Siklooktatetraen | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | siklooktta-1,3,5,7-tetraen | ||
Eş anlamlı |
COT, [8] annulen |
||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.010.074 | ||
N o EC | 211-080-3 | ||
PubChem | 637866 | ||
GÜLÜMSEME |
C1 = C / C = C \ C = C / C = C \ 1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H8 / c1-2-4-6-8-7-5-3-1 / h1-8H / b2-1-, 3-1-, 4-2-, 5-3 -, 6-4-, 7-5-, 8-6-, 8-7- InChIKey: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N |
||
Görünüm | renksiz ila soluk sarı sıvı (kırılma indisi: 1.537) | ||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 8 H 8 [İzomerler] |
||
Molar kütle | 104.1491 ± 0.007 g / mol C% 92.26, H% 7.74, |
||
Manyetik alınganlık | 53.9 × 10-6 cm 3 · mol -1 | ||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | −5-−3 ° C | ||
T ° kaynama | 142-143 ° C | ||
Çözünürlük | 77,3 mg · l -1 | ||
Hacimsel kütle |
0,9250 g · cm -3 , sıvının, en 20 ° C 0.925 g · cm -3 az 25 ° C |
||
Alevlenme noktası | 22 ° C (kapalı kap) | ||
Doygun buhar basıncı | 7.8 mm Hg de 25 ° C | ||
Optik özellikler | |||
Kırılma indisi | = 1.537 | ||
Önlemler | |||
SGH | |||
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P280, P331, P301 + P310, P337 + P313, P403 + P235,
H225 : Kolay alevlenir sıvı ve buhar H304 : Yutulduğunda ve solunum yollarına girdiğinde ölümcül olabilir H315 : Cilt tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P210 : Isı / kıvılcım / açık alev / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P331 : Kusturmaya ÇALIŞMAYIN. P301 + P310 : Yutulması halinde: derhal ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. P337 + P313 : Göz tahrişi devam ederse: Tıbbi yardım alın . P403 + P235 : İyi havalandırılmış bir yerde saklayın. Sakin ol. |
|||
WHMIS | |||
B2, B2 : Yanıcı sıvı parlama noktası = 22 ° C kapalı kap Setaflash yöntemi Sınıflandırma kriterlerine göre% 1,0 ile açıklama |
|||
NFPA 704 | |||
4 3 0 | |||
Ulaşım | |||
2358 : CYCLOOCTATETRAENE Sınıf: 3 Etiket: 3 : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Paketleme grubu II : orta derecede tehlikeli maddeler; |
|||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Bununla birlikte, C aksine 6 , H 6 benzen , Cı- 8 , H 8 Siklooktatetraen değil , aromatik , ama ne olduğunu , anti-aromatik . Reaktivitesi sıradan bir polienin karakteristiğidir , yani ekleme reaksiyonlarını takip eder . Öte yandan, aromatik benzen, karakteristik olarak ekleme reaksiyonlarını değil ikame reaksiyonlarını takip eder .
1,3,5,7-Siklooktatetraen aslen tarafından sentezlendi Richard Willstätter içinde Münih'te 1905 yılında.
Richard Willstätter, bu bileşiğin beklenen aromatikliği göstermediğini belirtti. 1939 ile 1943 arasında Amerikalı kimyagerler başarısızlıkla COT sentezlemeye çalıştılar. Onlar R. Willstätter gerçekten bu bileşik ziyade sentezlenmiş olmasaydı sonucuna göre başarıya ulaşma eksikliği rasyonalize stiren , bir C 8 H 8 izomer . R. Willstätter, otobiyografisinde bu zorluklara cevap verdi ve Amerikalı kimyagerlerin siklooktatetraenini (stiren ile imkansız bir reaksiyon ürünü) indirgeyerek elde ettiği siklooktan tarafından göz ardı edildiğini veya rahatsız edildiğini belirtti. 1947'de Ludwigshafen'deki Walter Reppe , sonunda R. Willstätter'in sentezini yeniden üretmeyi başardı.
Bir siklooktan yapıda 4 eliminasyon reaksiyonu gerektiren R. Willstätter'in orijinal sentezi , nispeten düşük bir verim verir. Walter Reppe en sentezi ilgili bozukluğu olan hastaları Siklooktatetraen, etin sıcak karışım, yüksek basınç altında (asetilen) nikel siyanür ve kalsiyum karbid , çok daha iyi bir% 90 bir verim yakın ile.
TOC kararsız olduğundan ve kolaylıkla patlayıcı organik peroksitler oluşturduğundan , ticari olarak temin edilebilen bileşiğe genellikle az miktarda hidrokinon eklenir. Önceden açılmış bir şişeyi kullanmadan önce peroksitleri test etmeniz önerilir. Şişenin boynunun etrafındaki beyaz kristaller, mekanik olarak zorlandığında patlayabilen peroksitlerden oluşabilir.
Π bağlar Siklooktatetraen olarak her zamanki gibi reaksiyona olefinler ve bir aromatik halkanın olduğu gibi. Mono ve poliepoksitler , COT'nin peroksidize asitlerle veya dimetildioksiran ile reaksiyona sokulmasıyla üretilebilir . Çeşitli başka ilave reaksiyonları da bilinmektedir. Ayrıca, alkil ikameli bir siklooktatetraenin halka açma polimerizasyonu yoluyla stabil bir poliasetilen sentezlenmiştir . COT, kendisi ve aynı zamanda yan zincirleri olan türevleri kullanılmıştır olarak ligand, özellikle sandviç kompleksleri olarak organometalik kimya .
Siklooktatetraen anyonu, siklooktatetraenden türetilen dianyondur. Düz ve aromatiktir , metallere kolayca bağlanır.