Juglon | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | 5-hidroksi-1,4-naftokinon | ||
Eş anlamlı |
CI 75500 |
||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.006.880 | ||
N o EC | 207-567-5 | ||
GÜLÜMSEME |
c12c (C (C = CC1 = O) = O) c (ccc2) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H6O3 / c11-7-4-5-9 (13) 10-6 (7) 2-1-3-8 (10) 12 / h1-5,12H |
||
Görünüm | kahverengi kristal toz veya granat kırmızı iğneler | ||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 10 H 6 O 3 [İzomerler] |
||
Molar kütle | 174.1528 ± 0.0093 g / mol C% 68.97 , H% 3.47, O% 27.56, |
||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | 154 ° C | ||
Çözünürlük | sıcak suda çözünür,
soğuk suda çözünmez, alkolde çok çözünür |
||
Kristalografi | |||
Kristal sınıfı veya uzay grubu | P 1 | ||
Mesh parametreleri |
a = 7.120 Å b = 9.529 Å |
||
Ses | 783.07 Å 3 | ||
Önlemler | |||
67/548 / EEC sayılı Direktif | |||
T Semboller : T : Toksik R İbareleri : R25 : Yutulması halinde toksiktir. R36 / 37/38 : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir. S-ibareleri : S22 : Tozlarını solumayın. S26 : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve bir uzmana danışın. S45 : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S36 / 37/39 : Uygun koruyucu kıyafet, eldiven ve göz / yüz koruması kullanın. R cümleleri : 25, 36/37/38, S-ibareleri : 22, 26, 36/37/39, 45, |
|||
Ulaşım | |||
66/60 UN numarası : 2811 : ZEHİRLİ ORGANİK KATI, NSA Sınıfı: 6.1 Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler |
|||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Juglon bir bir aromatik bileşik, molekül formülü C 10 H 6 O 3 .
Juglon da adlandırılan, juglone'un veya juglandine , doğal olarak bulunur içinde yapraklar , kökler ve kabuğu ait bitkilerin arasında Juglandaceae ailesinin özellikle ve siyah ceviz , aynı zamanda içinde Fabaceae ve özellikle de Caesalpinia sappan . Serbest formda veya hidrojuglon 4-β-D-glikopiranosid (HJG) olarak bulunur.
Ceviz yapraklarının diğer bitkiler üzerindeki zararlı etkileri en az iki bin yıldır gözlemlenmektedir. Antik Yunan ve Roma medeniyetleri, cevizleri sitotoksik özelliklerinden dolayı, tıpkı Güney Amerika medeniyetleri gibi, balıkları zehirleyerek kolayca yakalamak için kullanmışlardır. Bununla birlikte, juglon 1850'lere kadar kimyasal olarak izole edilmedi.A Vogel Jr. ve C. Reischauer, bu bileşiği (daha sonra nüsin olarak adlandırıldı) 1851'de cevizden başarıyla izole etti. Juglon, ilk kez 1887'de A. bernthsen tarafından sentezlendi ve karakterize edildi. ve A. Semper. Bu bileşiğin diğer bitkiler için toksik olduğu 1928 yılına kadar EF Davis tarafından onaylanmadı.
Juglon, 1,5-dihidroksi naftalenin oksidasyonu ile sentezlenir . Bu nedenle 5,8-dihidroksi-1-tetralonun gümüş oksit, manganez dioksit veya 2.3-dikloro-5,6-disiyano-1,4-benzokinon (DDQ) ile oksidasyonu ile elde edilebilir.
Juglon için spektral veriler, bir hidroksil grubu ve iki karbonil grubu içeren bisiklik yapısını doğrular. Kızılötesi spektrum, hidroksil ve karbonil gruplarının karakteristiği olan 3400 cm- 1, 1662 cm- 1 ve 1641 cm- 1'de pikler gösterir . [6] 13C-NMR Şekil 160.6 karbon atomlar yanı sıra, piklerin doğru sayısını gösteren 10 tepe ppm , 183.2 ppm ve 189.3 ppm hidroksil grubu ve bunların. İki karbonil grubu bağlı karbon.
Juglon, bir bitki tarafından üretilen ve diğerinin büyümesini engelleme etkisine sahip bir madde olan alelopatik bir bileşiğin bir örneğidir . Bahçıvanlar, siyah ceviz ağaçlarının altında veya yakınında bahçecilik yapmanın zor olabileceğini uzun zamandır fark etmişlerdir. Bu naftokinon aslında , fitotoksik etkilere sahip bir allelokimyasal rizodepota karşılık gelen ikincil bir metabolittir ( rizosferdeki diğer bitki türlerinin metabolizması için gerekli bazı enzimlerin inhibisyonu ). Bazı akçaağaç (Acer), huş (Betula) ve kayın (Fagus) türleri dahil olmak üzere bir dizi bitki ve ağaç juglon'a dirençlidir.
Juglon, birçok otçul böcek için çok zehirlidir. Bununla birlikte, bazıları juglonu (ve diğer ilgili naftokinonları) toksik olmayan 1,4,5-trihidroksinaftalene indirgeyebilir.
Juglon bazen bir herbisit olarak kullanılır.
Geleneksel olarak juglon, giyim ve kumaşlar için, özellikle yün ve mürekkep için doğal bir boya olarak kullanılmıştır. Koyu turuncu-kahverengi lekeler oluşturma eğilimi nedeniyle, juglon bu nedenle saç boyaları gibi yiyecekler ve kozmetikler için bir renklendirici madde olarak kullanım alanı bulmuştur.
Ceviz kullanımı her zaman geleneksel farmakopenin bir parçası olmuştur. Amerika'da 1900'lerin başında, doktorlar çeşitli cilt hastalıklarının tedavisi için juglon reçete ettiler.
Juglon'un anti-mikrobiyal aktivitesi araştırıldı
Juglon ayrıca bir antikanser ajan olarak olası kullanımına yönelik ön tıbbi araştırmaların konusu olmuştur. Araştırmacılar son zamanlarda ceviz ve ceviz yapraklarında bulunan quercetin ve ellagic asidin de antikanser etkilere sahip olacağını varsaydılar .