Flavanthrone

Flavanthrone
Kimlik
IUPAC adı Benzo [5,6] akridino [2,1,9,8-klmna] benzo [h] akridin-8,16-dion
Eş anlamlı

Flavanthrène, CI 70600, CI Vat Yellow 1, CI Pigment Yellow 24, Indofast Yellow, Solanthrene Yellow J, Sandothrene NGN, Ponsol Yellow G, Tinon Yellow GN, Ponsol Yellow GD, Caledon Yellow GN, Indanthrene Yellow G, Mikethrene Yellow G, Tyrian Sarı IG, Cibanone Sarı FGN

N O CAS 475-71-8
K O AKA 100.006.818
PubChem 68059
GÜLÜMSEME C1 = CC = C2C (= C1) C3 = NC4 = C5C6 = C (C = C4) C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = NC8 = C5C3 = C (C2 = O) C = C8
PubChem , görünüm 3 boyutlu
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C28H12N2O2 / c31-27-15-7-3-1-5-13 (15) 25-21-17 (27) 9-12-20-23 (21) 24-19 ( 29-25) 11-10-18-22 (24) 26 (30-20) 14-6-2-4-8-16 (14) 28 (18) 32 / h1-12H
InChIKey:
KJPJZBYFYBYKPK-UHFFFAOYSA-N
Görünüm kırmızı-sarı katı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 28 H 12 N 2 O 2
Molar kütle 408.4071 ± 0.0242  g / mol
C% 82.34, H% 2.96, N% 6.86, O% 7.84,
Önlemler
SGH
SGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotik
Uyarı H319, P264, P305 + P351 + P338, P337 + P313, H319  : Ciddi göz tahrişine neden olur
P264  : Kullandıktan sonra iyice yıkayın.
P305 + P351 + P338  : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
P337 + P313  : Göz tahrişi devam ederse: Tıbbi yardım alın .
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Flavantron veya flavanthrène a, pigment sarı renkli organik ( Pigment Yellow 24 içinde Colour Index , aynı zamanda) bir tekne boyası ( Vat Yellow 1 arasında) ailesi antrakinon boyaların . Boya olarak endüstriyel uygulamaları için önemlidir, aynı zamanda organik bir yarı iletkendir .

Özellikleri

Flavanthrone, kırmızı-sarı bir toz formunda gelir. Kimyasal olarak, flavantron molekülü yapısal olarak benzer olan pirantren , bir polisiklik aromatik hidrokarbon , ancak belki de en iyi olarak tarif edilir siklize dimeri türevi 2-aminoantrakuinonden .

Sentez

Flavanthron, bakır ile katalize edilen bir Ullmann reaksiyonunda 1-kloro-2-aminoantrakuinonun dimerizasyonu ile elde edilir .

Kullanımlar

Endüstriyel olarak, flavanthrone esas olarak bir kazan boyası ve sarı pigment olarak kullanılır.

Organik bir yarı iletken olarak flavanthrone, opto-elektronik bileşenlerin geliştirilmesinde , örneğin fotodetektörlerde veya organik ışık yayan diyotlarda (OLED) kullanılabilir.

Notlar ve referanslar

  1. (de) Herbst, W. und Hunger, K., Industrielle Organische Pigmente - Herstellung, Eigenschaften, Anwendung , Weinheim, Wiley-VCH,1995, 2 nci  baskı. ( ISBN  3-527-28744-2 )
  2. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. sayfa Sigma-Aldrich bileşiği BENZO (H) BENZO (5,6) ACRIDINO (2,1,9,8-KLMNA) ACRIDINE-8,16-DIONE (CI 70600) , erişim tarihi 2020-12-26 ..
  4. HP Stadler, "  Flavanthrone kristal yapısı  ", Acta Crystallographica , cilt.  6, n o  6,1953, s.  540-542 ( DOI  10,1107 / S0365110X53001459 , PDF )
  5. D. Thetford J. Cherryman, AP Chorlton, R. Docherty “  flavantron ve indantron pigmentlerin Moleküller arası etkileşimler  ”, boyalar ve pigmentler , vol.  67, n o  21 st Kasım 2005( DOI  10.1016 / j.dyepig.2004.11.002 )
  6. (de) flavantron girişi üzerinde Römpp Online'da . Georg Thieme Verlag, 19 Ocak 2014'te danışıldı.
  7. Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe, "  Organik fotokondüktör - dodekan arayüzü üzerinden şarj aktarımı. Bölüm 5. - Piranthron - dodekan (alifatik aminler içeren)  ”, Faraday Discuss. Chem. Soc. , cilt.  70,1980, s.  321–339 ( DOI  10.1039 / DC9807000321 )
  8. ABD Patenti 5674597 Organik elektrikli ışıldayan elemanlar, Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata (Sanyo Electric Co., Ltd.) tarafından 1995-01-13'te sunulmuştur, 1997-10-07'de yayınlanmıştır.