tetrahidrokanabinol | ||
Δ 9 ve Δ 8 izomerleri sırasıyla yukarıda ve aşağıda. | ||
Kimlik | ||
---|---|---|
IUPAC adı | (6a R , 10a R ) -6,6,9-trimetil-3-pentil-6a, 7,8,10a-tetrahidro-benzo [c] kromen-1-ol | |
N O CAS | ||
K O AKA | 100.153.676 | |
ATC kodu | A04 | |
PubChem | ||
gülümser |
CCCCCc1cc (c2c (c1) OC ([C @ H] 3 [C @ H] 2C = C (CC3) C) (C) C) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-8-15-12-18 (22) 20-16-11-14 (2) 9-10-17 (16) 21 ( 3,4) 23-19 (20) 13-15 / h11-13,16-17,22H, 5-10H2,1-4H3 / t16-, 17- / m1 / s1 |
|
Kimyasal özellikler | ||
formül |
C 21 H 30 O 2 [İzomerler] |
|
Molar kütle | 314.4617 ± 0.0195 g / mol C %80.21, H %9.62, O %10.18, |
|
Fiziki ozellikleri | ||
T ° kaynama | 157 °C | |
çözünürlük | 2,8 mg · L -1 (su, 23 °C ) | |
Önlemler | ||
Direktif 67/548 / AET | ||
F Semboller : F : Kolay alevlenir R İbareler : R11 : Kolay alevlenir. S-ibareleri : S7 : Kabı sıkıca kapalı tutun. S16 : Tüm tutuşturucu kaynaklardan uzak tutun - Sigara içmeyin. R cümleleri : 11, S-ifadeleri : 7, 16, |
||
ekotoksikoloji | ||
DL 50 | Erkek sıçanda: 20 mg / kg i.v. Köpeklerde: |
|
psikotrop karakter | ||
Kategori | Disinhibitör, uyarıcı , öforik , | |
tüketme yolu |
Soluma, yutma |
|
Bağımlılık riski | orta | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | ||
Dronabinol | |
Ticari isimler | Marinol |
---|---|
Sınıf | kanabinoid |
Diğer bilgiler | sentetik THC olarak da anılır |
Kimlik | |
N O CAS | |
K O AKA | 100.153.676 |
ATC kodu | A04AD10 |
İlaç Bankası | 00470 |
Δ-9-tetrahidrokannabinol ( THC ) a, kanabinoid bitki içinde mevcut esrar özellikleri olan psikoaktif üzerine etki eden ruh değiştirerek serebral ritmi . Ayrıca anti-inflamatuar özelliklere sahiptir .
Bu izole edilmiş 1964 Profesör tarafından Raphael Mechoulam ve Yechiel Gaoni arasında Weizmann Enstitüsü'nde de Rehovot , İsrail .
Dronabinol bu adı altında pazarlanmaktadır, sentetik THC adıdır Marinol .
Bu kendi üye ile ilgili hassas bir molekül, bir tartışma konusudur alkaloidler bağlı bulunmadığı için, atom arasında azot içinde molekülü . Bu nedenle bir psödoalkaloid olarak kabul edilebilir. Dr C. Piller, bunun ısıya dayanıksız ve oksitlenebilir olduğunu, kolayca delta-8-THC'ye (biraz daha az aktif) izomerleştiğini veya kannabinol (zayıf psikoaktif ve anti-inflamatuar) ya da kannabidiol'e (doğrulamak için psikoaktivite ve anti-inflamatuar) dönüştüğünü buldu. antispazmodik).
Suda çözünürlüğü sıfırdır , ancak etanol veya heksan gibi organik çözücülerin çoğunda ve ayrıca yağlar veya tereyağı gibi katı yağlarda iyi çözünürlüğe sahiptir . Bu çok olan lipo molekül sahasına kan-beyin bariyerini ve yağ birikir. Fetüsün kanında anneninkinden daha fazla konsantre olabilir. Varlığı vücutta alımdan birkaç gün, hatta haftalar sonra veya tükürük testleri sırasında diğer tüketim şekillerinde gözlemlenebilir ve yağlar üzerinde etkili bir diyet yapıldığında psiko-aktivite geri dönebilir.
Tetrahidrokanabinol öncelikle CB1 reseptörüne bağlanır .
Marinol , Sativex gibi sentetik THC formları veya Nabilone gibi analogları (yakın moleküller) de vardır . Bu farmasötik ürünler genellikle çok psikoaktif değildir. İştah bozuklukları , belirli glokomlar , sedasyon , kronik ağrı tedavisi ( örneğin: bağışıklık bozukluklarına bağlı komplikasyonlar ) gibi çeşitli endikasyonlar için giderek daha fazla farmakopede (DAB, USP…) onaylanmıştır . Kemoterapinin yan etkilerini azaltmak için çoğunlukla kanser hastalarında kusma ve mide bulantısı için kullanılır . AIDS'li kişilerde iştahı artırmak için de kullanılır .
Fransa veya İsviçre'de pazarlanmamaktadır . Diğer ilaçlara dirençli ağrıyı tedavi etmek için Fransa'da bir ağrı merkezi aracılığıyla mevcuttur. Fransa'da Marinol , deniz suyunda çözelti halinde mineral tuzlar ve eser elementler sağlayan adaşı (eczanelerde satılan içilebilir şurup) ile karıştırılmamalıdır.Belçika'da, Sativex özelliği belirli koşullar altında mevcuttur.
Yarılanma ömrü THC ortalamalarının 4.3 gün arasında. Huestis et al. (1998), 14 gün boyunca %1,75 veya %3,55 D9-THC içeren bir "eklem" içen deneklerin idrarını analiz etmiş ve eliminasyon yarı ömrünün 44 ile 60 saat arasında olduğunu hesaplamıştır . Yarı ömür ilkesine göre, n saat boyunca tüketilen ürünün yarısı , daha sonra aynı zamanda, kalan yarısı (ve kalan yarısı değil) vb. Toplam eliminasyon süresi bu nedenle uzundur ve vücuttaki ürünün tanımlanması kullanılan cihazların hassasiyetine bağlıdır. Kannabinoidlerin eliminasyon hızı bir konudan diğerine çok değişkendir: birçok parametreye bağlıdır. THC lipofilik olduğundan, tüketilen miktarlara ek olarak bu parametreler arasında vücut büyüklüğü de yer alır. Aşamalı eliminasyon böbrekler (%15 ila %30), ter ve dışkı (%30 ila 65) yoluyla gerçekleşir. Son olarak, THC'nin uygulama modunu da ayırt etmeliyiz. Bu nedenle, oral kannabinoidlerin (Sativex) plazma eliminasyonu bifaziktir, ilk yarılanma ömrü yaklaşık dört saattir ve terminal eliminasyon yarılanma ömrü 24 ila 36 saat veya daha uzundur.
2000 yılında yapılan bir araştırma (sırasıyla yedi ve altı fareden oluşan iki grubu içeren), THC'nin T hücrelerinin tümör hücreleri üzerindeki bağışıklık tepkisi üzerinde engelleyici bir etkisi olabileceğini öne sürüyor, ancak makalenin tümör hücrelerinin potansiyel olarak ağırlaştırıcı etkisi evrimine ilişkin sonuçları, öyle görünmüyor. sonraki çalışmalarla desteklenmelidir.
Bununla birlikte, yakın tarihli bir çalışma, Esrar tüketiminin, genotoksisitesi nedeniyle birçok kanser insidansını artırdığını bildirmektedir.
antitümör özellikleri2009 tarihli bir araştırmaya göre, kanserli tümörlerin boyutunu azaltacaktır ( otofaji ile ).
Tıbbi olarak THC, orta vadeli yan etkileri olmaksızın analjezik ve terapötik özelliklere sahiptir . Genellikle kenevir ana tentürü olarak reçete edilir . İsviçre'de, yüksek maliyetine rağmen en sık Sativex (ağız spreyi) reçete edilir: Kişi başı 646,60 CHF.9 Ağustos 2014 Cenevre'de, günde maksimum 12 olmak üzere yaklaşık 72 ağız spreyine izin veren, her biri 10 ml'lik 3 ağız spreyi içeren bir kutu için.
Dikkat edin, Fransa'da aralık 2015Sativex pazarlama iznini Ocak 2014, üretici ile hükümet arasında satış fiyatı konusunda yaşanan anlaşmazlık nedeniyle hala pazarlanmıyor.
Psikoaktif özellikleri izole etmeyi amaçlayan araştırmalar, bazen doğal THC'den ( örneğin THC-V ) 100 ila 1000 kat daha aktif olan analogların keşfedilmesine de yol açmıştır . Ve endokannabinoidlerin rolüne ilişkin araştırmalar halen devam etmekte olup, diğer kannabinoid reseptörlerinin ve diğer endokannabinoidlerin keşfini düşündürmektedir .
Ortalama letal dozun sıçanlarda THC 20 olduğu tahmin edilmiştir mg kg -1 intravenöz, 1140 mg kg -1 oral yoldan uygulanabilir. Dişi, oral yoldan erkekten iki kat daha az bir dozu tolere eder. Bu 1971 çalışması, oral yolla maymunlarda ve köpeklerde öldürücü olacak kadar yüksek bir doz bulamadı, ancak intravenöz olarak enjekte edildiğinde, köpeklerde 100 mg kg- 1 ve 15.6 mg kg- 1 ile 62.5 mg kg arasında olduğu tahmin edildi. -1 maymunlarda (enjekte edilen çözeltinin konsantrasyonuna bağlı olarak). Esrar doz aşımı bu nedenle insanlar için mümkün değildir.
THC'nin toksisitesi, ölümcül doza ulaşılana kadar tersine çevrilemeyen merkezi sinir sisteminin depresyonu ile sıçanda kendini gösterir.
Son çalışmalar, yüksek dozlarda THC'ye maruz kalmanın genetik hasara ve kanser uzantısına yol açabileceğini göstermiştir. Bu hasar kalıtsal olabilir.
Aktif doz, bir kişiden diğerine ve tüketim şekline bağlı olarak son derece değişkendir.
Esasen içilir (aktif ürünün önemli bir bölümünü yok eder veya izomerize eder), bazen yutulur. Ayrıca buharlaştırılabilir .
Çabuk oksitlendiğinden, keneviri bir bitki olarak saklamak , kapsamlı ve dikkatli bir kurutma gerektirir . Reçine THC iyi korunmaktadır olarak daha kararlıdır oksijen ve nemden dolayı yoğun yapısı.