin dahil olmak üzere makrolidlere dirençlidir (veya olmuştur).
İn town ilaç için yetişkin , antibiyotik tedavisi için birinci sıra tedavi olarak, bu 500 mg , genel olarak 1 doz, ortak kurallara aykırı / gün bir antibiyotik tedavisi ; kısadır (öneri: 3 gün, azitromisinin belirli farmakokinetik özellikleri ve bu endikasyonlarda, son dozdan birkaç gün sonra aktivitenin sürdürülmesi ile açıklanır ; Depo formlarında yalnızca bir alınan dozda bir doz bulunur: Zithromax Uno) .
“Bademcik ve akciğer dokusundaki azitromisin konsantrasyonları tedavi sırasında g başına 10 μg'yi aşıyor ve 20 gün boyunca 1 μg / g'nin üzerinde (duyarlı bakteriler için MIC 90'dan büyük değerler)” .
Azitromisin, Dünya Sağlık Örgütü Temel İlaçlar Model Listesinin bir parçasıdır (liste Ağustos 2019'da güncellendi).
Mart 2020'de Didier Raoult , hidroksiklorokin ve azitromisin kombinasyonunun yalnızca Covid-19'un ilk aşamasında ( aslında birkaç gün) viral yükünü azaltmayı mümkün kıldığını duyurdu (amaç: daha fazlasına doğru bir evrimden kaçınmak için) Hastaların ciddi semptomları (enflamatuar faz) ve bu nedenle zamanla virüs karşısında bunların bağışıklık sistemi ile daha iyi bir mücadele sağlar) ardından uluslararası bir medya hücumu izler ( Covid-19'a karşı ilaç geliştirme ve araştırma makalesine bakın) # Daha fazla ayrıntı için klorokin ve hidroksiklorokin ) .
12 Mayıs'ta, biri New England Journal of Medicine'de ve diğeri Journal of the American Medical Association'da (JAMA) yayınlanan iki ardışık Amerikan çalışması, hidroksiklorokin, azitromisin veya her ikisi ile birlikte tedavinin "önemli ölçüde ilişkili olmadığını ortaya koymuştur. bu ilaçları almayan hastalara kıyasla "ölüm oranındaki farklılıklar" . Yine Aralık 2020'de, bir çalışma Covid-19 bağlamında azitromisin alırken fayda olmadığını ve bir diğeri yan etkilerin varlığını bildirdi.