Delfinidin | |
Delphinidin'in yapısı | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 3,5,7-trihidroksi-2- (3,4,5-trihidroksifenil) kromenyum |
N O CAS | (HCl) |
K O AKA | 100.007.671 |
N o EC | 208-437-0 (HCl) |
K O D | E163b |
GÜLÜMSEME |
[o +] 1c2c (cc (c1c1cc (c (O) c (c1) O) O) O) c (O) cc (c2) O. [ClH-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O7.ClH / c16-7-3-9 (17) 8-5-12 (20) 15 (22-13 (8) 4-7) 6-1-10 (18) 14 (21) 11 (19) 2-6; / h1-5H, (H5-, 16,17,18,19,20,21); 1H |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 15 H 11 O 7 |
Molar kütle | 303,2436 ± 0,0149 g / mol C% 59,41, H% 3,66, O% 36,93, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | > 350 ° C |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Delfinidin veya delphinidol bir bir organik bileşik ailesinin doğal olarak anthocyanidols . Glikosile formları maviden kırmızıya değişen ve önemli antioksidan aktiviteye sahip bitki pigmentlerini oluşturur .
Delfinidin ile birlikte, bir siyanidin , pelargonidin , te malvidin , peonidin ve petunidin ana anthocyanidols bir doğada bulunan. Bu grupta, aromatik halka B üzerinde 3 ', 4' ve 5 'konumunda üç hidroksil grubunun varlığı ile karakterize edilir (tablo 1'deki numaralandırmaya bakınız).
Nükleofillerle yüksek reaktiviteye sahip olan flavylium çekirdeği nedeniyle, delfinidin nispeten kararsız bir moleküldür ve bu nedenle bitki dokularında serbest formda pratik olarak yoktur. C-3 pozisyonunda (O-glikosilasyon yoluyla) bir şekerin eklenmesi, ona daha iyi stabilite ve çözünürlük sağlar. Delfinidin ve bir ose yoğunlaşmasıyla oluşan heterositler , büyük bir renkli pigment ailesi olan antosiyanositler veya antosiyaninler ailesinin bir parçasıdır .
Delphinidin, siyanidinden sonra doğada en yaygın aglikondur, çünkü antosiyanositlerin % 22'si delfinidinden yapılmıştır.
Delphinidin, 1915 yılında, çiçek pigmentlerinin analizinin öncüleri Richard Willstätter ve Mieg tarafından Delphinium consolida'nın (şu anda Consolida cinsinde Consolida regalis Gray olarak sınıflandırılan bir tür) mor-mavi yapraklarından izole edilmiştir .
Delphinidin ve türevleri, önemli antioksidan aktiviteye sahiptir . Karşılaştırarak , in vitro yeteneği için serbest radikalleri temizlemek DPPH • anthocyanidols ile ve 3-glukositler, Azevedo ve ALS (2010), anti-serbest radikal delfinidin için en büyük olduğu ve 3-glukozit sonra gelen göstermiştir siyanidin ve te malvidin (ve bunların 3-glikozidleri). Birkaç epidemiyolojik çalışma, antosiyanosit tüketiminin koroner ve kardiyovasküler hastalıklara karşı koruyucu etkisini göstermiştir.
Fenol kaşif tabanı, meyve ve sebzelerde bulunan 13 delphinidin heterosidi listeler:
Delfinidin türevleri, mavi tonlarını menekşe , delphinium veya aconite gibi çiçeklere verir . Böylece, Aconitum carmichaelii (en) çiçeğinin mavi-mor pigmenti , delphinidinin bir türevi olarak tanımlanmış ve violdelphine (en) olarak adlandırılmıştır . Ayrıca Cabernet Sauvignon üzümüne parlak mavi rengini verirler . Concord üzümü , kızılcık ve narlarda da bulunurlar .
Ortancalar ( Ortanca ), toprağın asitliğine ve alüminyum varlığına bağlı olarak kırmızı veya mavi çiçek açabilirler. Bazik toprakta çanak yapraklar fuşya kırmızısıdır, ancak asidik ise morumsu mavidir.
Ortanca makrofil | ||
1 FUCHSIA RED renkli
Delphinidin-3-glucoside flavylium katyon |
2 Al 3+ MAVİ MAJORELLE ile Del-3-gl kinon bazının kompleksi |
Tüm bu renk paletinin tek bir antosiyanozid olan delphinidin 3-glucoside'dan ( 1 ) geldiğini öğrenmek şaşırtıcıdır , çünkü genel olarak kırmızı ve mavi çiçekler farklı antosiyanidol kromoforlarına sahiptir .
Yoshida ve ark ölçebildiği pH arasında vakuol çanak yaprakları ikinci tabakasında bulunan boyalı hücrelerin. Sepaller kırmızı olduğunda, pH düşüktür (pH = 3.3), bu nedenle nispeten asidiktir, ancak mavi olduklarında (pH = 4.1) biraz daha azdır. Vakuollerin asitliği, ekim toprağınınki ile ters orantılı olarak değişir. Delfinidinin kırmızı flavylium katyonu formundaki geçişi açıklayan bu vakuolar asitliktir . Ancak ortancanın mavileşmesini tam olarak anlamak için iki faktör daha devreye girer: alüminyum Al 3+ metal katyonları ve ko-pigmentler: 3 3-caffeylquinic asit (3-Caf), 4 3-p asit -kumarilkinik (3-pC) ve 5- kafeilkinik asit (5-Caf) (veya klorojenik asit ). Mavi hücre vakuollerinde, Al 3+ iyonlarının ve 3-asilkuinik asit ko-pigmentleri 3 ve 4'ün (3-Caf ve 3-pC) nispi konsantrasyonu, kırmızı hücrelerdekinden çok daha yüksektir (5-Caf, 3-Caf ve 3-pC). Bu ko-pigmentlerin varlığı, mavi rengin stabilitesi için çok önemlidir. Kondo ve arkadaşları, merkezde Al 3+ iyonunun delfinidin-3-glukozit pigment 1'i koordine ettiği ve eş zamanlı olarak ko-pigmentlerin oksijen atomlarını koordine ettiği bir kompleks oluşumu için bir şema önerdi .
Ko-pigmentler: 3 R = OH 3-caffeylquinic asit 4 R = H 3-p-kumarilkinik asit |
Ortanca mavisi pigmenti (Kondo ve diğerleri modeli) |
Asitli topraklarda, ortanca kökleri topraktan Al 3+ ile kompleks oluşturan sitrik asit salgılar ve bu daha sonra kökler tarafından alınabilir. Bu alüminyum daha sonra tesise taşınır ve vakuollerde birikir. Öte yandan, bazik topraklarda Al 3+ iyonları bitkiler tarafından absorbe edilmez. Bu nedenle alüminyum, flavyliumun normalde kırmızı pigmentinin mavileşmesinde (bazik toprakta ancak vakuolün asidik ortamında) merkezi bir rol oynar. Bu bir kenetleme bu arasında (koordinasyon bağları yoluyla) , metal katyonu ve daha uzun dalgaboylarına doğru kayar absorbansı neden anthocyanidol ligand.
Algılanan rengin maviye kayması, ortancada olduğu gibi, bir metal ile bir kompleks oluşturarak, ancak aynı zamanda sıklıkla antosiyanidol pigmenti ile renksiz bir ko-pigment veya bir flavon gibi açık sarı arasındaki bir ilişki ile yapılabilir. molekül üzerinde biriken glikozit . Örneğin speedwell'in mavi renginde durum budur.
Pers Speedwell'in ( Veronica persica ) renkli pigmenti , yapraklarda tanımlanan bir delfinidin glikozittir ( 1 ). Tanımlanmış olan diğer önemli flavonoid, flavon ailesinin bir apigenin ( 2 ) türevidir . Bu bileşiğin ko-pigment rolü, in vitro mükemmel bir şekilde gösterilmiştir . Delfinidin 1 glikozitin absorpsiyon pikinin uzun dalga boylarına kayması, ona ko-pigment 2 (apigenin glukuronid) eklendiğinde doza bağlı bir şekilde gözlendi . Yapraklarda, pigment 1 ve ko-pigment 2 , hızlı kuyulara özgü güzel gök mavisi rengini verebilen 1: 9 molar oranındadır.