izopren

denklem: ${\ displaystyle \ rho = 0.95673 / 0.26488 ^ {(1+ (1-T / 484) ^ {0.28571})}}$
Sıvının kmol cinsinden yoğunluğu · m -3 ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 127,27 ila 484 K.
Hesaplanan değerler: 25 °C'de
0,67595 g · cm -3 .

(K)	(°C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
127.27	-145.88	12.205	0,83139
151.05	-122.1	11.91806	0,81185
162.94	-110.21	11.77189	0.80189
174.83	-98.32	11.62367	0.79179
186.73	-86.43	11.47327	0.78155
198.62	-74.53	11.32053	0.77114
210.51	-62.64	11.1653	0.76057
222.4	-50,75	11.00741	0.74981
234.29	-38.86	10.84664	0.73886
246,18	-26.97	10.68279	0.7277
258.07	-15.08	10.51558	0.71631
269.96	-3.19	10.34473	0.70467
281,85	8.7	10.16991	0.69276
293,74	20.59	9.99072	0.68056
305.64	32.49	9.80673	0.66802

(K)	(°C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
317.53	44.38	9.61739	0.65513
329.42	56.27	9.42207	0.64182
341,31	68.16	9.22001	0.62806
353.2	80.05	9.01028	0.61377
365.09	91.94	8.79172	0.59888
376.98	103.83	8.56283	0.58329
388.87	115.72	8.3217	0.56687
400.76	127.61	8.06573	0.54943
412.65	139,5	7.79131	0.53074
424.55	151.4	7.49314	0.51043
436.44	163.29	7.16291	0.48793
448.33	175.18	6.7862	0.46227
460.22	187.07	6.33384	0,43145
472.11	198.96	5.72588	0.39004
484	210.85	3.612	0.24605

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

220 ° C

Alevlenme noktası

−54 °C (kapalı kap)

Havada patlayıcı limitler

% 1.5 - 8.9 hacim

doymuş buhar basıncı

de 20 ° C : 53.2 kPa

denklem: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (79.656 + {\ frac {-5239.6} {T}} + (- 9.4314) \ kere ln (T) + (9.5850E-3) \ kere T ^ {1})}$
Paskal cinsinden basınç ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 127,27 ile 484 K arasında.
Hesaplanan değerler:
25 °C'de 73 405.16 Pa.

(K)	(°C)	P (Pa)
127.27	-145.88	0.002
151.05	-122.1	0,4
162.94	-110.21	2.78
174.83	-98.32	14.3
186.73	-86.43	58.12
198.62	-74.53	195.22
210.51	-62.64	561.09
222.4	-50,75	1417.17
234.29	-38.86	3,212,71
246,18	-26.97	6 648,45
258.07	-15.08	12.732.24
269.96	-3.19	22 817,86
281,85	8.7	38.621.49
293,74	20.59	62.214.13
305.64	32.49	95.992.27

(K)	(°C)	P (Pa)
317.53	44.38	142.631.27
329.42	56.27	205.027.74
341,31	68.16	286.237.15
353.2	80.05	389.412.18
365.09	91.94	517.746,35
376.98	103.83	674.426.01
388.87	115.72	862.592.36
400.76	127.61	1.085.314.25
412.65	139,5	1.345.571,47
424.55	151.4	1 646 247,71
436.44	163.29	1.990.132.05
448.33	175.18	2.379.927.52
460.22	187.07	2.818.265.4
472.11	198.96	3,307,723,98
484	210.85	3.850.900

Kritik nokta

206.05 °C , 38,5 bar

Termokimya

C p

denklem: ${\ displaystyle C_ {P} = (141480) + (- 288.70) \ kere T + (1.0910) \ kere T ^ {2}}$
Sıvının J · kmol -1 · K -1 cinsinden termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 130.32 ila 307.2 K.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
152.387 J · mol -1 · K -1 .

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ çarpı K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ çarpı K})$
130.32	-142.83	122.390	1797
142	-131.15	122.484	1798
148	−125.15	122 650	1.801
153	-120.15	122.848	1.803
159	-114.15	123 158	1.808
165	-108.15	123.547	1.814
171	-102.15	124.014	1.821
177	-96.15	124.560	1.829
183	-90.15	125 184	1.838
189	-84.15	125 887	1.848
195	-78.15	126.669	1.860
201	-72.15	127.529	1 872
206	-67.15	128 305	1.884
212	-61.15	129.310	1.898
218	-55.15	130.392	1.914

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ çarpı K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ çarpı K})$
224	-49.15	131.553	1.931
230	-43.15	132.793	1.949
236	-37.15	134,111	1969
242	-31.15	135.508	1 989
248	-25.15	136.983	2.011
254	-19.15	138.537	2.034
260	-13.15	140 170	2.058
265	-8.15	141.590	2.079
271	-2.15	143.366	2 105
277	3.85	145 221	2 132
283	9.85	147 155	2 160
289	15.85	149.167	2 190
295	21.85	151.258	2,220
301	27.85	153.427	2 252
307.2	34.05	155.750	2 286

elektronik özellikler

1 yeniden iyonlaşma enerjisi

8,84 ± 0,01 eV (gaz)

Optik özellikler

Kırılma indisi

n _ {{}} ^ {{}}

1.4194

Önlemler

SGH

Tehlike H224, H341, H350, H412, H224 : Son derece yanıcı sıvı ve buhar
H341 : Genetik kusurlara yol açma şüphesi var ( başka hiçbir maruz kalma yolunun aynı tehlikeye yol
açmadığı kesin olarak kanıtlandıysa maruz kalma yolunu belirtin) H350 : Kansere neden olabilir ( Kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolunu belirtin başka hiçbir maruz kalma
yolunun tehlikeye neden olmadığı ) H412 : Uzun süreli etkilerle sudaki yaşam için zararlı

WHMIS

sınıflandırılmamış ürünBu ürünün sınıflandırması

, içerik açıklama listesine göre %1.0 oranında Toksikolojik Rehber Hizmet Açıklaması tarafından henüz doğrulanmamıştır.

NFPA 704

4 1 2

Ulaşım

1218

UN numarası :
1218 : İZOPREN, STABİLİZE

IARC Sınıflandırması

Grup 2B: insanlar için muhtemelen kanserojen

ekotoksikoloji

LogP

2.30

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

1860 yılında kimyager Charles Greville Williams (in) tarafından i- ('eşit') önekinden ve pr (opil) ene'nin büzülmesinden açıklama yapılmadan ortaya çıkan bir terim olan izopren , kimyasal bileşik 2-metilbut-1 ile ortak bir eşanlamlıdır. ,3-dien . Konjuge çift bağlara sahip dört pentadien izomerinden biridir . Normal sıcaklıkta, hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilen renksiz, uçucu ve kokulu bir sıvıdır, kolayca yanıcıdır. Alkol, aseton ve benzende çözünür .

Bu monomer kauçuğa polimerize olabilir . Yüksek reaktivitesinden dolayı bu polimerizasyon , sıcaklığın etkisi altında patlayıcı hale gelebilir. İzopren, belirli eşiklerin ötesinde toksiktir ; bu, endüstriyel bir işlemle çevreye önemli miktarlarda salınırsa onu kirletici yapar .

Doğal ortamda bulunma

İzopren, doğada ve bazı gıdalarımızda yaygın olarak, düşük konsantrasyonlarda bulunan gazlardan biridir . Reaktif aerosollerin ve özellikle terpenlerin (birkaç izopren biriminin kombinasyonundan kaynaklanan hidrokarbonlar) üretimine katkıda bulunur .

Biosfer radyasyonu daha metan dışı uçucu organik bileşikler, insan faaliyetleri daha atmosfere (VOC) ve izopren formları üzerinde önemli bir kısmı örtüleri de (beklenmedik başlayana kadar oluşumuna katkıda bulunan 2000'li arasında) , epoksi moleküllerinin .

Bitkiler kendi üretmek kloroplast gelen DMAPP'ye ( dimetilalil pirofosfat ). Doğal kauçuk ( lateks veya gütaperka farklı özelliklere sahip), örneğin izopren bir polimerdir.
Hayvanlar da üretir ( 70 kg ağırlığındaki bir insan vücudu günde yaklaşık 17 mg üretir).
Plazma membranı içinde archaea bu ise, izopren zincirin oluşur ökaryotlar ve bakteri yapılmıştır yağ asitleri .

Döngüsünü (ve dolayısıyla akışlarını ve rollerini) bilmek ve modellemek, hava kalitesini ve geçmiş, şimdiki ve gelecekteki iklimlerin ve mikro iklimlerin evrimini modelleme ve değerlendirme konularıdır . Özellikle, izoprenin karasal biyosfer tarafından atmosfere net emisyonlarını (bölgesel ve küresel) mekansal çözünürlükle değerlendirmek için “MEGAN” ( Doğadan Gaz ve Aerosol Emisyonlarının kısaltması) adlı bir model üretildi (2006). 1 yaklaşık km 2 . Ekosistemler tarafından izopren emisyonlarının oranlarını ve varyasyonlarını açıklayan faktörler (bu emisyon faktörleri karmaşıktır; biyolojik, fiziksel ve kimyasal, doğrudan ve dolaylı, anlık ve gecikmeli ve birbirleriyle etkileşime girme). Bu model diğer modellerle aynı değişkenleri, uydu gözlemlerini ve yerde yapılan ölçümleri kullanır. MEGAN modeline göre:

Dünyada her yıl havaya yayılan biyolojik kökenli izoprenin yaklaşık %50'si, durumlarıyla (ısı ve güneş UV'sine yüksek maruz kalma) kolayca açıklanabilecek tropik yaprak döken ormanlardan gelir;
kalan %50'lik kısım çoğunlukla çalılık alanlar ve dağınık çalılar tarafından yayılır (az miktarda çayırlardan gelir ve çok azı tarımsal ürünlerden (tahıllar, yağlı tohumlar, vb.) gelir);
Böylece yılda 500 ila 750 Tg (440 ila 660 Tg karbon) izopren salınır;
akışlar ve miktarlar, sıcaklık, güneş radyasyonu, yaprak alanı indeksi ve bitkinin metabolizma türü (C3'teki bitki, C4'teki bitki vb.) gibi değişkenler tarafından yerel olarak güçlü bir şekilde modüle edilir;
en güvenilir ve önemli olarak kabul edilen emisyon faktörlerine dayalı olarak, biyosferik ölçekte yılda yaklaşık 600 Tg izopren salınacaktır, ancak çok önemli zamansal ve yerel değişiklikler olacaktır: küresel yıllık ortalamalar, emisyon tahminlerinin daha fazla farklılık gösterdiğini gizlememelidir. dikkate alınan zamana ve / veya yere bağlı olarak üç faktörden daha fazla. Bu farklılıklar mevsime, meteorolojiye (kuraklık, sıcak hava dalgaları, kirlilik vb. ) ve doğal koşullara (kuru orman, nemli orman, birincil veya ekili, tropikal, soğuk veya ılıman vb. ) bağlıdır. Soğuk bölgeler daha az yayar ve modellere bağlı olarak Sahra çölü, kutup bölgeleri, buzullar ve buzullar yaymaz (ancak albedo ve sıcaklık koşulları denizin kimyasına belirli bir şekilde katkıda bulunabilir). atmosferde izopren, açıklığa kavuşturulması gereken);
Yerel izopren (ve terpenler) emisyonlarının kaderini atmosferik kimya modelleri aracılığıyla ve ayrıca modelin bazı bileşenlerinde var olan hata ve hassasiyet marjları nedeniyle yoğunlukları ve uzaktan taşınmaları için tam olarak modellemek hala zordur . Ancak küresel ölçekte, formaldehitin uydu gözlemleri de dahil olmak üzere, modelleme sonuçları makul ve tutarlı görünüyor ;
küresel ve yerel yıllık izopren emisyon raporları, dünya sistemindeki değişikliklere (özellikle iklim değişikliği , kuraklık ve arazi kullanımı ) duyarlıdır ve bu, 2100 ve sonrasında emisyonlarda önemli değişikliklerin olacağının habercisidir. 2100 için küresel iklim modelleri tarafından tahmin edilen sıcaklıklara güvenilirse, MEGAN, izopren emisyonlarının 2010'dan 2100'e tekrar iki katına çıkmasının beklendiğini belirtir, "önceki tahminlerden önemli ölçüde daha büyük" bir artış , bu modeli üreten bilim adamlarını uyarıyor ve bu da daha iyi alınması çağrısında bulunuyor. iklim tahmini çalışmalarında izopren hesaba katılarak .

Hücresel biyolojik roller

Birçok hücresel bileşiğin yapısında, örneğin izoprenden türetilen karoten (tetraterpen) gibi terpenlerde yer alır .

Diğer izopren türevleri

Eko-peyzaj ölçeklerinde ekolojik rol

Birleşik Krallık Doğal Çevre Araştırma Konseyi'ne (NERC) göre, izopren, biyotik ve abiyotik stres durumunda , özellikle kuraklık ve/veya ısı dalgası durumunda vasküler bitkiler tarafından yayılır , çünkü bu onların termotoleranslarını artırır, yan etkileri yoktur. çünkü bu uçucu organik bileşik (VOC) özellikle toksik ve ekotoksik troposferik ozonla (onu yok ederek ) etkileşime girer, ancak ozonu eski haline getirmek için nitrojen oksitlerle (fotokimyasal reaksiyon, yani ışıkla katalize edilir) reaksiyona girer .

Pek çok ağaç türü ( örneğin meşe büyük miktarlarda üretir), esas olarak yapraklarının stomaları yoluyla havaya bırakır. Gezegensel bitki örtüsü yılda yaklaşık 600 milyon ton yayar ve bunun %50'si intertropik kuşaktan gelir.

Havada, izopren, hidroksil radikali (OH) gibi serbest radikaller tarafından epoksi parçacıklarına dönüştürülür . Böylece kendileri mikro iklim yaratan aerosollerin üretilmesine yardımcı olur . Gerçekten de yardım Bunlar aerosoller için çekirdeklendirmek sisleri veya bulutlar sonra dumanlı sis veya yağmur damlalarını oluştururlar su damlacıklarını.

Bu mekanizma , yaprak aşırı ısınmasının ve/veya aşırı UV ışınımının olumsuz etkilerinin üstesinden gelmek için ormanlar tarafından geliştirilen evrimsel mekanizmalardan biri gibi görünmektedir . Ayrıca ağaçların , yapraklar için en agresif olan (troposferik ozon dahil) serbest radikallere karşı savaşmasına yardımcı olabilir .

kimya tarihi

İzopren, 1860 yılında doğal kauçuğun termal ayrışmasından keşfedildi ve izole edildi .

kullanır

İzopren, bütadienden kimyasal olarak daha aktiftir . Tarafından elde edilen çatlama ve nafta , yaygın tarafından kullanılan kimya endüstrisi esas olarak üretilmesi için, cis-1,4-poliizopren olan sentetik kauçuk oluşturan, örneğin, pnömatik araba ya da eldiven arasında ameliyat .

Kauçuk molekülleri birkaç bin bağlantıdan oluşan zincirlerden oluşur -CH 2 - C (CH 3 ) = CH - CH 2 ... Polimerin moleküler kütlesi 100.000 ila 1 milyon arasında değişebilir. Doğal kauçuk iyi kalitededir, ancak eser miktarda başka maddeler içerir: proteinler , yağ asitleri , reçineler , vb. Diğer doğal kauçuklarda , ona biraz farklı özellikler veren yapısal izomer , trans-1,4-poliizopren bulunabilir. Örneğin, bir reçine, güta-perka , izoprenin "tamamen trans" bir doğal polimeridir.

elde etmek

Ekleyerek izopren, bir, endüstriyel sentez dört yöntemler arasında , aseton ile asetilen tarafından geliştirilen, Georg Merling 1911'de, 1982 yılına kadar kullanımda olan; iki diğerleri, dimerizasyon arasında propen için izoheksen veya çift ilavesiyle formaldehid için izobuten ( Prins reaksiyonu ) sahip olan, 2000 kullanılmıştır; ikincisi, izobüten ve but-2-ene metatezi ile büyük ilgi uyandırdı, ancak o tarihte henüz kullanımda değildi.

Etilen üretiminin bir yan ürünü olarak, nafta veya petrolün parçalanmasının bir yan ürünü olarak endüstriyel olarak en kolay şekilde temin edilebilir .

Sanayi tarafından yılda yaklaşık 20.000 ton üretilir ve bunun %95'i cis-1,4-poliizopren ( sentetik kauçuk ) üretmek için kullanılır .

toksisite

2012 yılında, DSÖ hala izopreni kanserojen olarak görmemektedir. Bununla birlikte, bir yıl önce, 2011'de ABD Sağlık Bakanlığı şunları yazdı: "İzoprenin laboratuvar hayvanlarında tümörlere neden olduğu mekanizmaların İnsanda işlemeyeceğine inanmak için hiçbir neden yok", ancak şunu belirtiyor : "Hiçbir epidemiyolojik çalışma yoktur. insan kanseri ile karakterize edilen izopren maruziyeti arasındaki ilişkinin değerlendirilmesine ayrılmış olarak bulunmuştur. "

2008 yılından beri Avrupa Yönetmeliği (AT) göre n o 1272/2008, (kanserojen insanlarda varsayılır) kategorisinde 2B kanserojen izopren sınıflandırılır ve kategori 2 mutojenler (mutajenik ziyaret 'insan şüphelenilen). Bu konuda mevcut bilgiler 2015 yılında yetersiz kalmaktadır.

Şuna da bakın:

İlgili Makaleler

bibliyografya

(içinde) Susan Budavari (ed.), Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Rahway (New Jersey, ABD), Merck,1989, 11 inci baskı. , 1601 s. ( ISBN 0-911910-28-X ).
(tr) Nathalie Poisson, Maria Kanakidou ve Paul J. Crutzen , “ Metan Olmayan Hidrokarbonların Troposferik Kimya Üzerindeki Etkisi ve Küresel Troposferin Oksitleyici Gücü: 3 Boyutlu Modelleme Sonuçları ” , Journal of Atmospheric Chemistry , cilt. 36, n o 22000, s. 157-230 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006300616544 ).
Claeys, M., Graham, B., Vas, G., Wang, W., Vermeylen, R., Pashynska, V. ve ark. ve Maenhaut, W. (2004), İzoprenin fotooksidasyonu yoluyla ikincil organik aerosollerin oluşumu , Science , 303 (5661), 1173-1176.
(tr) Magda Claeys, Bim Graham, Gyorgy Vas, Wu Wang, Rineheilde Vermeylen, Vlada Pashynska, Jan Cafmeyer, Pascal Guyon, Meinrat O. Andreae, Paulo Artaxo ve Willy Maenhaut, “ Formation of Secondary Organic Aerosols Through Isoprene Photooxidation ” , Bilim , cilt. 303, n o 5661,2004, s. 1173-1176 ( ISSN 0036-8075 , PMID 14976309 , DOI 10.1126 / bilim.1092805 ).
Kroll JH, Ng NL, Murphy S, Flagan RC ve Seinfeld JH (2006), İzopren fotooksidasyonundan ikincil organik aerosol oluşumu , Çevre Bilimi ve Teknolojisi , 40 (6), 1869-1877.
(tr) Paul A. Pier ve Charlie McDuffie Jr., “ Mevsimsel İzopren Emisyon Oranları ve White Oak'tan Tüm Ağaç Emisyonlarını Kullanan Model Karşılaştırmaları ” , Journal of Geophysical Research , cilt. 102, n veya D20,1997, s. 23.963-23.971 ( ISSN 0148-0227 , DOI 10.1029 / 96JD03786 ).
(tr) Ulrich Pöschl, Rolf von Kuhlmann, Nathalie Poisson ve Paul J. Crutzen, “ Development and Intercomparison of Condensed Isoprene Oxidation Mechanisms for Global Atmospheric Modeling ” , Journal of Atmospheric Chemistry , cilt. 37, n o 1,2000, s. 29-52 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006391009798 ).
(tr) Russel K. Monson ve Elisabeth A. Holland, “ Biospheric Trace Gas Fluxes and Its Control on Tropospheric Chemistry ” , Annual Review of Ecology and Systematics , cilt. 32,Kasım 2001, s. 547-576 ( DOI 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 ).
Singsaas EL, Lerdau M, Winter K ve Sharkey TD (1997), İzopren izopren yayan türlerin termotoleransını arttırır , Plant Physiology , 115 (4), 1413-1420
(tr) Eva Canaval, Dylan Millet, Ina Zimmer, Tetyana Nosenko ve diğerleri. , " Karasal bitkilerde izopren fotooksidasyon ürünlerinin hızlı dönüşümü " , Communications Earth & Environment ,4 Kasım 2020, s. 18 ( DOI 10.1038 / s43247-020-00041-2 , çevrimiçi okuyun ), özü

Notlar ve referanslar

ISOPRENE , Kimyasal Maddelerin Güvenliğine İlişkin Uluslararası Programın güvenlik sayfa(lar)ı, 9 Mayıs 2009'da danışıldı
(içinde) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 9-50.
hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Iwona Owczarek ve Krystyna Blazej, " Önerilen Kritik Sıcaklıklar. 1 st kısmı: Alifatik hidrokarbonlar " , J. Phys. Kimya Referans Veri , cilt. 32, n o 4,4 Ağu 2003, s. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 ).
(içinde) James E. Mark, Polimer El Kitabının Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci baskı. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s. 294
(tr) Norbert Adolph Lange ve James G. Speight (eds), Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill,2005, 16 inci baskı. , 2.623 s. ( ISBN 978-0-07-143220-7 ) , s. 2.289.
(tr) Robert H. Perry ve Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook , Amerika Birleşik Devletleri, McGraw-Hill,1997, 7 inci baskı. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50.
" Çeşitli Gazların Özellikler ' " de flexwareinc.com (erişilen Nisan 12, 2010 ) .
(içinde) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci baskı. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205.
"izopren" , ESIS'te (15 Şubat 2009'da erişildi)
İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine ilişkin IARC Çalışma Grubu, “ İnsanlar için Küresel Kanserojenlik Değerlendirmeleri, Grup 2B: İnsanlar için muhtemelen kanserojen ” , monographs.iarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
1272/2008 Sayılı AT düzenlemesinin VI. ekindeki tablo 3.1'de indeks numarası 601-014-00-5 (16 Aralık 2008)
" İsopren kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
Jean-Paul Kurtz, Etymological Dictionary of Angliss and Americanisms , BoD,2014, s. 681.
Paulot, F., Crounse, JD, Kjaergaard, HG, Kürten, A., Clair, JMS, Seinfeld, JH ve Wennberg, PO (2009), İzoprenin gaz fazında fotooksidasyonunda beklenmeyen epoksit oluşumu , Science , 325 ( 5941), 730-733.
(in) Hans Martin Weitz ve Eckhard Loser, "İzopren" in Industrial Chemistry Ullmann'ın Encyclopedia , Weinheim, Wiley-VCH,2002( DOI 10.1002 / 14356007.a14_627 ).
(tr) Alex Guenther Thomas Karl Peter Harley Christine Wiedinmyer Paul I. Palmer ve Chris Geron, “ Megan kullanarak Küresel Karasal İsopren Emisyon tahminleri (Gazların Emisyonlarının Modeli ve Doğadan Aerosoller) ” , Atmos. Kimya Fizik , Avrupa Yerbilimleri Birliği (EGU), cilt. 6,2006, s. 3181-3210 ( özet , çevrimiçi oku )
Singsaas EL, Lerdau M., Winter K. ve Sharkey TD (1997), İzopren, izopren yayan türlerin termotoleransını arttırır , Bitki fizyolojisi , 115 (4), 1413-1420.
(içinde) Alex Guenther, Karl Thomas, Peter Harley, Christine Wiedinmyer Paul I. Palmer ve Chris Geron, " MEGAN Kullanarak Küresel Karasal İzopren Emisyonları Tahminleri (Doğadan Gaz ve Aerosol Emisyonları Modeli) " , Atmos. Kimya Phys , Avrupa Yerbilimleri Birliği (EGU), cilt. 6,2006, s. 3181-3210 ( özet ).
(in) Kaliforniya Teknoloji Enstitüsü, " Organik Karbon Bileşikleri Yayılan By Trees Hava Kalitesi Etkiler " , ScienceDaily ,7 Ağustos 2009( çevrimiçi okuyun ).
(içinde) Sid Perkins, " Bir Sis Kaynağı: Bilim Adamları Bitkiler Tarafından Yaygın Olarak Yayılan Bir Hidrokarbonun Nasıl Işık Saçan Aerosollere Dönüştürüldüğünü Belirlediler " , Science News , Cilt. 176,29 Ağustos 2009, s. 15 ( özet ).
(içinde) Thomas D. Sharkey, Amy E. Wiberley ve Autumn R. Donohue, " Bitkilerden İzopren emisyonu: Neden ve Nasıl " , Annals of Botany , Cilt. 101, n o 1,6 Ekim 2007, s. 5-18 ( çevrimiçi okuyun ).
(içinde) Charles Greville Williams, " Biz İzopren ve Caoutchine " , Kraliyet Cemiyeti Bildirileri , cilt. 150,1 st Ocak 1860, s. 241-255 ( çevrimiçi okuyun ).
(tr) Georg Hugo Merling ve Koehler, Üreten izopren işlem , ABD Patenti N o 1,026,691,18 Şubat 1911( çevrimiçi okuyun ).
Klaus Weissemel Hans-Jürgen Arpe ( trans. İngilizceden tarafından 3 inci ed. İngiliz Philippe ve Brigitte Kalck Zahner tarafından), Endüstriyel Organik Kimya [ " Endüstriyel Organik Kimya "], Paris / Brüksel, De Boeck , ark. "Üniversite",2000, XVIII-453 s. ( ISBN 2-7445-0073-9 , çevrimiçi okuyun ) , s. 121-126.
(in) İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine İlişkin IARC Monografları , cilt. 71: Bazı Organik Kimyasalların Yeniden Değerlendirilmesi, Hidrazin ve Hidrojen Peroksit , OMS ,1999( çevrimiçi okuyun ) , bölüm 3. A: Genel Oturumlarda İncelenmeyen Bileşikler: Yeni Özetler Gerektiren Kapsamlı Yeni Veriler, "Isoprene", s. 1015-1025 : sunulan veriler 1994 yılına aittir ve aynı kuruluş, 2012'de kendi uçuşunda atıfta bulunmuştur . 100 ( Radiation: A Review of Human Carcinogens , s. 325 ), yenilerini sunmaz.
(in) Karsinojenler Raporu , ABD Sağlık ve İnsan Hizmetleri Departmanı - Halk Sağlığı Ulusal Servisi - Toksikoloji Programı,2011, 12 inci baskı. , 499 s. ( çevrimiçi oku ) , “İzopren CAS N ° 78-79-5”, s. 247.
" IARC Sınıflandırması " , kanser-environnement.fr'de ( 28 Mart 2019'da erişildi )

(tr) Maryadele J. O'Neil (ed.), Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Whitehouse Station / Rahway (New Jersey, ABD), Merck Inc.,Ekim 2006, 14 inci baskı. , 2564 s. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ).