Trinitrotoluen

Trinitrotoluen
Trinitrotoluenin yapısı
Kimlik
IUPAC adı 1-metil-2,4,6-trinitrobenzen
N O CAS 118-96-7
K O AKA 100.003.900
N o EC 204-289-6
Görünüm renksiz ila sarı kristaller
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 7 H 5 N 3 O 6   [İzomerler]
Molar kütle 227,1311 ± 0,0084  g / mol
C% 37,02, H% 2,22, N% 18,5, O% 42,26,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 80.1  ° C
T ° kaynama (ayrışma): 240  ° C
Çözünürlük su içinde 20  ° C  : 0.19  g L- -1 ,
çözünür eter , aseton , benzen
Hacimsel kütle 1,65  g cm −3
Doygun buhar basıncı 0,057  hPa ( 81  ° C )
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 200 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
209.667 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 73,15 171.888 757
286 12.85 205.251 904
330 56.85 220.903 973
373 99,85 235 314 1.036
416 142.85 248 878 1.096
460 186.85 261 914 1.153
503 229.85 273 860 1.206
546 272.85 285.052 1.255
590 316,85 295.754 1.302
633 359.85 305.513 1345
676 402.85 314.609 1.385
720 446.85 323.264 1423
763 489.85 331.116 1.458
806 532.85 338.399 1490
850 576.85 345.296 1.520
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619.85 351.524 1.548
936 662.85 357.277 1.573
980 706.85 362.707 1.597
1.023 749,85 367.597 1.618
1.066 792.85 372 109 1.638
1 110 836.85 376.366 1.657
1.153 879,85 380 207 1.674
1.196 922.85 383 766 1.690
1.240 966.85 387.149 1705
1.283 1.009,85 390 233 1.718
1.326 1.052,85 393.132 1.731
1370 1096.85 395.940 1.743
1.413 1.139,85 398.563 1.755
1.456 1.182,85 401.098 1.766
1500 1 226.85 403 635 1.777
Önlemler
SGH
SGH01: PatlayıcıSGH06: ToksikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksikSGH09: Su ortamı için tehlikeli
Tehlike H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201  : Patlayıcı: Kütlesel patlama tehlikesi
H301  : Yutulması halinde toksik
H311  : Deri ile temas
halinde  toksik H331 : Solunması halinde toksik
H373  : Tekrarlanan veya uzun süreli maruziyetin ardından organlarda şüpheli hasar tehlikesi ( varsa etkilenen tüm organları listeleyin) ( başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye neden olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin)
H411  : Sudaki organizmalar için toksik, uzun vadeli etkileri var
WHMIS
D2B: Diğer toksik etkilere neden olan toksik maddeF: Tehlikeli reaktif malzeme
D2B, F, D2B  : Diğer toksik etkilere neden olan toksik materyal
F  : Tehlikeli reaktif materyal

İçerik açıklama listesine göre% 1,0 oranında açıklama
Ulaşım
-
   0209   
Kemler kodu:
-
UN numarası  :
0209  : TNT kuru veya yüzde 30'dan (kütle) daha az su ile nemlendirilmiş; TOLITE kuru veya yüzde 30'dan (kütle) daha az su ile nemlendirilmiş; veya TRINITROTOLUENE kuru veya yüzde 30'dan (kütle) daha az su ile nemlendirilmiş
Sınıflandırma kodu:
1.1D  : Kütlesel patlama riski taşıyan maddeler ve nesneler (kütlesel patlama, neredeyse anında tüm yükü etkileyen bir patlamadır).
İkincil infilaklı patlayıcı madde veya kara barut veya ikincil bir infilaklı patlayıcı madde içeren nesne, her durumda başlatma veya itici yük olmaksızın veya birincil patlayıcı madde içeren ve en az iki etkili güvenlik cihazına sahip nesne.
Etiket: 1  : Patlayıcı maddeler ve nesneler
ADR piktogram 1


40
   1356   
Kemler kodu:
40  : yanıcı katı veya kendiliğinden tepkimeye  giren veya kendi kendine ısınan malzeme
UN numarası  :
1356 : En az yüzde 30 (kütle) su ile TNT NEMLENDİRİLMİŞ; En az yüzde 30 (kütle) su ile NEMLENDİRİLMİŞ TOLİT; veya TRINITROTOLUENE en az yüzde 30 (kütle) su ile NEMLENDİRİLMİŞ
Sınıf:
4.1
Etiket: 4.1  : Yanıcı katılar, kendiliğinden tepkimeye giren maddeler ve duyarsızlaştırılmış patlayıcı katılar Ambalaj: Ambalaj grubu I  : çok tehlikeli maddeler;
ADR 4.1 piktogramı



IARC Sınıflandırması
Grup 3  : İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz
Ekotoksikoloji
LogP 1.60
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Trinitrotoluen ( TNT ), bir bir patlayıcı ile eşit oranda, özellikle de karıştırarak kullanılan amonyum nitrat oluşturmak üzere Amatol .

Tarihi

TNT, 1863 yılında Alman kimyager Julius Wilbrand tarafından keşfedildi . Etkili bir fünye geliştirmenin zorluğu , düşük hassasiyeti ve diğer patlayıcılara göre mütevazı gücü nedeniyle patlayıcı potansiyeli birkaç yıl sonrasına kadar gözlemlenememiştir .

Bununla birlikte, özelliklerinden birkaçı torpidolara entegre edilmesine ve böylece pikrik asit gibi daha sonra kullanılan diğer patlayıcılardan daha büyük bir yıkıcı güce sahip olmasına izin verir . Alman ordusu ise, 1902 yılında bunu kabul İngiliz kademeli olarak 1907 den cephanelik içine entegre.

Bu nedenle, Birinci Dünya Savaşı sırasında, Alman İmparatorluk Donanması torpidolarının yıkıcı gücü , İngilizlerinkinden daha önemlidir, çünkü bunlar gövdeyi deldikten sonra patlarken, İngiliz torpidoları temas halinde patlar ve bu nedenle teknenin dışında bir miktar dağılırlar. patlamanın açığa çıkardığı enerji.

Kimya

TNT, kristalin aromatik tipte bir kimyasal bileşiktir .

Bu hazırlanır nitrasyon ve toluen ( Cı- 7 H 8 ). Sentezinin bütün zorluk bunun elde edilmesi için gerekli sıcaklık yakın binitro bileşik (patlama sıcaklığına olduğu gerçeğinden kaynaklanır dinitrotoluen orta derecede oluşur). Formülü C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3'tür..

TNT'nin (2,4,6-trinitrotoluen) üç başka trinitrotoluen izomeri vardır : 2,3,4-, 2,3,5- ve 2,3,6-trinitrotoluen.

Patlayıcı

Patlama sırasında, TNT farklı reaksiyonlara göre ayrışabilir:

2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O + 7 CO + 7 C

ve özellikle :

2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 C

veya:

2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2

Bu denklemlerin bir karışımı daha olasıdır.

Rafine edilmiş formunda, trinitrotoluen nispeten stabildir ve şoka ve taşınmaya nitrogliserinden daha az duyarlıdır . Patlayıcı etkisi bir fünye ile başlatılmalıdır. Metallerle etkileşime girmez ve suyu emmez, bu da dinamitin aksine oldukça uzun depolama süreleri için stabilite sağlar , ancak alkali metallerle temas halinde kararsız bileşikler oluşturabilir .

TNT'nin spesifik yanma enerjisi 14,5  MJ / kg'dır , yanma, TNT'nin karbon atomlarının havadaki oksijenle reaksiyona girmesini gerektirir. Patlama enerjisi 4.184  MJ / kg'dır . Göreli etkinlik faktörü , askeri yıkım yönelik bir patlayıcının potens bir ölçüsü, TNT karşı bir patlayıcının kitle verimliliğini karşılaştırmak için kullanılır.

Patlayıcıların (nükleer olmayan) yağ (38 MJ / kg ) veya şeker (17  MJ / kg ) gibi gıda ürünlerinden kilogram başına daha az enerji ürettiği not edilebilir  . Benzer şekilde, bir petrol eşdeğeri ton 41,868 değerinde  GJ 4.184 eşdeğer TNT bir ton göre  GJ . Bu rakamlar arasında üç temel farkı not edebiliriz:

Patlayıcı güç birimi

Bombaların gücü, özellikle atom bombaları , genellikle TNT'de eşdeğer olarak anılır. Daha sonra “  kilotonne  ” (1  kt TNT, 1.000 t TNT'ye eşittir  ) veya “  megaton  ” (1  Mt TNT, 1.000.000 t TNT'ye eşittir  ) kullanırız.

Bomba düştü ilgili Hiroshima içinde 1945 bir güce sahip yaklaşık 15  kt veya 15.000  t TNT (21 bir tarafı ile TNT bir küp  m ), ya da 62.76  TJ . En güçlü hidrojen bombası Hiç test - Sovyet Çar Bomba ,30 Ekim 1961 - 57 eşdeğer olduğunu  Mt (325 bir tarafı ile TNT bir küp  m ), ya da 238,488  PJ .

Üretim

Alman askeri-endüstriyel kompleks 5590 üretilen  t 1939 yılında ayda ortalama trinitrotoluen, 7250  ton / ay 1940 yılında ortalama olarak 10,560  ton / ay 1941 yılında ortalama olarak 11.000  ton / ay 1942 yılında ortalama olarak 16.180  ton / ay üzerinde 1943'te ortalama, 1944'te ortalama 17.280  ton / ay , Müttefiklerin stratejik bombardımanları nedeniyle Haziran ortasından itibaren keskin bir düşüşle , ardından 1945'in başlarında çöktü.

Bu ürünün Amerika Birleşik Devletleri'nin askeri-endüstriyel kompleksi tarafından üretimi 1986 yılında durdurulmuş ve 2005 yılında Pulaski İlçesindeki (Virginia) Radford Ordu Mühimmat Fabrikasında  (in) daha çevre dostu bir şekilde yeniden başlamıştır . Şu anda Amerika Birleşik Devletleri'nde TNT üreten tek tesis olan bu tesisin üretim kapasitesi yılda on beş milyon pound (yaklaşık 6.800  ton ).

Toksisite

Birçok askeri bölge TNT ile kirlenmiştir. Yüksek dozlara maruz kalmak anemi ve karaciğer hastalığına neden olabilir . Trinitrotoluen'i yutan ve soluyan hayvanlarda ve ayrıca deri tahrişlerinde genişlemiş dalak ve bağışıklık sistemi üzerinde olumsuz etkiler gözlenmiştir . Diğer zararlı etkiler, erkek doğurganlığında azalma ve kanserojen risktir ( pek çok özelliği doğası gereği kanserojen olan benzen ile ortak olan aromatik bir hidrokarbonun bir türevidir ). TNT tüketimi idrarı koyulaştırır .

Sırasında İkinci Dünya Savaşı , ihtiyaçlarına TNT üretim Wehrmacht genellikle yabancı işçilere emanet edildi Zorunlu Çalışma Servisi , savaş esirleri ve Arbeitsmaid ait Kriegshilfdienst ait oldukları içinde bulunduğumuz rağmen arasında onlara . Büyük üretim atölyeleri biri de Werk Tanne fabrikası Clausthal-Zellerfeld içinde Aşağı Saksonya 1943-44 yılında TNT 28.000 ton üretildi. Orada sıhhi koşullar acınacak haldeydi. Tehlikeli olduğu için ürün elle tutulmuş ve deri veya solunum yolu ile vücuda girmiştir. Zehirlenmenin ilk belirtileri, çok ağrılı "toz halinde safra kesesi" ( Pulverkrätze ), ardından saçta sarı veya kırmızımsı renk değişikliği, ardından deride turuncu pigmentasyon, ardından anemi ve lösemi idi . TNT ile doğrudan temas halinde olan işçiler, ürünle kontamine olduklarının bir işareti olan "Kanaryalar" olarak adlandırıldı. Hastaya verilen bakım o zamanlar ilkeldi. Çalışma kamplarındaki doktorlar onlara zehir olarak süt verdiler ve hastaya her gün Mitigal yağı sürüldü .

Notlar ve referanslar

  1. 2, 4, 6 - TRINITROTOLUENE , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C5 - C7 , cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 ).
  4. "2,4,6-trinitrotoluene" , ESIS üzerinde (20 Şubat 2009).
  5. İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesi üzerine IARC Çalışma Grubu , "  İnsanlar için Küresel Kanserojenite Değerlendirmeleri, Grup 3  : İnsanlar için Karsinojenisitelerine göre Sınıflandırılamaz  " , monograflar . İarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi ) .
  6. endeksi 609-008-00-4 de Tablo 3.1 arasında Ek VI ait AT Düzenleme n O  1272/2008 [PDF] ,16 Aralık 2008.
  7. trinitro-2,4,6 toluen  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü).
  8. (inç) Ek D. Toz ve Patlayıcı Endüstrilerine Stratejik Hava Saldırısı .
  9. (in) Charles Webb III , Cephane endüstriyel üssü: bu konuda ne yapabiliriz? Hava Kuvvetleri, sözleşme stratejisini değiştirmelidir - Çevik Savaş Desteği - Endüstriye Genel Bakış , Air Force Journal of Logistics , 2003 yazı.
  10. (en) Radford Ordu Mühimmat Fabrikası , Alliant Techsystems .
  11. (inç) Deborah Elliott, Zehirli Kırmızı Su , ABD Ordusu Çevre Komutanlığı Radford'daki TNT üretiminden Elendi .
  12. “  http://www.geschichtsatlas.de/~gb31/Die%20Sprengstofffabrik%20Werk%20tann%20in%20claus.htm  ” ( ArşivWikiwixArchive.isGoogle • Ne yapmalı? ) .
  13. Nina Barbier, Onlara rağmen: Nazi savaş makinesi , Paris, Éditions Talandier'e zorla dahil edilen Alsatians ve Mosellans ,2018, 347  s. ( ISBN  979-10-210-3322-1 ) , s.  131-140.

Ayrıca görün

İlgili Makaleler