Tetrahidrofuran

Tetrahidrofuran
Tetrahidrofuranın kimyasal yapısı
Kimlik
IUPAC adı Oksasiklopentan
Eş anlamlı

Oksolan, tetrahidrofuran
THF

N O CAS 109-99-9
K O AKA 100.003.389
N o EC 203-726-8
PubChem 8028
GÜLÜMSEME C1CCCO1
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C4H8O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H2
InChIKey:
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Görünüm karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 4 H 8 O   [İzomerler]
Molar kütle 72.1057 ± 0.0041  g / mol
C% 66.63, H% 11.18, O% 22.19,
Dipolar moment 1.75  ± 0.04  D
Moleküler çap 0.504  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -108.5  ° C
T ° kaynama 66  ° C
Çözünürlük suda: karışabilir
Çözünürlük parametresi δ 18,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle 0,89  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 321  ° C
Alevlenme noktası −14.5  ° C (kapalı kap)
Havada patlayıcı sınırlar % 2 - % 11,8  hacim
Doygun buhar basıncı de 20  ° C  : 19.3  kPa
Kritik nokta 51,9  bar , 266,95  ° C
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 50 ile 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
78.675 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
50 −223.15 35.544 493
146 −127,15 47.452 658
195 78,15 56.218 780
243 30,15 66 111 917
291 17.85 76 988 1.068
340 66.85 88 813 1 232
388 114.85 100 840 1.399
436 162.85 113.069 1.568
485 211.85 125.543 1.741
533 259,85 137.560 1.908
581 307.85 149.213 2.069
630 356.85 160.588 2.227
678 404.85 171 103 2.373
726 452.85 180.902 2.509
775 501.85 190.096 2.636
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
823 549,85 198.265 2.750
871 597.85 205.583 2 851
920 646.85 212 178 2 943
968 694.85 217.809 3.021
1.016 742.85 222.669 3.088
1.065 791.85 226.912 3 147
1.113 839,85 230.465 3 196
1.161 887.85 233.541 3 239
1 210 936.85 236.342 3 278
1.258 984.85 238 925 3 314
1.306 1.032,85 241.543 3 350
1.355 1.081,85 244.476 3 391
1.403 1.129,85 247.850 3 437
1.451 1.177,85 251.984 3 495
1500 1 226.85 257.289 3568
Elektronik özellikler
1 re iyonlaşma enerjisi 9.38  ± 0.05  eV (gaz)
Optik özellikler
Kırılma indisi 1.4050
Önlemler
SGH
SGH02: YanıcıSGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksik
Tehlike H225, H319, H335, H336, H351, EUH019, H225  : Son derece yanıcı sıvı ve buhar
H319  : Nedenler Ciddi derecede göz tahrişine
H335  : Mayıs solunum tahriş nedeni
H336  : Mayıs nedeni uyku hali veya baş dönmesi
H351  : kanser yapan Şüphelenilen bu kesin 'kanıtlanmış başka takdirde maruziyet (devlet rota
yolları poz kurşun için aynı tehlike) EUH019  : Patlayıcı peroksitler oluşturabilir
WHMIS
B2: Yanıcı sıvıD2B: Diğer toksik etkilere neden olan toksik madde
B2, D2B, B2  : Yanıcı sıvı parlama
noktası = −17,2 ° C kapalı kap Setaflash  yöntemi
D2B  : Diğer toksik etkilere neden olan toksik malzeme
Hayvanlarda göz tahrişi

İçerik açıklama listesine göre% 1,0 oranında açıklama
NFPA 704

NFPA 704 Sembolü

3 2 1
Ulaşım
-
   2056   
UN numarası  :
2056  : TETRAHYDROFURAN
Ekotoksikoloji
Koku eşiği düşük: 0,09  ppm
yüksek: 61  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Tetrahidrofuran (eski tetrahidrofuran genellikle sadece olarak adlandırılır) ya da 1,4-epoksibütan veya oksolan veya oxacyclopentane veya tetrametilen oksit, THF , a, heterosiklik bir organik bileşik . Bu biri en polar eterler ve bir çözücü olarak organik sentezde kullanılan ortam polarite ve şekilde katalizör . Çoğu etere göre daha yüksek bir kaynama noktasına sahiptir (T eb = 66  ° C ). Narkotik ve toksiktir ( VME 150  mg · m -3 ). Bu elde edilebilir dehidrasyon ve bütan-1,4-diol . Su ile nispeten karışabildiği için kuru tutmak zordur.

Saflaştırma: tehlikeli peroksitlerin ortadan kaldırılması

Ek olarak, depolama sırasında (tüm eterler gibi) peroksitler oluşturma eğilimindedir: bu nedenle, özellikle patlayıcı bileşikler oldukları için peroksitlerin varlığını test etmek ve gerekirse herhangi bir kullanımdan önce bunları ortadan kaldırmak tavsiye edilir. Bunun için test edilecek az miktarda THF alınır ve% 10 oranında asitlendirilmiş potasyum iyodür çözeltisi ile karıştırılır: eğer test pozitifse (sarı renklenme), o zaman peroksitler çalkalanarak yok edilmelidir. Hacminin 1 / 5'i% 5'lik bir sodyum disülfit çözeltisi. Test tekrarlanır ve gerekirse test negatif olana kadar sodyum disülfit ile yıkama tekrarlanır.

Bu önlem, THF'nin herhangi bir kullanımından önce ve özellikle damıtmadan önce gereklidir; bu işlem, genellikle bir çözücü kullanımından hemen önce saflaştırma amacıyla gerçekleştirilir: aslında, damıtmanın sonunda, kalıntılar hemen hemen oluşacaktır. sadece ısınacak ve patlayacak olan bu peroksitlerden. Bu durumun önlenmesi için iyi bir yöntem olup inert bir atmosfer (azot veya argon) üzerinde sodyum ve altında THF damıtmak için benzofenon (Cı - 6 H 5 ) 2 , CO -. Bu, sodyum ile THF peroksitleri, su ve THF'de bulunan oksijen ile reaksiyona giren ve bunları ortadan kaldıran, böylece damıtma yoluyla saf, kuru ve oksijeni giderilmiş bir THF üreten bir radikal oluşturur. Ek olarak, (C 6 H 5 ) 2 C ∙ -O - radikali, gözlendiğinde tüm peroksitlerin, suyun ve O 2'nin elendi.

Tetrahidrofuran peroksit oluşumu.svg

Kullanımlar

Tetrahidrofuran, diğerlerinin yanı sıra bir çözücü veya bir monomer olarak kullanılır . Bir monomer olarak, kendisi polimerize olabilir ve polieter politetrametilen glikol oluşturabilir .

Notlar ve referanslar

  1. TETRAHYDROFURANNE , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik veri sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
  3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
  6. "  Properties of Various Gases  " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
  7. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  9. ESIS'de "Tetrahydrofuran" , 18 Şubat 2009'da erişildi
  10. ECHA [1] (28 Ocak 2021)
  11. Tetrahidrofuran  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  12. "  Tetrahidrofuran,  " at hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )

Dış bağlantılar