S- Metilmetiyonin

S- Metilmetiyonin
S-Metilmetiyonin maddesinin açıklayıcı görüntüsü
S- metilmetiyoninin yapısı
Kimlik
IUPAC adı (3-amino-3-karboksipropil) -dimetilsülfanyum
Eş anlamlı

SMM

N O CAS 4727-40-6
PubChem 458
GÜLÜMSEME C [S +] (C) CCC (C (= O) O) N
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C6H13NO2S / c1-10 (2) 4-3-5 (7) 6 (8) 9 / h5H, 3-4,7H2,1-2H3 / p + 1
Std. InChIKey:
YDBYJHTYSHBBAU-UHFFFAOYSA-O
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 6 H 14 N O 2 SC 6 H 14 NO 2 S +
Molar kütle 164,246 ± 0,012 g / mol C% 43,88 
, H% 8,59, N% 8,53, O% 19,48, S% 19,52,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

S -méthylméthionine ( SMM ) bir bir amino asit , kükürt ve kimyasal formül (CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 -CH (NH 3 + ı) COO -. Metiyoninden türetilen SMM, bitkilerde çok bol miktarda bulunur, metiyoninin kendisinden daha fazladır. Bu katyon , sülfonyum işlevi nedeniyle birçok metabolik yolda biyokimyasal bir ara maddedir . L -metionin bir olan, asit, proteinojenik amino , ilk dönüştürülür S -adénosylméthionine bir birlikte-ile (SAM) S -adénosylhomocystéine (SAK), ve daha sonra, SAM etkisi altında SMM verir metionin S -metiltransferaz ( EC 2.1 .1.12 ).

SMM'nin biyolojik rolleri açıkça anlaşılmamıştır. Metiyonini bir metil donörü olarak depolamak için veya SAM'ın düzenlenmesinde kullanılabileceği öne sürülmüştür . Bazı bitkiler onu dimetilsülfoniopropiyonat (DMSP) öncüsü olarak dimetilsülfoniumpropilamin ve dimetilsülfoniumpropiyonaldehit yoluyla kullanır.

SMM arpa aynştırıldı dimetil sülfür , CH 3 SCH 3sırasında fırınlarda ısıtma bölgesinin Maltlık işlemleri oluşumuna, katkıda bulunur ve malt aroması .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gagef ve Andrew D. Hanson , "  S- Metilmetiyonin Floem Sülfür Taşınmasında Önemli Bir Rol Oynar ve Yeni Bir Metiltransferaz Tipi Tarafından Sentezlenir  " , Bitki Hücresi , cilt.  11, n o  8, Ağustos 1999, s.  1485-1497 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1105 / tpc.11.8.1485
  3. (in) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio ve Andrew D. Hanson , "  betain ve İlgili ozmoprotektanlar. Stres Direncinin Metabolik Mühendisliği için Hedefler  ” , Bitki Fizyolojisi , cilt.  120, n, o  , 4, Ağustos 1999, s.  945-949 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1104 / pp.120.4.945