Difenil karbonat

Difenil karbonat
Diphenyl carbonate makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Diphenyl carbonate makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
Sistematik ad difenil karbonat
Eş anlamlı

fenil karbonat

N O CAS 102-09-0
K O AKA 100.002.733
N o EC 203-005-8
PubChem 7597
GÜLÜMSEME O = C (Oc1ccccc1) Oc2ccccc2
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C13H10O3 / c14-13 (15-11-7-3-1-4-8-11) 16-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
InChIKey :
ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYAY
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C13H10O3 / c14-13 (15-11-7-3-1-4-8-11) 16-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
Std . InChIKey:
ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N
Görünüm kokusuz beyaz ölçekler
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 13 H 10 O 3
Molar kütle 214.2167 ± 0.012  g / mol
C% 72.89, H% 4.71, O% 22.41,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 78.8  ° C
T ° kaynama 302  ° C
Çözünürlük 13  mg · L -1 (su, 20  ° C )
Hacimsel kütle 1,27  g · cm -3 ( 14  ° C )
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 620  ° C
Alevlenme noktası 168  ° C (kapalı kap)
Önlemler
SGH
SGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotikSGH09: Su ortamı için tehlikeli
Uyarı H302, H411, P273, P280, P301 + P312, H302  : Yutulması halinde zararlıdır.
H411  : Sucul  ortamda uzun süre kalıcı, toksik etki.
P273 : Çevreye salınmasından kaçının.
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P301 + P312  : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın.
Ulaşım
90
   3077   
Kemler kodu:
90  : çevreye zararlı maddeler, çeşitli tehlikeli maddeler
UN numarası  :
3077  : ÇEVRE AÇISINDAN ZARARLI MADDE, KATI, NOS
Sınıf:
9
Etiketler: 9  : Çeşitli tehlikeli maddeler ve ürünler M7  : Çevre için tehlikeli malzemeler : Su ortamını kirleten malzemeler, katılar; Ambalaj: Ambalaj grubu III  : düşük tehlikeli maddeler.
ADR piktogram 9
Ekotoksikoloji
DL 50 1500  mg · kg -1 (sıçan, ağızdan )
LogP 3.28
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Difenil karbonat bir bir organik bileşik , formül (C 6 , H 5 O) 2 CO. Adından da anlaşılacağı gibi, karbonik asidin difenil esteridir . Esas olarak, belirli polikarbonat polimerleri oluşturmak için bisfenol A ile bir komonomer olarak kullanılır . Ayrıca, belirli polikarbonatların ayrışma ürünüdür.

Özellikleri

Difenil karbonat, kokusuz beyaz pullar halinde oluşur. Suda hemen hemen çözünmez ( 1.27  g · cm -3 ). Yanıcıdır, ancak çok az yanıcıdır. Akut veya kronik sağlık riskleri sunar ve sucul yaşam için tehlikelidir.

Üretim

2002'de dünya difenil karbonat üretimi 254.000 tondu ve çoğu fenolün fosgenasyonu ile üretildi  :

2 PhOH + COCI 2 → PhOCO 2 Ph + 2 HCI

Fosgen kullanımı, bunun yerine fenolün karbon monoksit ile oksidatif karbonilasyonu yapılarak önlenebilir  :

2 PhOH + CO + [O] → PhOCO 2 Ph + H 2 O

Son olarak, dimetil karbonatı fenol ile transesterifiye etmek de mümkündür :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH

Bununla birlikte, bu reaksiyonun kinetiği ve termodinamiği elverişsizdir. Örneğin, yüksek sıcaklıkta dimetil karbonat fenolü anizole metilleme eğilimindedir .

Başvurular

Difenil karbonat esas olarak polikarbonatların üretiminde bisfenol A ile transesterifikasyon yoluyla kullanılır ve yine fenol üretir . Bu reaksiyon özellikle avantajlıdır çünkü yüksek derecede toksik fosgenin kullanımından kaçınmayı mümkün kılar . Bu polikarbonatlar daha sonra işlemi tersine çevirerek geri dönüştürülebilir: polikarbonatın fenol ile karşılıklı esterlenmesi, difenil karbonat ve bisfenol A verir.

Notlar ve referanslar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanında "102-09-0" CAS numarası girişi ( mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ) (JavaScript gereklidir)
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Ulusal Teknik Bilgi Servisi. Uçuş. OTS0540144
  4. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi , Weinheim, Wiley-VCH,2005( DOI  10.1002 / 14356007.a05_197 / dolu )
  5. Harold Wittcoff , BG Reuben ve Jeffrey S. Plotkin , Industrial Organic Chemicals , Wiley-IEEE, 2004(  katyon yerini yeniden yazdırma ), 278  s. ( ISBN  978-0-471-44385-8 , çevrimiçi okuyun )
  6. ASM International , Plastiklerin Karakterizasyonu ve Hasar Analizi , ASM International, 2003, 369  s. ( ISBN  978-0-87170-789-5 , çevrimiçi okuyun )
  7. "  Difenil Karbonat  " , IPSC Inchem (üzerinde erişilen 1 st Ağustos 2012 )
  8. Zu-hua Fu Yoshio Ono, “  dimetil karbonat ve fenol kullanılarak Moo gelen difenil karbonat iki aşamalı sentez, 3 / SiO 2 katalizörleri  ”, Molecular Catalysis A Journal of Chemical , vol.  118,1997, s.  293-299 ( DOI  10.1016 / S1381-1169 (96) 00.409-8 )