Etilvanilin

Etilvanilin
Etil vanilin molekülünün iskelet formülü ve top çubuk gösterimi
Kimlik
IUPAC adı	3-etoksi-4-hidroksibenzaldehit
Eş anlamlı	Vanillal Bourbonal Etil protal Etil protokatekualdehit 3-etil eter
N O CAS	121-32-4
K O AKA	100.004.059
N o EC	204-464-7
PubChem	8467
FEMA	2464
GÜLÜMSEME	CCOC1 = C (C = CC (= C1) C = O) O PubChem , 3D görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C9H10O3 / c1-2-12-9-5-7 (6-10) 3-4-8 (9) 11 / h3-6,11H, 2H2,1H3
Görünüm	Beyaz kristaller
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 9 H 10 O 3   [İzomerler]
Molar kütle	166,1739 ± 0,0088 g / mol C% 65,05  , H% 6,07, O% 28,88,
pKa	7,91
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	76  ile  78  ° C
T ° kaynama	285  ° C
Çözünürlük	Çözünür su ( 10  gr · L -1 az 50  ° C ), içinde etanol , eter , gliserin , kloroform ve propilen glikol .
Hacimsel kütle	1.186  g · cm -3
Alevlenme noktası	119  ° C
Termokimya
C p	denklem: VSP=(-34.060)+(9.0152E-1)×T+(-6.1072E-4)×T2+(1.8656E-7)×T3+(-2.7428E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 34.060) + (9.0152E-1) \ times T + (- 6.1072E-4) \ times T ^ {2} + (1.8656E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2,7428E-11) \ times T ^ {4}} Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ile 1.200 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 185.167 J · mol -1 · K -1 , 25 ° C'de T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 185.079 1.114 358 84.85 218.521 1315 388 114.85 234.065 1.409 418 144.85 248.856 1498 448 174.85 262 917 1.582 478 204,85 276.270 1.663 508 234.85 288 938 1.739 538 264.85 300 942 1.811 568 294.85 312.303 1.879 598 324.85 323.041 1 944 628 354.85 333 176 2.005 658 384.85 342.728 2.062 688 414.85 351 715 2 117 718 444.85 360 156 2 167 749 475.85 368.322 2.216 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 779 505.85 375.706 2 261 809 535.85 382.595 2 302 839 565,85 389.006 2 341 869 595.85 394 955 2.377 899 625.85 400 456 2410 929 655.85 405.524 2.440 959 685.85 410 172 2.468 989 715.85 414 415 2.494 1.019 745,85 418.266 2.517 1.049 775.85 421 736 2.538 1.079 805.85 424.837 2.557 1.109 835.85 427.581 2.573 1.139 865,85 429.979 2.588 1.169 895,85 432.041 2.600 1.200 926.85 433.828 2.611
Önlemler
WHMIS
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir.
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Etil vanilin bir bir aromatik aldehid vanillaldehyde (ya da yakın vanilin ilave bir karbon grubunun varlığı ile). Vanilya kokusu nedeniyle parfüm ve aroma endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır .

Tarih

Etilvanilin, 1920'lerden beri parfümeride ve 1930'lardan beri gıdalarda kullanılan sentetik bir aromatik moleküldür.

Koku

Etilvanilinin vanilyaya benzer bir kokusu ve tatlı tarafı vardır. Bu aromatik yoğunluk vanilin olduğu 2-4 kat daha fazladır. Öte yandan yüksek dozlarda acı bir tada sahiptir.

Kimya

Doğrusal formül C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO ile etil vanilin vanilinin yapısına yakındır. Bu ikamesi ile farklılık metil grubu (-CH 3 üzerine) eter bağı , bir ile etil grubu (-CH 2 -CH 3 ).

Bu aldehit suda ( 50  ° C'de 100 ml başına 1 g) idareli çözünür , etanol , eter , gliserin ve kloroform içinde çözünür .

Demir ve diğer alkali bileşiklerin varlığında çözelti halinde, aldehit kırmızı bir renk geliştirir ve koku gücünü kaybeder.

kullanım

Gıda

Etil vanilin Fema olan GRAS ve FEMA numarası 2464 olan, bu tarafından kabul edilir IOFI yapay lezzet olarak. Etilvanilin, gıda endüstrisinde bir lezzet bileşeni olarak yaygın olarak kullanılır, "meyvemsi" ve "çikolata" notalarını güçlendirmek için kullanılır. Örneğin: "vanilya" şeker poşetlerini tatlandırmak için (içinde vanilya baklalarından vanilin bulunan "vanilya" şekeriyle karıştırılmamalıdır) veya nugat. Bu düzenleyici özellik nedeniyle (yapay aromalara ait), etil vanilin gıda endüstrisinde nispeten az kullanılmaktadır. PLF'deki (taze süt ürünleri) bir uygulamanın hariç tutulmasının yanı sıra, içeceklerde kullanımı neredeyse yoktur (çözünürlük sorunları ve organoleptik notalar).

Parfümeri

Bu bileşiğin parfümerideki ilk görünümü, Jacques Guerlain'ın ne vereceğini görmek için Jicky parfümüne birkaç damla etil vanilin eklediği 1921 yılına dayanıyor . O zamandan beri parfüm bileşimlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır .

Sentez

3 sentetik yol mevcuttur:

• dan guethol , bir molekül yakın guaiakol N, mevcudiyetinde, N-dimetil-4-nitrosoaniline ve urotropine  ;
• guetolün ( 1 ) glioksilik asit ile yoğunlaştırılması ve ardından bir oksidasyon reaksiyonu ile;

• katalizör olarak sülfürik asit varlığında guetolün asetik asit ile reaksiyonu ile .

Notlar ve referanslar

1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) GA Dulavratotu (2005). Fenaroli'nin Lezzet Bileşenleri El Kitabı. Beşinci baskı. CRC Basın. ( ISBN  0849330343 ) s639-640
3. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
4. "  etil vanilin  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
5. [PDF] JP HALUK (2005) Parfüm ağaçları. Lorraine Bilimler Akademisi Bülteni 2005, 44 (1-4).
6. IOFI yapay tatlandırıcı maddeler listesinde (inç) IOFI Güncellemesi . Brüksel, 27 Şubat 2007. [PDF]

Ekler

İlgili Makaleler

• Vanilin
• Etil maltol
• Aroma

Dış bağlantılar

• CSST - Toksikolojik rehber hizmeti: Etilvanilin
• (tr) Bileşik Ekran 8467 NCBI veritabanı
• (tr) BİLEŞİK: D01086 www.Genome.net