2-Aminoantrakinon

2-Aminoantrakinon
Kimlik
Sistematik ad 2-aminoantrasen-9,10-dion
N O CAS 117-79-3
K O AKA 100.003.827
N O RTECS CB5120000
PubChem 8341
ChEBI 34258
GÜLÜMSEME C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C = C (C = C3) N
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C14H9NO2 / c15-8-5-6-11-12 (7-8) 14 (17) 10-4-2-1-3-9 (10) 13 (11) 16 / h1-7H, 15H2
InChIKey:
XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N
Görünüm koyu kahverengi toz veya kırmızı iğneler
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 14 H 9 N O 2
Molar kütle 223,2268 ± 0,0126 g / mol C% 75,33 
, H% 4,06, N% 6,27, O% 14,33,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 292  bulundunuz  295  ° C ( ayrışma )
Çözünürlük alkol , aseton , benzen ve kloroformda
çözünür suda pratik olarak çözünmez .
Alevlenme noktası 283  ° C (kapalı kap)
Önlemler
SGH
SGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksik
Uyarı H351, P201, P280, P308 + P313, H351  : Kansere yol açma şüphesi var ( başka hiçbir maruziyet yolunun tehlikeye neden olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin)
P201  : Kullanmadan önce özel talimatlar alın.
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P308 + P313  : Kanıtlanmış veya şüpheli maruz kalma durumunda: tıbbi yardım alın.
Ulaşım
-
Ekotoksikoloji
LogP 3.31
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler) 1-Aminoantrakinon
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

2-aminoantrakuinonden bir bir aromatik bileşik, aşağıdaki ampirik formüle C 14 H 9 NO 2. Adından da anlaşılacağı gibi, bu, 2. pozisyondaki bir amin grubu ile ikame edilen antrakinonun bir türevidir . 1-aminoantrakuinonun yapısal izomeridir .

Özellikleri

2-Aminoantrakuinon, koyu kahverengi bir toz olarak sunulur, yanıcıdır ancak hemen hemen hiç yanmaz, suda hemen hemen çözünmez ancak alkol , aseton , benzen ve kloroformda çözünür . 292- üzerine ısıtıldığında bu ayrışır 295  ° C azot oksitlerin bir toksik duman yayan.

Akut maruz kalma göz ve ciltte tahrişe neden olabilir. Bunun bir insan kanserojen olduğuna inanmak mantıklıdır (ECHA için grup 2).

Sentez

2-aminoantrakuinonden reaksiyona sokulması ile elde edilebilir ısıtılmış amonyak ile nitrobenzen ile sodyum athraquinone-2-sülfonat , ya ile amonoliz arasında 2-kloroantraquinon . Nitroantrakuinonların indirgenmesiyle de elde edilebilir.

Bileşik ilk olarak 1921'de Amerika Birleşik Devletleri'nde ticari olarak üretildi.

Kullanımlar

2-Aminoantraquinone, Vat Blues 4 , 6 , 12 ve 24, Vat Yellow 1 ve Pigment Blue 22 dahil olmak üzere farmasötik bileşiklerin ve boyaların üretiminde bir ara üründür .

Notlar ve referanslar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "2-Aminoanthraquinone" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), 21 Aralık 2020'de erişildi (JavaScript gerekli) .
  2. "  2-aminoantrakuinonden  " ile, Cameo kimyasal (erişilen 22 Aralık 2020 )
  3. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  2-Aminoanthraquinone (Kod C44310)  " , NCI Thesaurus (NCIt) üzerinde ,30 Kasım 2020(erişim tarihi 22 Aralık 2020 )
  5. https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/20999
  6. "CAS numarası 117-79-3" in Tehlikeli Maddelerin Veri Bankası
  7. Lewis, RJ Sr .; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15. Baskı. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., s. 56
  8. Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, "  Chemistry of 2-aminoanthraquinones  ", Turkish Journal of Chemistry , cilt.  34,2010, s.  651–709 ( DOI  10.3906 / kim-0912-333 )
  9. Pohanish, RP (ed). Sittig'in Toksik ve Tehlikeli Kimyasal Karsinojenler El Kitabı 5. Baskı Cilt 1: AH, Cilt 2: IZ. William Andrew, Norwich, NY 2008, s. 121