Mentol | |
Mentolün yapısı | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | ( 1R , 2S , 5R )-5-metil-2-(propan-2-il)sikloheksanol |
Eş anlamlı |
5-metil-2-(1-metiletil)-sikloheksan-1-ol |
N O CAS |
, (-) - izomer , (+) - izomer |
, rasemik
K O AKA | 100.016.992 |
N O EC | 201-939-0, rasemik 218-690-9, (-) - izomer |
PubChem | |
FEMA | 2665 |
gülümser |
C [C @@ H] 1CC [C @ H] ([C @@ H] (C1) O) C (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H20O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h7-11H, 4-6H2,1-3H3 / t8-, 9 +, 10- / m1 / s1 |
Görünüm | beyaz veya renksiz kristal katı |
Kimyasal özellikler | |
formül |
C 10 H 20 O [İzomerler] |
Molar kütle | 156.2652 ± 0.0097 g / mol C % 76.86 , H %12.9, O %10.24, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon |
36 ila 38 °C , rasemik 42 ila 45 °C , (-) - (α) form 31 ila 35 ° C , (-) - izomer |
T ° kaynama | 212 °C |
çözünürlük | suda az çözünür |
hacimsel kütle | 0.903 g cm −3 (L, 15 °C ) |
Alevlenme noktası | 93 ° C |
Kritik nokta | 694,0 K |
Önlemler | |
SGH | |
Tehlike H315, P264, P280, P302, P313, P352, P362, H315 : Cilt tahrişine neden olur P264 : Kullandıktan sonra ... iyice yıkayın. P280 : Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın. P302 : Ciltte ise: P313 : Tıbbi yardım alın . P352 : Bol sabun ve su ile yıkayınız. P362 : Kirlenmiş giysileri çıkarın ve yeniden kullanmadan önce yıkayın. |
|
WHMIS | |
D2B, D2B : Diğer toksik etkilere neden olan toksik malzeme Sınıflandırma kriterlerine göre %1.0'da açıklama |
|
ekotoksikoloji | |
DL 50 | 3300 mg.kg -1 (sıçan, ağızdan)
15 800 mg.kg -1 (tavşan, deri) |
Bağıntılı bileşikler | |
İzomer (ler) | Citronellol , Dihydrolinalol |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Mentol sentez ile ya da esansiyel yağı ekstraksiyon yoluyla elde edilen bir kovalent bir organik bileşik olup, nane ve diğer uçucu yağlar arasında nane . En yaygın stereoizomer mentol olan (-) - mentol , yapılandırma (1 R , 2 S , 5 R ). Monoterpenol ailesine aittir . Oda sıcaklığında ( 20 ila 25 °C ), mumsu beyaz renkte kristaller halinde bulunur. Sıcaklık biraz artarsa erir. Mentol, anti-inflamatuar ve antiviral özelliklere sahiptir. Ayrıca boğazdaki küçük tahrişleri gidermek için kullanılır. Aynı zamanda lokal anesteziktir .
Mentol, Japonya'da iki bin yıldan fazla bir süredir biliniyor, ancak Gaubius tarafından 1771 yılına kadar ilk kez izole edilmedi . (-) - mentol (L-mentol ya da (1 olarak da bilinir R , 2 S , 5 R, doğal olarak nane temel yağ içinde bulunan () mentol) Mentha piperita x ). Japon mentolü de az miktarda (+) - neomentol içerir.
Mentol, doğal halde tek bir enantiyomer formunda bulunur: (1 R , 2 S , 5 R ), diyagramın sol alt kısmında.
Doğal bileşiklerde, izopropil grubu, cis konumunda metil ve alkol olmak üzere iki gruba göre trans yönelimlidir . Bu nedenle aşağıdaki yollardan biriyle çizilebilir:
Temel durumda, üç ikame edicinin her biri ekvatoral bir konumdadır ve (-) - mentol ve onun (1 S , 2 R , 5 S ) enantiyomerini en kararlı izomerler yapar. Rasemik mentol için iki kristal form vardır . Biri 28 °C , diğeri 38 °C erime noktasına sahiptir . Saf, mentolün en kararlı olanı α formu olan dört katı formu vardır .
Mentol, aşağıdakiler gibi çeşitli nedenlerle bir dizi farklı ürüne dahildir:
Homeopati savunucuları , mentolün homeopatik ürünlere müdahale ettiğine inanmaktadır. Mentol bazlı diş macunlarını yasaklama noktasına kadar, onlarla birlikte kullanılması kesinlikle önerilmez.
Mentol, aromaterapide nane esansiyel yağı (doğal ilaç), hazımsızlık, mide bulantısı, boğaz ağrısı, ishal, baş ağrısı ve soğuk algınlığı (doğu tıbbı) şeklinde kullanılabilir.
Mentol, nispeten düşük toksisiteye sahip: LD 50 arasında 3300 mg · kg -1 fareler için oral; Tavşanlar, deri için LD 50 15 800 mg kg -1 .
Olarak organik kimya , mentol olarak kullanılan bir kiral yardımcı sentezinde asimetrik merkezler .
Yaygın olarak kullanılan birçok doğal ürün gibi, mentol talebi de doğal kaynaklardan sağlanan arzı fazlasıyla aşmaktadır. Mentol, Takasago International Cie tarafından yılda 400 tonluk bir ölçekte tek bir enantiyomer olarak üretilmektedir . Süreç liderliğindeki bir ekip tarafından geliştirilen bir enantiyoselektif sentezini içerir Ryōji Noyori , kimyada Nobel Ödülü sahibi 2001 yılında:
İşlem, bir oluşturulmasıyla başlar alilik amin ve mirsen uğrar asimetrik izomerleştirmeyi bir mevcudiyetinde rodyum kompleksi ile ilgili BINAP (sonra vermek üzere hidroliz ) enantiomerik olarak saf R - sitronellal . Sonuç, daha sonra ( 1R , 2S , 5R ) saf mentol verecek şekilde hidrojene edilen izopulegolü elde etmek için çinko bromür ile işlenir . Rasemik mentol, basitçe timolün hidrojenasyonu ile hazırlanabilir ve mentol de pulegonun hidrojenasyonu ile yapılır .
Mentol genellikle normal bir ikincil alkolle aynı şekilde tepki verir . Bir okside etmek menton gibi indirgeme maddeleri ile kromik asit , belirli koşullar altında oksidasyon daha ileri gidip döngüsünü bozabilir, ancak. Mentol, %2 sülfürik asidin etkisiyle, esas olarak 3-menten verecek şekilde kolayca kurutulur . Fosfor pentaklorür ile muamele (PCl 5) mentil klorür verir .
Mentolün ciltteki soğuğa duyarlı reseptörleri kimyasal olarak tetikleme yeteneği, emildiğinde neden olduğu iyi bilinen soğutma hissinden sorumludur. Bu anlamda, biberlerin baharatlı hissinden sorumlu kimyasal tür olan kapsaisine benzer .
Tıp Merkezi'nde araştırmacılar Georgetown Üniversitesi'nde de ABD'de bazı kullanılan mentollü gösterdi sigaralar olarak katkı , duyarsızlaştırır nikotinik reseptörleri dumanıyla rahatsız olmamak içmeyenler izin vermek ve böylece daha derinlemesine soluyarak.