Nebularin

Nebularin
Nebularinin yapısı.
Kimlik
DCI 9-β-D-Ribofuranosylpurin
IUPAC adı (2R, 3S, 4R, 5R) -2- (hidroksimetil) -5-purin-9-iloksolan-3,4-diol
Eş anlamlı
  • Purinozin
  • Pürin ribozid
  • Pürin ribonükleosit
N O CAS 550-33-4
K O AKA 100.008.166
N o EC 208-981-9
DrugBank DB04440
PubChem 68368
GÜLÜMSEME C1 = C2C (= NC = N1) N (C = N2) C3C (C (C (O3) CO) O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChIKey:
MRWXACSTFXYYMV-FDDDBJFASA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 10 H 23 N 4 O 4
Molar kütle 263.314 ± 0.0116 g / mol C% 45.61 , H% 8.8, N% 21.28 
, O% 24.3,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 181  ° C
Çözünürlük 100.000 mg / L
Ekotoksikoloji
DL 50 50 mg / kg (fare, iv )

200 mg / kg (fare, sc )
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Nebularine bir bir organik bileşik ve molekül formülü C 10 H 23 , N 4 O 4, pürin ailesine ait . Bu a, ribonükleosit , bunlardan adenosin öncüsüdür.

Kökenleri

Bu bileşik 1953 yılında İsveçli kimyager Nils Löfgren ve meslektaşları tarafından , adının etimolojik kaynağı olan Clitocybe nebularis mantarının ikincil bir metabolitinden izole edildi . Daha sonra, Streptomyces yokosukanensis bakterisinde ve Microbispora ( fr ) cinsinin bazı mezofilik bakterilerinde de bulunur . Mantardaki çok az miktarda nebularin, miselyal kültür tarafından yeterli ekstraksiyona izin vermez, bileşik, S. yokosukanensis bakterisinden biyoteknoloji veya kimyasal sentez yoluyla üretilir .  

Özellikleri

Nebularin, Influenzavirus B virüslerine karşı antiviral aktivite gösterir  ; Mycobacterium ve Brucella abortus cinsi bakterilere karşı antibiyotik  ; Entamoeba histolytica ve Schistosoma mansoni'ye karşı antiparazitik ve ayrıca onkostatik . Aynı zamanda orta derecede antifungal aktiviteye sahiptir.

Ayrıca buğday, marul, ıspanak ve havuç fidelerinin büyümesi üzerinde çok güçlü bir engelleyici etkiye sahiptir . Amaranthus ve yaprak yaşlanması üzerindeki biyoanalizlerde gösterildiği gibi , sitokinin aktivitesinin güçlü bir antagonistidir . Aynı zamanda rekabetçi olmayan bir ksantin oksidaz inhibitörü olduğu da gösterilmiştir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Nebularine on PubChem (erişim tarihi 31 Ekim 2020)
  3. (en) Konuk, M., "  Nebularinin biyosentezi ve özellikleri üzerine çalışmalar  " (tez), University College of Swansea ,1993( çevrimiçi okuyun )
  4. (in) N Löfgren, Lüning B, H Hedström, "  Nebularinin izolasyonu ve buz yapısının belirlenmesi  " , Acta Chemical Scandinavia ,1954( çevrimiçi okuyun )
  5. Florence Cherqui, Sylvie Rapior ve Pierre Cuq, “  Lepista nebularis'in biyolojik aktiviteleri (Batsch: Fr) Harm.  », Bahçe Bitkileri ve Hérault Doğa Tarihi Derneği , cilt.  139,1999, s.  75-86 ( çevrimiçi okuyun )
  6. (in) Young-Sook ve diğerleri, "  Clitocybe nebularis'in Meyveli Gövdelerinin Kimyasal Bileşenleri ve Bunların Antifungal Aktiviteleri  " , Mycobiology , cilt.  36, n o  22008, s.  110-113 ( DOI  10.4489 / MYCO.2008.36.2.110 , çevrimiçi okuma , 26 Ekim 2020'de erişildi )

Dış bağlantılar