Melezitoz

Melezitoz
Melezitoz makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı O-α-D-Glcp (1.3) -OD-Fruf (2.1) -D-Glcp
Eş anlamlı

Melecitoz
Melizitoz
O-α-D-glikopiranosil- (→ 3) - O-β-D-fruktofuranosil
- (2 →) -α-D-glukopiranozid
Glc α (1-3) Fruf β (2-1) α Glc

N O CAS 597-12-6
101833-69-6
47740-04-5
K O AKA 100.008.997
N o EC 209-894-9
PubChem 92817
GÜLÜMSEME O1 [C@ H] ([C@H] ([C @ H] ([C@ H] ([CH] 1CO) O) O) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] (O [C @@] 1 (O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) CO) CO) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C18H32O16 / c19-1-5-8 (23) 11 (26) 13 (28) 16 (30-5) 32-15-10 (25) 7 (3-21) 33- 18 (15,4-22) 34-17-14 (29) 12 (27) 9 (24) 6 (2-20) 31-17 / sa5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6 -, 7- , 8-, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16-, 17-, 18 + / m1 / s1
Görünüm Katı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 18 H 32 O 16   [İzomerler]
Molar kütle 504.4371 ± 0.0214  g / mol
C% 42.86, H% 6.39, O% 50.75,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 153  ° C
153  ila  154  ° C Dihidrat
Çözünürlük Çözünür su .
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Melezitoz (veya melecitose) a, trisakarit ( oligosakarit olarak), mevcut bal , tatlı ve sulu ve sap birçok ağaçlar ve bitkiler.

Keşif

Melezitose, 1833 yılında M. Bonastre tarafından karaçamdan ( Larix decidua ) sızan kristalin bir birikinti olan Briançon'un mannasında keşfedildi . Daha sonra botanik kökeninden (Karaçam + ose (şeker)) sonra 1859'da Marcellin Berthelot tarafından adlandırıldı .

Yapısı ve özellikleri

Yapısı

Melezitoz, iki glukoz birimi ve bir fruktoz biriminden oluşur ; bir glukoz birimi , fruktozuyla bir α (1-2) -tipi ozidik bağla ( gentianose durumunda glukoz ile) bir turanoz birimine bağlanır . bir α (1-3) osidik bağ yoluyla fruktozundan sükroz .

Fiziki ozellikleri

Melezitoz, yaklaşık 153  ° C'de eriyen ve sıcak suda çözünebilen bir katıdır . Molar kütlesi 504.44 g / mol ve kimyasal formülü C 18 H 32 O 16'dır..

Kimyasal özellikler

Melezitoz, indirgenmeyen bir şekerdir . Melezitozun toplam hidrolizi, bir mol fruktoz için 2 mol glikoz verir. Kısmi hidroliz, glikoz, sükroz ve turanoz üretir. İkincisi bir sükroz izomeridir .

Diğer mülk

Melezitose tatlı bir tada sahiptir. Bu tatlılık , eşit konsantrasyonda, daha büyük olan maltoz daha az fruktoz daha.

Çok çeşitli böceklerin melezitozun varlığına olumlu tepki verdiği gösterilmiştir. Karıncaların ( Lasius niger ), melezitozun tatlı aromasına sakarozdan daha yüksek bir duyarlılığa sahip oldukları bile gösterilmiştir .

Bal ve Honeydew

Melezitoz, rafinoz veya turanoz gibi , Apis dorsata balında yaklaşık% 2,2 balın küçük bir bileşenidir . Çam balı ( köknar balı ),% 5'ten fazla, daha yüksek bir melezitoz içeriği içerir. Balda yüksek konsantrasyonda melezitozun (% 10 -% 12) arılar tarafından kışın tüketilen balın ( beton balı olarak adlandırılır ) kristalleşmesine ve ishale neden olduğu görülmüştür.

Melezitoz, özsuyu yiyen böceklerin ( Aphidoideas ) bal özündeki ana şekerdir . Bir sükroz molekülünün hidrolizi ve ardından elde edilen glikozun başka bir sükroz molekülüne bağlanmasıyla üretilir . Böcekler için faydalıdır çünkü kendi iç potansiyellerini azaltarak ozmoz kaynaklı stresi azaltmaya yardımcı olur . Bal özündeki melezitoz varlığı, karıncaları ve arıları çekmeye yardımcı olur ve bal özü üreticisi ile karıncalar arasında simbiyotik bir ilişki kurulmasını destekler .

Notlar ve referanslar

  1. (in) ChemIDplus , "  melezitose - RN: 597-12-6  " , chem.sis.nlm.nih.gov adresinde , ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi ( 23 Temmuz 2008'de erişildi )
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Peter M. Collins, Karbonhidrat Sözlüğü , Boca Raton, CRC Press , 2005, 1282  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  718
  4. M. Bonastre, "  Sözde Briançon manna ile fraxinus excelsior'unki arasındaki karşılaştırmalı deneme  ", Eczacılık ve aksesuar bilimleri Dergisi , cilt.  19,1833, s.  443-447, 626-632 ( çevrimiçi okuyun )
  5. (in) JSD Bacon ve Brenda Dickinson , "  Melezitozun Kökeni (. Tilia spp), ıhlamur ağacı ve bir yaprak biti (Eucallipterus tiliae L.) ile biyokimyasal ilişkiye sahiptir  " , Biochemical Journal , cilt.  66, n o  2Haziran 1957, s.  289–299 ( ISSN  0264-6021 ve 1470-8728 , PMID  13445686 , PMCID  PMC1200007 , DOI  10.1042 / bj0660289 , çevrimiçi okuma , 25 Ağustos 2019'da erişildi )
  6. Marcellin Berthelot, "  Şeker kamışı benzeri vücutlar üzerine yeni araştırma  ", Annales de chimie et de physique , cilt.  55,1859, s.  269-296 ( çevrimiçi okuyun )
  7. (in) Harry Hepworth Chemical Synthesis: Studies in the Investigation of Natural Organic Products , Londra, KİTAP OKU,1924(  2007 yeniden basımı ), 272  s. ( ISBN  978-1-4067-5808-5 ) , "Bölüm III - Karbonhidratlar" , s.  75
  8. (en) JM Tinti & C Nofre, "  Karınca Lasius niger'in insanlarda tatlı olarak algılanan çeşitli bileşiklere tepkileri: bir yapı-aktivite ilişkisi çalışması.  " , Chem Senses. , cilt.  26, n o  3, 2001, s.  231-7 ( özet , çevrimiçi okuyun )
  9. (in) D Glaser, "  Hayvanlarda tatlılık alımında uzmanlaşma ve fiziksel eğilimler  " , Pure Appl. Chem. , cilt.  74, n o  7, 2002, s.  1153–1158 ( çevrimiçi okuyun ) [PDF]
  10. (inç) SR Joshi Pechhacker H, A & W William von der Ohe, "  Orta Nepal, Chitwan bölgesinden Apis dorsata, A. cerana ve A. mellifera balının fiziko-kimyasal özellikleri  " , Apidologie , n o  31, 2000, s.  367–375 ( çevrimiçi okuyun ) [PDF]
  11. MSDA, "  Arıcılık ürünleri - 23A Bal  " , www.alp.admin.ch adresinde , 2004( 4 Eylül 2008'de erişildi ) , s.  1-37 [PDF]
  12. Agroscope Liebefeld-Posieux ALP Araştırma İstasyonu, "  Üstler ve kovan gövdelerinde kristalize olan bal özü balı - nasıl tepki vermeli?  » , Www.alp.admin.ch , İsviçre Konfederasyonu,1985( 4 Eylül 2008'de erişildi ) , s.  1-15

Ayrıca görün

Dış bağlantılar