Valinomisin | |||
Bir valinomisin molekülünün modellenmesi. | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
IUPAC adı | 2S, 5R, 8R, 11S, 14S, 17R, 20R, 23S, 26S, 29R, 32R, 35S) -2,14,26-trimetil-5,8,11,17,20,23,29,32,35 -nona (propan-2-yl) -3,9,15,21,27,33-hexaoxa-6,12,18,24,30,36-hexazacyclohexatriacontane-1,4,7,10,13,16, 19,22,25,28,31,34-dodekon | ||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.016.270 | ||
N o EC | 217-896-6 | ||
GÜLÜMSEME |
C1 ([C @ H] (OC ([C @ H] (NC ([C @ H] (OC ([C @ H] (NC ([C @ H]) (OC ([C @ @H] (NC (= O) [C @ H] (OC ([C @ H] (NC ([C @ H] (OC ([C @ H] (NC ([C @ H] ] (OC ([C @ H] (N1) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C ) = O) C) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C ) C) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C54H90N6O18 / c1-22 (2) 34-49 (67) 73-31 (19) 43 (61) 55-38 (26 (9) 10) 53 (71) 77-41 ( 29 (15) 16) 47 (65) 59-36 (24 (5) 6) 51 (69) 75-33 (21) 45 (63) 57-39 (27 (11) 12) 54 (72) 78- 42 (30 (17) 18) 48 (66) 60-35 (23 (3) 4) 50 (68) 74-32 (20) 44 (62) 56-37 (25 (7) 8) 52 (70) 76-40 (28 (13) 14) 46 (64) 58-34 / h22-42H, 1-21H3, (H, 55.61) (H, 56.62) (H, 57.63) (H, 58.64) (H, 59.65 ) (H, 60.66) |
||
Görünüm | katı beyaz | ||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 54 H 90 N 6 O 18 |
||
Molar kütle | 1111,3218 ± 0,0561 g / mol C% 58,36, H% 8,16, N% 7,56, O% 25,91, |
||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | 190 ° C | ||
Çözünürlük | suda az çözünür | ||
Önlemler | |||
67/548 / EEC sayılı Direktif | |||
T + Semboller : T + : Çok toksik R cümleleri : R27 / 28 : Cilt ile temasında ve yutulduğunda çok toksiktir. S-ibareleri : S28 : Ciltle temas ettikten sonra, hemen ve bol miktarda… ile yıkayın (uygun ürünler üretici tarafından belirtilecektir). S45 : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S36 / 37 : Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin. R cümleleri : 27/28, S-ibareleri : 28, 36/37, 45, |
|||
Ulaşım | |||
66/60 UN numarası : 2811 : ZEHİRLİ ORGANİK KATI, NSA Sınıfı: 6.1 Etiket: 6.1 : Zehirli maddeler Ambalaj: I / II / III |
|||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Valinomycin bir olan dodécadepsipeptide bazı türler tarafından sentezlenir Streptomyces . Biyolojik zarların potasyum iyonuna geçirgenleşmesine neden olur .
Kalıntı yükü olmadığı için doğal olarak nötr iyonoforlar grubunun bir parçasıdır . D- ve L- valin (Val), D- hidroksialerik asit ve L- laktik asit enantiomerlerinden oluşur . Yapılar dönüşümlü olarak ester ve amid bağları ile bağlanır . Valinomycin için son derece seçici olan , potasyum iyonları fazla öncelikli olarak sodyum iyonlarının içinde hücre zarı . Spesifik bir taşıyıcı olarak işlev görür ve elektrokimyasal potansiyelin gradyanını takiben potasyum iyonlarının lipid membran boyunca pasif hareketini kolaylaştırır. Kararlılık sabiti potasyum valinomycin kompleksi K 10 6 için değil, sadece 10 sodyum valinomycin kompleksi. Bu fark, biyolojik sistemlerde potasyum iyonlarının (sodyum iyonlarının değil) taşınması için valinomisinin seçiciliğinin sürdürülmesinde önemlidir.
Valinomisin, dodekadepsipeptiddir, yani dönüşümlü olarak bir makrolitik molekül oluşturan on iki amino asit ve esterlerden oluşur. On iki karbonil grubu , metal iyonlarının yakalanması ve polar çözücüler içinde çözündürülmesi için gereklidir . Polar olmayan çözücülerde çözündürmeden izopropil ve metil grupları sorumludur. Bu moleküler ikili, şekli ve boyutunun yanı sıra bağlanma özelliklerinin ana sebebidir. K + iyonları , altı karbonil valin bağı ile bir kare bipiramidal geometride oktahedral formda koordine edilir . Bu 1.33 Angstrom uzayında , Na + ' nın 1.57 Angstrom yarıçapı yerleşmez, bu da potasyum için sodyumdan 10.000 kat daha fazla seçiciliğe yol açar. Polar bir çözücüde, valinomisin öncelikle karbonil gruplarını açığa çıkarırken, polar olmayan bir çözücüde izopropil grupları esas olarak molekülün dış tarafında bulunur. Bu yapı, valinomisin bir potasyum iyonuna bağlandığında değişir. Molekül, izopropil gruplarının dışarıda olduğu bir konformasyonda "üstü çizilmiştir". Bu konfigürasyon gerçekten sabit değildir çünkü molekülün boyutu ona büyük bir esneklik sağlar, ancak potasyum iyonu makromoleküle belirli bir koordinasyon derecesi verir.
Valinomisinin yakın zamanda , enfekte Vero E6 hücrelerinde koronavirüsle ilişkili Şiddetli Akut Solunum Sendromuna ( SARS-CoV ) karşı en güçlü ajan olduğu bildirildi .
Valinomisin , potasyum seçici membran elektrotlarında metalik olmayan bir izomorfik ajan olarak işlev görür .