3-Hidroksibütanal
| 3-Hidroksibütanal | |||
| Kimlik | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC adı | 3-hidroksibütanal | ||
| Eş anlamlı |
asetaldol, aldol, 3-hidroksibütiraldehit |
||
| N O CAS |
( rasemik ) ( R ) ( S ) |
||
| K O AKA | 100.003.210 | ||
| N o EC | 203-530-2 | ||
| PubChem | 7897 | ||
| GÜLÜMSEME |
CC (O) CC = O , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4.6H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Görünüm | keskin kokulu, renksiz ila sarımsı yağlı sıvı | ||
| Kimyasal özellikler | |||
| Kaba formül |
C 4 H 8 O 2 [İzomerler] |
||
| Molar kütle | 88.1051 ± 0.0044 g / mol C% 54.53, H% 9.15, O% 36.32, |
||
| Fiziki ozellikleri | |||
| T ° füzyon | −88 ° C | ||
| Karışabilirlik | su ile toplam | ||
| Hacimsel kütle | 1,11 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 245 ° C | ||
| Alevlenme noktası | 83 ° C (kapalı kap) | ||
| Doygun buhar basıncı |
0,1 mbar ( 20 ° C ) 10 mbar ( 50 ° C ) 15 mbar ( 65 ° C ) |
||
| Önlemler | |||
| SGH | |||
 Tehlike H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310 : Cilt ile temasında öldürücüdür. H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P310 : Hemen ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. P302 + P350 : Ciltle temas halinde: Bol sabun ve su ile dikkatlice yıkayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Ulaşım | |||
60 : materyal toksik veya hafif derecede toksisite gösteren UN numarası : 2839 : ALDOL Sınıfı: 6.1 Etiket: 6.1 : Toksik maddeler  |
|||
| Ekotoksikoloji | |||
| DL 50 | 2.180 mg / kg (sıçan, oral) 140 mg / kg (tavşan, dermal) |
||
| LogP | -0.720 | ||
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
3-hydroxybutanal olarak da adlandırılan acetaldol basit ya da aldol ailesinin bir organik bileşik olup, aldol o yapısının bir iskelet oluşur 1872'de tanımlanan ilk üyesi olan n-bütan bir fonksiyonu taşıyan, aldehid ve bir hidroksil grubu 3. pozisyonda (veya β ).
Tarihi
3-Hidroksibütanal, 1872'de , alkole benzer özelliklere sahip , asetaldehidin bu reaksiyon yan ürününü keşfeden kimyagerler Charles Adolphe Wurtz ve Alexandre Borodine tarafından bağımsız olarak tanımlandı .
Sentez
Bir rasemik 3-hydroxybutanal arasında elde edilir aldolization bir bazın varlığında asetaldehid iki molekülünün (aldol kondansasyon) baz gibi , sodyum hidroksit
Reaktivite
3-Hidroksibütanal, krotonaldehit oluşturmak için krotonizasyon adı verilen bir dehidrasyon reaksiyonuna girebilir .
Stereokimya
C3 karbon atomu taşıyan biri hidroksil işlevi olan kiral . 3-hidroksibütanal bu nedenle bir çift enantiyomer formundadır :
- CAS numarası olan (3 R ) -3-hidroksibutanal
- (3 S ) -3-CAS hidroksibütanal
Notlar ve referanslar
- (de) Bu makale kısmen veya tamamen Wikipedia makalesinden alınmıştır Almanca başlıklı “ 3-Hydroxybutanal ” ( yazarların listesini görmek ) .
- IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "3-Hidroksibütiraldehit" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), erişim 24 Aralık 2014 (JavaScript gerekli)
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- ALDOL bileşiğinin Sigma-Aldrich sayfası , 24 Aralık 2014'e başvurulmuştur.
- Endüstriyel Hijyen ve Toksikoloji Dergisi. Uçuş. 31, Sf. 60, 1949.
- Union Carbide Veri Sayfası. Uçuş. 4/21/1967,
- (in) " 3-hydroxybutanal " , ChemIDplus'ta 24 Aralık 2014'te erişildi
- CA Wurtz, şurada : CR Hebd. Acad Oturumları. Sci. , 1872 , pS. 1361.
- RP Bell ve MJ Smith: Asetaldehidin aldol yoğunlaşmasında döteryum değişimi, şurada : J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691–1696.