Karbon tetrabromür

Karbon tetrabromür
Tetrabrommethan.svg     Carbon-tetrabromide-3D-balls.png
Tetrabromometan molekülü
Kimlik
IUPAC adı tetrabromometan / karbon tetrabromür
Eş anlamlı

R-10B4

N O CAS 558-13-4
K O AKA 100.008.355
N o EC 209-189-6
N O RTECS FG4725000
PubChem 11205
GÜLÜMSEME BrC (Br) (Br) Br
PubChem , 3B görünümü
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / CBr4 / c2-1 (3,4) 5
Std. InChIKey:
HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N
Görünüm renksiz kristal katı, tatlı koku
Kimyasal özellikler
Kaba formül C Br 4   [İzomerler]
Molar kütle 331.627 ± 0.005  g / mol
C% 3.62, Br% 96.38,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 90.1  ° C
T ° kaynama 189.5  ° C
Çözünürlük 240  mg · l -1 (su, 30  ° C )
Hacimsel kütle 2.9608  g · cm -3 ( 100  ° C )
Kritik nokta 439  ° C / 4,26  MPa
Kristalografi
Kristal sistemi monoklinik
Önlemler
SGH
SGH05: AşındırıcıSGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotik H302, H315, H318, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, H302  : Yutulması halinde zararlıdır
H315  : Cilt tahrişine neden olur
H318  : Ciddi göz hasarına yol açar
H335  : Solunum sistemini tahriş edebilir
P261  : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının.
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

0 2 0  
Ulaşım
60
   2516   
Kemler kodu:
60  : toksik madde veya hafif derecede zehirlilik gösteren
UN numarası  :
2516  : KARBON TETRABROMİD
Sınıfı:
6.1
Etiket: 6.1  : Zehirli maddeler
ADR 6.1 piktogramı

Ekotoksikoloji
DL 50 56  mg · kg -1 ( fare , iv )
298  mg · kg -1 ( fare , deri altı)
LogP 3.42
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Karbon tetrabromür ya da tetrabromometan (CBr 4 ) bir bileşik olan moleküler halometanlar ailesi. Bu a, metan molekülü içinde her biri bir hidrojen atomu ile ikame edilmiş brom atomu . Bazen organik bileşiklerin herhangi bir CH bağı özelliği içermemesine rağmen "tetrabromometan" adının altını çizen organik bir molekül olarak kabul edilir ve bu nedenle genellikle "karbon tetrabromid" adının altını çizen inorganik olarak kabul edilir. "(Her iki isim de IUPAC tarafından kabul edildi ).

Özellikleri

Karbon tetrabromür kristaller halinde renksiz bir katı olan monoklinik için sıcaklık ve basınç için standart koşullar . İki sahip kristalin formları  : Sıcaklık altında olduğunda kristal Form II veya B 46.9  ° C ve kristal formu veya yukarıdaki α 46.9  ° C . Monoklinik form , kafes parametreleri olan C2 / c uzay grubuna sahiptir : a = 20.9, b = 12.1, c = 21.2 (Å) ve β = 110.5 °. Bağlanma enerjisi Cı-Br bağ 235 kJ.mol olan -1 .

Mükemmel simetrik dört yüzlü yapısı nedeniyle , dipol momenti sıfırdır. Bu küresel simetri Araçlar çok yüksek olduğu cryoscopic sabit ( 80  K · kg · mol -1 ).

Tetrabromometan, ısının etkisi altında, özellikle hidrojen bromüre ayrışır . Alkali metaller, kurşun heksasikloheksil ve metal tozları ile temasında patlama riski vardır .

Tetrabromometan suda hemen hemen çözünmez, ancak kloroform veya toluen gibi polar olmayan çözücülerde çok çözünür .

Diğer tetrahalogenometanlardan, en azından daha hafif halojen atomları taşıyanlardan ( flor ve klor ) önemli ölçüde daha az kararlıdır . Bir brom atomunu çok kolay kaybeder ve bu nedenle hafif bir bromlama ajanı olarak kullanılabilir.

Sentez

Tetrabromometan hazırlanır bromlama ve metan kullanarak , hidrojen bromür (HBr) ya da dibroma (Br 2 ). Ayrıca karbon tetraklorür ile alüminyum bromür arasında 100  ° C'ye reaksiyonla daha ekonomik bir şekilde hazırlanabilir .

kullanım

Tetrabromometan yağlar, mumlar ve sıvı yağlar için bir çözücü olarak, plastik ve kauçuk endüstrisinde şişirme ve vulkanizasyon için, polimerizasyon için , bir yatıştırıcı olarak ve tarım kimyasallarının üretiminde bir ara ürün olarak kullanılır. Yanıcı olmadığı için yangına dayanıklı kimyasallar için bileşen olarak kullanılır. Yoğunluğunun yüksek olması nedeniyle mineralleri yoğunluğa göre ayırmak için ağır bir sıvı olarak eritilerek de kullanılır .

Moleküler ışın epitaksi (MBE) ile karbon (GaAs: C) üzerinde galyum arsenit p- katkısı için kullanılabilir .

Kimyasal reaksiyonlar

İle trifenilfosfin (PPh 3 ), tetrabromometan kullanılan çağrı reaksiyonu dönüştürür alkol için bromür alkil , ya da Corey-Fushs reaksiyonu dönüştürür aldehit alkin olduğu.

Notlar ve referanslar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "Carbon tetrabromide" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), 13 Temmuz 2012'de erişildi (JavaScript gereklidir)
  2. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (inç) "  carbon tetrabromide  " ChemIDplus üzerinde , erişim tarihi 13 Temmuz 2012
  4. F. Brezina'dan J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar'dan. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin ( İnorganik bileşiklerin kimyasal tabloları ). SNTL, 1986.
  5. Tetrabromometan bileşiğinin Sigma-Aldrich sayfası , 13 Temmuz 2012'de başvurulmuştur.
  6. ABD Ordusu Silahlanma Araştırma ve Geliştirme Komutanlığı, Kimyasal Sistemler Laboratuvarı, NIOSH Değişim Kimyasalları. Uçuş. NX # 01612
  7. [Toksikoloji ve Uygulamalı Farmakoloji. Uçuş. 4, Sf. 354, 1962. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Search&db=pubmed&term=14460943 PMID]
  8. N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku ( Elementlerin Kimyası ). Informatorium, Prag, 1993.
  9. not: 4 C-Br bağı ilk yaklaşım eşdeğerindedir - Bununla birlikte ve bir hatırlatma olarak, tetrahedral karbonun 4 bağının LCAO modellemesi , 2px ve 2py atomik orbitallerin karışımından kaynaklanan orbitaller arasındaki belirli farklılıkları ortaya koymaktadır. bir yandan, diğer yandan OA 2pz ve 2s farklı simetriye sahip.
  10. QF Huang: Katı kaynaklı moleküler ışın epitaksisinde karbon tetrabromid kullanılarak GaAs'da karbon katkısı , içinde: Journal of Crystal Growth , 2003 , 252 (1–3) , S. 37–43; DOI : 10.1016 / S0022-0248 (02) 02503-4 .