p -Metan-3,8-diol

P-Menthane-3,8-diol
Kimlik
IUPAC adı 2- (1-hidroksi-1-metiletil) -5-metilsikloheksanol
N O CAS 42822-86-6 (enantiyomer(1R, 2S, 5S))
K O AKA 100.050.849
GÜLÜMSEME OC (C1CCC (CC1O) C) (C) C
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C10H20O2 / c1-7-4-5-8 (9 (11) 6-7) 10 (2,3) 12 / h7-9,11-12H, 4-6H2,1- 3H3
InChIKey:
LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C10H20O2 / c1-7-4-5-8 (9 (11) 6-7) 10 (2,3) 12 / h7-9,11-12H, 4-6H2,1- 3H3
Std. InChIKey:
LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 10 H 20 O 2   [İzomerler]
Molar kütle 172.2646 ± 0.01  g / mol
C% 69.72, H% 11.7, O% 18.58,
Önlemler
SGH
SGH05: Aşındırıcı H318, P280, P305 + P351 + P338, H318  : Ciddi göz hasarına neden olur
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

0 2 0  
Bağıntılı bileşikler
Diğer bileşikler

Terpin

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

P -menthane-3,8-diol , s -menthane-3,8-diol , PMD veya menthoglycol , organik bileşik bir tür monoterpen . Böcek kovucu olarak kullanılan aktif bir bileşiktir. Bu bir koku yakın sahiptir mentol ve soğuk hissi neden olur.

Stereokimya

Çünkü atomu arasında karbon 1, 2 ve 5 , asimetrik , sekiz vardır stereoizomerler dört çift ayrılır enantiomerler bunun. Her birinin ve olası her karışımın kendi CID numarası vardır. Bununla birlikte, izomerik bileşim nadiren belirtilir ve satılan örnekler genellikle rasematlardır .

Doğal oluşum ve kullanım

PMD, Avustralya'ya özgü bir ağaç olan limon okaliptüsünün ( Corymbia citriodora ) yapraklarının uçucu yağında çok küçük miktarlarda bulunur , ancak şimdi dünyanın en sıcak yerlerinde yetiştirilmektedir. Bu yağ rafine edilir ve böcek kovucu olarak kullanılır . Yaklaşık% 64 PMD (p-mentan-3,8-diolün cis ve trans izomerlerinin bir karışımı) içerir. Bu bilinen Amerika Birleşik Devletleri'nde adı "altında  limon okaliptüs yağı  " ( "limon okaliptüs yağı") veya "Citriodiol" ticari adı altında. Bu tarafından tescil edilmiştir Biyosidal Ürünler Avrupa Direktifi marka adı Citriodiol (PMDRBO) altında (BPD) 98/8 / AT. Amerika Birleşik Devletleri ve Avrupa'da böcek kovucu olarak kullanılabilen aktif bir doğal bileşiğin tek türevidir.

CDC "tanıdığını  limon okaliptüs yağı  iter sivrisinekler taşıyan doğal bir maddenin tek türevi gibi" (OLE) Batı Nil virüsü . PMD de sentezlenebilir, ancak bir çalışma, sentetik PMD karışımları kullanan kovucuların doğal karışımlar içerenler kadar etkili olmadığını göstermiştir. Aynı çalışma, doğal PMD'nin eşit miktarlarda DEET kadar etkili olduğunu göstermektedir . Culex cinsi sivrisinekler için DEET kadar etkilidir, ancak Aedes cinsi için daha az etkilidir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. , Sigma-Aldrich tabakanın bileşiğinin (+) - cis-p-mentan-3,8-DİOL , Mart 13, 2012 istişare.
  3. Mentolsüz serin ve mentolden daha serin ve böcek kovucu olarak soğutma bileşikleri
  4. PubChem Bileşik Arama = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?db=pccompound&cmd=Link&LinkName=pccompound_pccompound_sameconnectivity_pulldown&from_uid=556998
  5. Scott P. Carroll ve Jenella Loye , "  PMD, Deet Benzeri Etkinliğe Sahip Tescilli Bir Botanik Sivrisinek Kovucu  ", Journal of the American Mosquito Control Association , cilt.  22, n o  3,2006, s.  507–13 ( PMID  17067054 , DOI  10.2987 / 8756-971X (2006) 22 [507: PARBMR] 2.0.CO; 2 )
  6. Lupi E, Hatz C, Schlagenhauf P, Kovucuların Aedes, Anopheles, Culex ve Ixodes spp'ye karşı etkinliği - bir literatür incelemesi , Travel Med Infect Dis, 2013; 11: 374-411