N- formilmetionin

N- formilmetionin
(S) -N-Formilmetiyonin V.1.svg
( S ) - N- formilmetioninin yapısı
Kimlik
IUPAC adı ( S )-2-formamido-4-metilsülfanilbutanoik asit
Eş anlamlı

formilmetiyonin
fMet

N O CAS 4289-98-9
PubChem 911
gülümser CSCCC (C (= O) O) NC = O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-11-3-2-5 (6 (9) 10) 7-4-8 / h4-5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) ( H, 9.10)
InChIKey:
PYUSHNKNPOHWEZ-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C6H11NO3S / c1-11-3-2-5 (6 (9) 10) 7-4-8 / h4-5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) ( H, 9.10) / t5- / m0 / s1 / f / h7.9H
Std. InChIKey:
PYUSHNKNPOHWEZ-VFDKKNNSDA
Kimyasal özellikler
formül C 6 H 11 N O 3 S   [İzomerler]
Molar kütle 177.221 ± 0.012  g / mol
C %40.66, H %6.26, N %7.9, O %27.08, S %18.09,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Kısaltılmış fMet olan N- formilmetionin , amino asit proteinojenik bir türevidir . Bir aldehit –CHO fonksiyonel grubunun α amine bağlanmasıyla metioninden türetilir . Bu başlatılmasında yer almaktadır Protein sentezindeki ile ribozomlar içinde bakteri , mitokondri ve kloroplast - ama içinde yer almayan archaea veya sitozol ve ökaryotlar - ve genellikle elimine protein sentezinin sonunda. İnsanlarda, N- formilmetionin, bağışıklık sistemi tarafından bir bağışıklık tepkisini tetikleyen yabancı bir cisim olarak tanımlanır .

Proteogenezdeki işlev

fMet ilk amino asit kalıntısı boyunca monte edilmiş bir protein sentezi içinde bakteri ve bu nedenle de bulunan , N ucu arasında büyüyen polipeptid zincirine . Antikodonu 3'- U A C -5 ' başlatma kodonu 5'- A U G -3 'e bağlanan spesifik bir transfer RNA (tRNA-fMet ) tarafından mRNA - ribozom kompleksine (30S) getirilir. haberci RNA'nın Diğer başlatma kodonları bakterilerde bulunur. Ayrıca 5'-GUG-3 'kodonunu ve 5'-UUG-3' kodonunu da buluyoruz. Bu 2 alternatif kodon, yalpalama sayesinde aynı tRNA-fMet tarafından tanınır .

N -formylméthionine bunlar tarafından kodlanan kodonu olarak metiyonin , AUG ayrıca başlangıç kodonu olup, gen çeviri  : AUG başlatma kodonu olup, bu çevrilmiş N Aug sonra saptandığında -formylméthionine ama nükleik asit baz haberci RNA dizisi , bu kodon metiyonin tarafından çevrilir. Birçok canlı bu temel mekanizmanın varyasyonlarını kullanır.

N metionin -formylation ile katalize edilir formyltransferase metiyonil-tRNA ( EC 2.1.2.9 metionin ile tRNA.fMet üzerine yüklendikten sonra) aminoasil-tRNA sintetaz . Böylece metiyonin, hem tRNA.Met hem de tRNA.fMet tarafından yüklenebilir, ancak yalnızca tRNA.fMet'e yüklenen metionin, transformilaz tarafından formüle edilecektir.

fMet çoğu proteinden bir peptid deformilaz tarafından elimine edilir, bu da formil grubunu daha sonra bir metionin aminopeptidaz ile çıkarmayı mümkün kılar .

Bağışıklık yanıtı

Yana proteinler bir başlayarak , N -formylmethionine artığı tarafından sentezlenemez nükleer genomu arasında ökaryotlar , bir varlığı , N -terminal fMet bir protein üzerindeki bir diskriminant olarak hizmet bağışıklık sistemi yabancı proteinlerin tespit etmek. Granülositler böylece fMet rezidüsü ile başlayan proteinlere bağlanan ve sürecini tetiklemek için kullanmak fagositoz .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. PA Detmers , SD Wright , E. Olsen ve B. Kimball , “  Ligand yokluğunda insan nötrofilleri üzerindeki kompleman reseptörlerinin toplanması  ”, The Journal of Cell Biology , cilt.  105, n o  3,Eylül 1987, s.  1137-1145 ( ISSN  0021-9525 , PMID  2958480 , Bulunamayan PMCID  PMC2114803 , çevrimiçi okumak erişilen, Nisan 12, 2018'i )
  3. F. Sherman , JW Stewart ve S. Tsunasawa , “  Bir proteinin başlangıcında metionin veya metionin değil  ”, BioEssays: News and Reviews in Molecular, Cellular and Developmental Biology , cilt.  3, n o  1,Temmuz 1985, s.  27–31 ( ISSN  0265-9247 , PMID  3024631 , DOI  10.1002 / bies.950030108 , çevrimiçi okuma , erişim tarihi 12 Nisan 2018 )
  4. (içinde) Fred Sherman, John W. Stewart ve Susumu Tsunasawa , Metionin metiyonin veya bir proteinin Başlangıcında değil  " , BioEssays , cilt.  3, n o  1, Temmuz 1985, s.  27-31 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1002 / bies.950030108