Benzotiyazol

Benzotiyazol
Benzothiazole öğesinin açıklayıcı görüntüsü
Benzothiazole öğesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı 1,3-benzotiyazol
N O CAS 95-16-9
K O AKA 100.002.179
N o EC 202-396-2
PubChem 7222
ChEBI 45993
GÜLÜMSEME n1c2ccccc2sc1
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H
InChIKey:
IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H
Std. InChIKey:
IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N
Görünüm renksiz ila kahverengi hafif viskoz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 7 H 5 N S
Molar kütle 135,186 ± 0,011  g / mol
C% 62,19, H% 3,73, N% 10,36, S% 23,72,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 2  ° C
T ° kaynama 230  ° C
Çözünürlük  20 ° C'de suda 3 g · l -1 
Hacimsel kütle 1.246  g · cm -3 ile 20  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 565  ° C
Alevlenme noktası 107  ° C
Doygun buhar basıncı 13  Pa de 20  ° C
95  Pa de 50  ° C
Önlemler
SGH
SGH06: Toksik
Tehlike H301, H311, H319, H332, P280, P309, P310, P305 + P351 + P338, H301  : Yutulması halinde  toksiktir.
H311 : Cilt ile temasında toksiktir.
H319  : Ciddi göz tahrişine neden olur.
H332  : Solunması halinde zararlıdır
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P309  : Maruz kaldıysanız veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız:
P310  : Hemen ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
Ulaşım
66
   2810   
Kemler kodu:
66  : çok toksik malzeme
UN numarası  :
2810  : ZEHİRLİ SIVI, ORGANİK, NSA
Sınıfı:
I
Etiket: 6.1  : Zehirli maddeler Ambalaj: Paketleme grubu I  : çok tehlikeli maddeler;
ADR 6.1 piktogramı
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Benzotiyazol a, heterosiklik bileşik , aromatik bir kimyasal formül Cı 7 H 5 K S. Bir benzen halkası ile kaynaşmış bir tiyazol halkasından oluşur . İki halkanın 9 atomu, birbirleriyle ve olası ikame edicileriyle , benzotiyazoller adı verilen bir türev sınıfı oluşturan eş düzlemlidir . Benzotiyazolün kendisi renksiz, hafif viskoz bir sıvı formunda gelir.

Bileşiğin kendisi yaygın olarak kullanılmasa da birçok türevi vardır. Doğada birkaç tane bulunur.
Bazı endüstriyel türevler, ticari ürünlere katkı maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır (özellikle biyositlerin veya sentetik kauçuk ve lastiklerin üretimi için). Bazıları oldukça toksiktir ( örneğin, kauçuk tarafından salınabilen ve özellikle kanserojen olan MBT / merkaptobenzotiyazol dahil ).

Doğada

Doğal benzotiyazoller arasında, lusiferin ailesinin moleküllerinden biri olan ateş böceği lusiferin , biyolüminesans yapabilen belirli türlerde bulunan ışık yayan bir grup bileşiktir . B1 vitamininin yapısal molekülünün bir kısmı Benzotiyazol formundadır.

Sentez

Benzotiazoller işlenmesi suretiyle kolayca hazırlanır ve 2-aminobenzentiol ile asil klorürler  :

C 6 H 4 (NH 2 ) SH+ RC (O) Cl → C 6 H 4 (NH) SCR+ HCl + H 2 O.

Toksisite

Bu ürün akut toksiktir ve Avrupa'da olduğu gibi 1272/2008 sayılı Yönetmeliğe (AB) göre sınıflandırılmıştır:

Bu ürünün güvenlik veri sayfasına göre solunması "anestezik etkilere neden olabilir ve acil tıbbi yardım gerektirebilir " . Herhangi bir alev, oksitleyici ajan veya yüksek asidik veya alkali malzemelerden uzakta saklanmalıdır (ekzotermik reaksiyon riskine bakın). Çevresel Mesleki Maruziyet Limit değerlerine tabi değildir ve Biyolojik Limit Değerlerine sahip maddeler içermez. Kategori II gözlükler (tam çerçeveli koruyucu gözlükler), uygun eldivenler ("CE" Kategori III) ve gazlara ve parçacıklara karşı koruyucu bir filtre maskesi ("CE" işareti. Kategori III) dahil olmak üzere yeterli koruyucu giysi ile kullanılmalıdır. geniş görüş alanı ve su geçirmez ve hermetik olacak şekilde anatomik bir şekle sahip. "Ürünün kalıcılığı ve bozunabilirliği hakkında hiçbir bilgi mevcut değildir"; aynısı çevre kinetiği (özellikle toprakta) için de geçerlidir ve “Çevre için diğer zararlı etkiler hakkında hiçbir bilgi mevcut değildir. " .

Genetik toksisite testi pozitifti ( Salmonella'da ve metabolik aktivasyon varlığında).

Bu ürün endüstride yaygın olarak kullanılmasına rağmen ( özellikle sentetik kauçuk ) derinlemesine toksikolojik çalışmalara konu olmamıştır veya bu çalışmalar yayınlanmamıştır.
Bununla birlikte, vücut tarafından emildikten sonra, metabolizasyonu , döngünün açılmasını ve aromatik hidroksilaminlerin ( mutajenik ve kanserojen potansiyelleri ile bilinen metabolitlerin) oluşumunu içerir . Benzotiyazol hakkında yeterli veri bulunmadığından, bir moleküle ilişkin veriler yakından kullanılmıştır. ilgili (2-merkaptobenzotiyazol veya 2-MBZT, daha iyi bilinen bir yapısal analogdur ve daha fazla sayıda parametre için test edilmiştir). 2-MBZT, kemirgenler için kanserojendir ve kauçuk endüstrisinden kaynaklar, mesane kanseri ile bir ilişki olduğunu savunmaktadır. Toksisite değerleri BZT için 2-MBZT için olanlardan türetilmiştir:

2011 yılında, bazı belirsizlikler, BZT ile ilgili toksikolojik veri tabanlarının yanı sıra hala tamamlanması gereken güvenlik bilgi formunu gölgeledi. Olası sinerjik etkiler ve ekotoksikoloji açısından daha da az veri mevcut görünmektedir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "Benzothiazole" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), erişim 13 Mayıs 2012 (JavaScript gerekli)
  3. L. Sumegová, * J. Derco ve M. Melicher (2015) Ozonation and Adsorptive Ozonation Chem. Biochem. Müh. Q., 29 (1) 63–66 (2015); doi: 10.15255 / CABEQ.2014.2128
  4. (in) TE Gilchrist, "Heterocyclic Chemistry", 3 th  edition, Longman, 1992.
  5. Ginsberg G, Toal B &) Kurland T (2011) Sentetik çim saha insan sağlığı risk değerlendirmesini desteklemek için benzotiyazol toksisite değerlendirmesi. J Toxicol Çevre Sağlığı A.2011; 74 (17): 1175-83. doi: 10.1080 / 15287394.2011.586943. özet .
  6. güvenlik bilgilerini Formu Sürüm 2016/04/15, erişilen 1 st  Mart 2018.

Ayrıca görün

İlgili Makaleler

Dış bağlantı

Kaynakça