Muramildipeptid

Muramildipeptid
Muramyl dipeptide.png
Muramildipeptidin yapısı
Kimlik
Eş anlamlı

MDP
MurNAc- L Ala - γ- D Glu

N O CAS 53678-77-6
K O AKA 100.053.343
N o EC 258-696-9
N O RTECS MA2275260 ( hidrat )
PubChem 11620162
ChEBI 59414
GÜLÜMSEME C [C@H] (C (= O) N [CH] (CCC (= O) O) C (= O) N) NC (= O) [C@H] (C) O [ C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (OC ([C@ H] 1NC (= O) C) O) CO) O
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C19H32N4O11 / c1-7 (17 (30) 23-10 (16 (20) 29) 4-5-12 (26) 27) 21-18 (31) 8 (2) 33- 15-13 (22-9 (3) 25) 19 (32) 34-11 (6-24) 14 (15) 28 / h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H, 4-6H2,1-3H3, (H2,20,29) (H, 21.31) (H, 22.25) (H, 23.30) (H, 26.27) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 13 + , 14 +, 15 +, 19? / M0 / s1
Std. InChIKey:
BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 19 H 32 N 4 O 11
Molar kütle 492.4776 ± 0.0215  g / mol
C% 46.34, H% 6.55, N% 11.38, O% 35.74,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Muramil dipeptit ( MDP ) 'in bir bileşeni olan peptidoglikan bir bakteriyel hücre duvarı . Bu bilinen bileşimde bir tortu bir asit N -acétylmuramique olan grup laktik asit bağlıdır ucu , N -terminal a dipeptid bir dizi L -Ala - D -isoGln .

MDP , doğuştan gelen bağışıklık sistemi tarafından patojenle ilişkili bir moleküler motif (PAMP) olarak tanınabilir , bu da NLRP3 inflamasyonunu aktive eder ve bu da sitokinlerin , özellikle IL-1α ve IL-1 -'nin aktivasyonuna yol açar .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (inç) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna ve Gabriel Nuñez , "  NOD 2 Aracılığıyla Bakteriyel Muramil Dipeptidin Konakçı Tanınması - CROHN′S HASTALIĞININ UYGULAMALARI  " , The Journal of Biological Chemistry , cilt.  278, n o  8, 21 Şubat 2003, s.  5509-5512 ( PMID  12514169 , DOI  10.1074 / jbc.C200673200 , çevrimiçi okuyun )
  3. (in) Fabio Martinon, Laetitia Agostini Etienne Meylan ve Jürg Tschopp , "  NALP3 / Cryopyrin inflammasomunun Aktivatörü olarak Bakteriyel muramil dipeptidin Tanımlanması  " , Current Biology , Cilt.  14, n o  21, 9 Kasım 2004, s.  1929-1934 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1016 / j.cub.2004.10.027 PMID 15530394