Laktik asit

Laktik asit
(R) - (-) - laktik asit (S) - (+) - laktik asit
laktik asidin üç boyutlu yapısı
Laktik asidin R enantiyomeri (üst, sol), S-laktik asit (üst, sağ) ve S-laktik asidin üç boyutlu yapısı (alt).
Kimlik
IUPAC adı 2-hidroksipropanoik asit
N O CAS 50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ veya L)
10326-41-7 (R- veya D)
K O AKA 100,000,017
N O EC 200-018-0
209-954-4 ( RS )
201-196-2 ( S )
233-713-2 ( R )
ATC kodu G01 AD01
K O D E270
FEMA 2611
gülümser CC (O) C (= O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = InChI = 1 / C3H6O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h2,4H, 1H3, (H, 5,6)
Görünüm renksiz ila sarı viskoz sıvı veya renksiz ila sarı kristaller (DL)
Kimyasal özellikler
formül C 3 H 6 O 3   [İzomerler]
Molar kütle 90.0779 ± 0.0037  g / mol
C %40, H %6.71, O %53.29,
pKa 3.86 ( 20  °C )
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon G / U  : 16,8  ° C
L  : 53  ° C
D  : 53  ° C
T ° kaynama 122  °C ( 12  mmHg )
çözünürlük hafif toprak. içinde eter  ;

insol. olarak kloroform , petrol eter , karbon disülfit

karışabilirlik su , alkol , gliserol ve furfuraldehit ile karışabilir , bir sol. alkol-eter
hacimsel kütle 1.248 5  gr cm -3
Alevlenme noktası 110  °C (kapalı kap) (DL)
Termokimya
C p

denklem:
Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ila 1.500 K.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
104.522 J · mol -1 · K -1 .

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 104.484 1 160
378 104.85 123.414 1370
418 144.85 131.890 1.464
458 184.85 139 765 1.552
498 224,85 147.078 1.633
538 264.85 153.868 1.708
578 304.85 160 173 1.778
618 344.85 166.028 1.843
658 384.85 171.466 1.904
698 424.85 176.518 1.960
738 464.85 181 215 2.012
778 504.85 185.585 2.060
818 544.85 189.653 2 105
858 584.85 193.445 2 148
899 625.85 197.068 2 188
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 200 366 2.224
979 705,85 203.451 2 259
1.019 745.85 206.339 2 291
1.059 785.85 209.047 2 321
1.099 825.85 211.586 2,349
1,139 865.85 213 970 2.375
1.179 905.85 216.209 2.400
1 219 945.85 218.310 2 424
1.259 985.85 220 280 2,445
1.299 1025.85 222.124 2.466
1339 1065.85 223.844 2485
1.379 1 105,85 225.442 2 503
1.419 1 145.85 226.917 2.519
1.459 1.185.85 228.266 2.534
1500 1 226.85 229.514 2.548
Optik özellikler
Kırılma indisi  1.4414
Dönen güç -2,6 ° ( 80  g l -1 , Sağ)

+ 2,6 ° ( 25  g l -1 , S)

Önlemler
WHMIS
Laktik asit:

Ürün sınıflandırılmamışBu ürünün sınıflandırması

, içerik açıklama listesine göre %1.0 oranında Toksikolojik Rehber Hizmet Açıklaması tarafından henüz doğrulanmamıştır.
Laktik asit, (dl-): E,E: Aşındırıcı malzeme
E  :
Güçlü asidik aşındırıcı malzeme (%9'luk bir çözelti için hesaplanan pH = 1.9)

İçerik açıklama listesine göre %1.0'da açıklama
Direktif 67/548 / AET
tahriş edici
Xi Semboller  :
Xi  : Tahriş edici

R İbareler  :
R38  : Cildi tahriş eder.
R41  : Gözlerde ciddi hasar riski.

S cümleleri  :
S26  : Göz ile teması halinde bol su ile yıkayınız ve doktora başvurunuz.
S39  : Göz / yüz koruması kullanın.

R cümleleri  :  38, 41,
S-ifadeleri  :  26, 39,
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler) 3-hidroksipropanoik asit
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Laktik asit , bir bir organik asit, çeşitli işlemler rol oynar biyokimyasal . Laktat olan konjüge baz bu asidin (yani, laktik asit, iyonize formu). Adından da anlaşılacağı gibi, laktik asit sadece İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından ilk elde edildiği sütte mevcut değildir . Ayrıca şarapta , bazı meyve ve sebzelerde , ayrıştığı hayvan hücrelerinde ve laktat formunda ve ayrıca bazı müstahzarlarda ( lahana turşusu vb.) bulunur.

Laktik asit bir α-hidroksi asit , onun ham formül C 3 H 6 O 3 ve yapısı sistematik adı olan 2-hidroksipropanoik asitte yansıtılır.

Kimya

Atomu arasında karbon taşıyan 2 grubu hidroksi olan asimetrik verme molekülü laktik asit kiral . Bu nedenle iki enantiyomer formundadır  :

İçinde çözelti , karboksil grubu -COOH bir H kaybedebilir + iyonu . Böylece laktik asit (C 3 H 6 O 3 ) laktat iyonuna dönüştürülür  : CH 3 CHOHCOO -.

Öte yandan kasta, laktat (C 3 H 5 O 3 2+ ) oluşturmak için piruvata (C 3 H 3 O 3 ) iki H + iyonu eklenir .

Laktik asit suda çözünür ve zayıf bir asit olarak kabul edilir ( pKa = 3.90), yani suda ayrışma reaksiyonu tamamlanmamıştır:

CH 3 CHOHCOOH+ H 2 O⇄ CH 3 CHHOHCOO -+ H 3 O +

Bu nedenle laktik asit hem çözeltide hem de temel formu olan laktat iyonunda pH'a bağlı olarak değişen oranlarda bulunur .

Kas eforu ve laktik fermantasyon

Laktik asit, özellikle kaslarda enerji üretiminde anahtar ürünlerden biridir. Hücresel solunum (enerji üretmek için şeker tüketimi) iki ana aşamaya ayrılabilir, ilki oksijenin yokluğunda gerçekleşen sürecin sitoplazmik kısmı olan glikolizdir . Hücre solunumunun ikinci mitokondriyal kısmını ( Krebs döngüsü ve oksidatif fosforilasyon) sağlayan piruvat sağlar, bu da sudaki oksijenin azalmasına neden olur. Zincirin bir ucunda glikoz oksitlenir ve diğer ucunda oksijen azalır. Açığa çıkan enerji hücre tarafından geri kazanılır.

Oksijen arzı şeker tüketiminden fazlaysa, üretilen piruvik asidin tamamı mitokondriyal kısımda hemen tüketilir.

Şeker tüketimi oksijen tedarikinden daha fazla olursa (yoğun çabalar) , işlemin ilk bölümünde üretilen piruvik asidin bir kısmı laktik aside indirgenir ve bu da glikolizin oksidatif döngüsünün devam etmesine izin verir. Bu bir fermantasyondur . Mitokondriyal kısım doymuştur ve enerji verimi büyük ölçüde azalır. Ancak bu şeker tüketimi/oksijen tüketimi teorisi sorgulanmaktadır. Anaerobik enerji verimine gelince, genel olarak kabul edilenin aksine, aerobik enerji veriminden orantılı olarak daha yüksek görünmektedir.

Laktat, kan dolaşımına girmek için hücre zarından geçer. Karaciğer , iskelet kasları, kalp ve beyin enerji için bu substrat kullanabilirsiniz. Karaciğer, glikozu yeniden sentezleyecek olan glukoneogenez denilen şeyde onu geri dönüştürürken , başka bir kısım miyokard tarafından ve ayrıca spor çabasıyla daha az istenen kaslar tarafından oksitlenir. Laktat, egzersizden yaklaşık bir saat sonra, herhangi bir egzersiz sonrası spor aktivitesi olmaksızın, yani kas sertliğinin başlamasından çok önce metabolize olur, bu nedenle sorumlu değildir.

Bakteriyel fermantasyon

Laktik asit üreten iki ana bakteri fermantasyonu türü vardır: şarap ve süt ürünlerinde.

Laktik asidin ortaya çıkmasından sorumlu organizmalar laktobasillerdir . Ağızda çalıştıklarında üretilen laktik asit çürüklere yol açabilir .

Bu laktik fermantasyon yöntemi aynı zamanda belirli sebzelerde ( lahana = lahana turşusu ve diğer sözde "lakto-fermente" sebzeler) oluşur. Olarak kullanılan laktik asit AHA kozmetik örneğin şeker gelen süt elde değil, pancar , böğürtlen ,  vs.

kullanır

Kaynak.

Doğrudan insan gıdasında

Laktik asit gıda endüstrisinde katkı maddesi (E270) olarak antioksidan , asitleştirici veya lezzet arttırıcı olarak kullanılır . Laktik asit ayrıca tuzlar halinde de bulunur: sodyum ( E325 ), potasyum ( E326 ) ve kalsiyum ( E327 ) tuzu . Bu tuzlar toz halindedir ve suda da çözünürler. Özellikle salmonella (veya listeria ) gibi patojenik bakteriler üzerinde bakteriyostatik bir ajan ve ayrıca su aktivitesi üzerinde depresan bir etki gösterir .

Quebec'te yapılan araştırmaya göre, laktik asidin mesane kanserini önlemenin en doğal yollarından biri olduğu gibi aynı zamanda cilt kanseri olduğu da görülüyor .

kozmetikte

Bu asit bazen özellikle renkli ciltler için estetik bir peelingin parçası olarak kullanılır (estetik renk değişikliği ürünleri laktik asitten oluşur); ancak bu asit bir dermatolog gözetiminde ve hastanın cilt tonu tipine göre dozaj ve spesifik seyreltme koşulları altında uygulanmalıdır.

Dekontaminasyon maddesi ve deterjan olarak

2000'li yıllardan sonra deterjan sektöründe öne çıkan laktik asit , iyi bir kireç çözücü , sabun sökücü ve antibakteriyel ajandır. Aynı zamanda ekonomik olarak avantajlıdır ve çevre için daha güvenli ve daha doğal içerik maddelerine yönelik eğilimin bir parçasıdır. Bu nedenle Amerika Birleşik Devletleri'nde mezbahalardaki sığır karkaslarının bakteriyel dekontaminasyonu için laktik asit kullanılmaktadır . Sığır , ilk yasakladığı bu uygulamaya tabi Avrupa Birliği laktik asidin kullanılması gevşek günlüğü uygulamalarına bağlı hijyen eksikliği gidermek için burada çünkü. Hormon sığır eti ambargosunun ardından Avrupa'ya Kuzey Amerika sığır eti ithalatına ilişkin tavizin bir parçası olarak, bu kullanıma nihayet 101/2013 sayılı Avrupa yönetmeliğinin yayınlanmasından sonra izin verildi.Şubat 2013. Avrupa'da bu uygulama prensipte izlenebilir.

plastik öncü

Laktik asit, özellikle 3D yazıcılar , gıda paketleme ve cerrahide kullanılan biyolojik olarak parçalanabilen bir plastik malzeme olan polilaktik asit (PLA) verecek şekilde polimerize edilir .

Tarihi

Laktik asit, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) tarafından keşfedildi .

Ticaret

Fransa, 2014 yılında, Fransız gümrüklerine göre net bir laktik asit ithalatçısıdır. Ton başına ortalama ithalat fiyatı 1.400 € idi.

Notlar ve referanslar

  1. LAKTİK ASİT, Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı güvenlik sayfası/formları , 9 Mayıs 2009'da danışıldı
  2. "  CAS Kayıt Numarası: 50-21-5  " , ntp.niehs.nih.gov adresinde ( 14 Şubat 2010'da erişildi )
  3. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (tr) JG Speight ve Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 inci  baskı. , 1623  s. ( ISBN  978-0-07-143220-7 , LCCN  84643191 ) , s.  2.289
  5. (in) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı , Cilt.  1, Huston, Teksas, Körfez Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  6. (tr) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman ve Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Amerika Birleşik Devletleri, Merck,2001, 13 inci  baskı. , 2564  s. ( ISBN  978-0-911910-13-1 )
  7. Laktik asit  kimyasal ürünlerin veritabanındaki" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  8. Laktik asit, (dl-)  " kimyasalların veritabanında Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  9. "  Laktik asit  " , societechimiquedefrance.fr'de ( Eylül 18, 2019 erişildi )
  10. (içinde) George A. Brooks , "  Laktat Mekik Teorisinin Bilimi ve Çevirisi  " , Hücre Metabolizması , Cilt.  27, n o  4,nisan 2018, s.  757–785 ( ISSN  1550-4131 , DOI  10.1016 / j.cmet.2018.03.008 , çevrimiçi okuma , erişim tarihi 30 Mayıs 2018 )
  11. Luc Léger , Georges Cazorla , Cyril Petibois ve Laurent Bosquet , “  Laktat ve egzersiz: efsaneler ve gerçekler  ”, Staps , cilt.  54, n o  1,2001, s.  63-76 ( ISSN  0247-106X , DOI  10,3917 / sta.054.0063 , okumak çevrimiçi erişilen, 2018 30 Mayıs )
  12. Pascal Prevost, “  Courbatures  ” , Sciensport'ta ,2006( 8 Ocak 2008'de erişildi )
  13. UN Wiesmann , S. DiDonato ve NN Herschkowitz , “  Klorokinin kültürlenmiş fibroblastlar üzerindeki etkisi: lizozomal hidrolazların salınımı ve alımlarının inhibisyonu  ”, Biochemical and Biophysical Research Communications , cilt.  66, n o  4,27 Ekim 1975, s.  1338-1343 ( ISSN  1090-2104 , PMID  4 , çevrimiçi okumak erişilen 1 st 2018 Nisan )
  14. C. Chêne (2002), Organik asitler [PDF] , Tarımsal Gıda İşletmeleri için Teknolojik Kaynak Merkezi, http://www.adrianor.com .
  15. http://sante.canoe.com/channel_health_news_details.asp?channel_id=2001&relation_id=3483&news_channel_id=2001&news_id=3695
  16. Senato'daki sorular ve cevaplar
  17. "  İthalat/ihracat ticaret göstergesi  " , Gümrük Genel Müdürlüğü'nde. NC8 = 29181100'ü belirtin ( 7 Ağustos 2015'te erişildi )

Şuna da bakın:

İlgili Makaleler

Dış bağlantılar

(Kalsiyum laktat kullanımına bir örnek. Kalsiyum laktat ve sodyum aljinat muhtemelen moleküler gastronomide en popüler katkı maddeleridir .)

bibliyografya