Nikotinamid adenin dinükleotid fosfat | |
NADPH (solda) ve NADP + (sağda) yapısı |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 2'- O - fosfonoadenosin 5 '- (3- (1- (3-karbamoilpiridinio) -1,4- anhidro- D -ribitol-5-yl) dihidrojen difosfat) |
Eş anlamlı |
trifosfopiridin nükleotid (TPN) |
N O CAS | |
K O AKA | 100.000.163 |
N o EC | 200-178-1 |
PubChem | 5885 |
ChEBI | 18009 |
GÜLÜMSEME |
NC (= O) c1ccc [n +] (c1) [C@H] 1O [CH] (COP (O) (= O) OP (O) (= O) OC [CH] 2O [ C @H] ([CH] (OP (O) (O) = O) [C@H] 2O) n2cnc3c (N) ncnc23) [C@H] (O) [C @ H] 1O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H28N7O17P3 / c22-17-12-19 (25-7-24-17) 28 (8-26-12) 21-16 (44-46 (33,34) 35) 14 ( 30) 11 (43-21) 6-41-48 (38,39) 45-47 (36,37) 40-5-10-13 (29) 15 (31) 20 (42-10) 27-3-1 1-2- 9 (4-27) 18 (23) 32 / h1-4.7-8.10-11.13-16.20-21.29-31H, 5-6H2, (H7-, 22, 23,24,25,32,33,34,35, 36,37,38,39) / p + 1 / t10-, 11-, 13-, 14-, 15-, 16-, 20-, 21- / m1 / s1 Std. InChIKey: XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-O |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 21 H 28 N 7 O 17 P 3 [İzomerler] |
Molar kütle | 743.405 ± 0.0253 g / mol C% 33.93 , H% 3.8, N% 13.19, O% 36.59, P% 12.5, |
Önlemler | |
SGH | |
Uyarı H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Cilt tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P261 : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Nikotinamid adenin dinükleotid fosfat ( NADP ), a, koenzim her bulunan yaşayan hücreleri . Bu bir dinükleotid molekülün bir birinci nükleotid oluşur sürece, nükleik baz olan bir adenin olduğu üs bir ikinci nükleotid birleştirilen, nikotinamid . NADP, indirgenmiş formda, NADPH olarak gösterilir ve oksitlenmiş formda, NADP + olarak gösterilir . Çok benzer NAD , bir grup varlığı ile kimyasal açısından farklıdır fosfat saniyede atomu arasında karbon arasında β- D -ribofurannose Tortu, adenozin. NAD olduğunu fosforile tarafından NADP içine NAD + kinaz NADP fosfat grubu iken ayrılır tarafından NAD geri vermek için NADP + fosfataz .
NADP katılır metabolizma bir şekilde elektron taşıyıcısının içinde redoks reaksiyonları bir şekilde, NADPH indirgeyici madde ve NADP'nin + bir şekilde oksitleyici . Daha özel olarak ise, NADPH içerir gücü azaltarak içinde reaksiyonlar arasında biyosentezi arasında anabolizma örneğin mevalonat yolağı kolesterol biyosentezi veya yağlı asitlerin biyosentez , ve redoks reaksiyonlarında korumak amacıyla hücreler arasında toksisite arasında reaktif oksijen glutatyon GSH'yi rejenere eden türler . Ayrıca üretiminde rol oynayan bir serbest radikallerin ile oksidatif patlama hücrelerinde bağışıklık sistemi ( nötrofilik granülositler ), imha katkıda bu radikallerin enfeksiyöz ajanlar . Son olarak, NADPH kullanılan indirgeyici güç kaynağı da hidroksilasyon ile sitokrom P-450 arasında aromatik bileşikler , steroidler , alkoller ve ilaç .
Metabolik seviyede, NADPH esas olarak pentoz fosfat yolunun oksidatif fazı tarafından üretilir . NADPH, hücredeki biyosentetik reaksiyonlarda kullanılan elektronların ana kaynağıdır . Oksidatif stres ve reaktif oksijen türlerine (ROS) karşı koruyucu mekanizmalarda da kullanılır . Bu reaktif türlerin detoksifikasyonu , aşağıdaki şemaya göre sürekli olarak glutatyon redüktaz tarafından yenilenmesi gereken glutatyon içerir :
GSSG + NADPH + H + ⟶ 2 GSH + NADP + .Favizm veya glukoz-6-fosfat dehidrojenaz (G6PDH) eksikliği olarak bilinen metabolik hastalık, NADPH'nin hücresel eksikliğine neden olur. Bu, pentoz fosfat yolunun oksitleme fazının ilk adımını katalize eden G6PDH'deki eksiklikten kaynaklanır . Özellikle oksidatif strese aşırı duyarlılığa yol açar .
Hem NADH hem de NADPH elektron taşıyıcılarıdır. Ancak NADH oksidasyon reaksiyonlarında yer alırken (burada NAD + oksitlenecek bir bileşikten elektronları emer: katabolik reaksiyonlar ), NADPH ise indirgeme reaksiyonlarına katılır (bir bileşiğe elektron sunmayı amaçlayan: anabolik reaksiyonlar ). Daha önce belirtildiği gibi, NADPH ve NADH arasındaki kimyasal fark, 2 'pozisyonunda adenini taşıyan riboz üzerindeki fosfat grubudur. Bu benzersiz fosfat grubu, molekülde, nikotinamidin piridin halkasında (yukarıdaki galerideki topolojik formüllerin tepesinde bulunur) meydana gelen elektron transferini engelleyemeyecek kadar uzağa yerleştirilmiştir. İki molekül bu nedenle benzer elektron transfer özelliklerine sahiptir. Öte yandan, NADPH'de fosfatın varlığı, NADH'ye kıyasla uzamsal formda bir farklılık sağlar. Fosfatın biyolojik ilgisi (NADPH'de bulunur ve NADH'de yoktur) bu nedenle her molekülün iki grup spesifik enzim tarafından farklı şekilde tanınması kapasitesinde bulunur. Bu nedenle, hücre metabolizmasının bağımsız olarak işlev görebilen iki yolu vardır: NAD + kullanan bir katabolik yol ve NADPH kullanan bir anabolik yol. Nitekim hücrelerde NAD + / NADH oranı yüksek tutulurken NADP + / NADPH oranı düşüktür.