4- (4-Hidroksifenil) -2-bütanon | ||
Kimlik | ||
---|---|---|
Sistematik ad | 4- (4-hidroksifenil) bütan-2-on | |
Eş anlamlı |
4- ( para hidroksifenil) -2-butanon, frambinon, oksifenilon, rheosmin |
|
N O CAS | ||
K O AKA | 100.024.370 | |
N O RTECS | EL8925000 | |
PubChem | 21648 | |
GÜLÜMSEME |
O = C (CCc1ccc (O) cc1) C , |
|
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H12O2 / c1-8 (11) 2-3-9-4-6-10 (12) 7-5-9 / h4-7,12H, 2-3H2,1H3 Std. InChIKey: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
|
Görünüm | kirli beyaz kristal katı, tatlı koku | |
Kimyasal özellikler | ||
Kaba formül |
C 10 H 12 O 2 [İzomerler] |
|
Molar kütle | 164.2011 ± 0.0094 g / mol C% 73.15, H% 7.37, O% 19.49, |
|
Fiziki ozellikleri | ||
T ° füzyon | 82.5 ° C | |
T ° kaynama | ısıtıldığında ayrışır | |
Çözünürlük | suda hemen hemen çözünmez | |
Önlemler | ||
SGH | ||
Uyarı H302, P301 + P312, H302 : Yutulması halinde zararlıdır. P301 + P312 : Yutulması halinde: kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. |
||
Ekotoksikoloji | ||
DL 50 | 1320 mg · kg -1 (sıçan, ağızdan ) | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | ||
4- (4-hidroksifenil) -2-butanon , rhéosmine , oxyphénylone , frambinone , frambione veya ahududu keton a, fenolik bileşik, formül C doğal 10 , H 12 O 2. Ahududunun ana aromatik bileşiğidir .
Özellikle kokulu ana bileşeni olan ahududularda ( Rubus idaeus ) bulunur. Ancak, yaklaşık 250 maddeler, esas olarak bir kombinasyonundan ahududu sonuçların doğal aroma alkoller gibi linalol ve geraniol , ketonlar gibi iyonon , aldehitler , esterler ( etil format ) veya laktonlar. Yaklaşık 1 bir oranda en ondan elde edilebilir Ahududu kg başına 4 mg.
Bileşik ayrıca kızılcık ( Oxycoccos ) ve böğürtlen ( Rubus ), Logan'ın böğürtlen ( Rubus × loganobaccus ) gibi diğer kırmızı meyvelerde , doğrudan veya lindléyine veya isolindléyine gibi heterosidler şeklinde ve ayrıca kivi gibi diğer meyve türlerinde de bulunur. , şeftali , üzüm , elma , yanı sıra Ravent ve kabuğu içinde porsuk , akçaağaç ve çam .
Birçok fenolik bileşik gibi, fenilpropanoid yolundan gelir ve kumaroil-CoA'dan biyosentezlenir .
Keton, tütünün kendisinde bulunmamasına rağmen tütün dumanında da bulunur .
Doğal bolluğunun düşük olması nedeniyle endüstriyel olarak çeşitli ara maddelerden çeşitli şekillerde sentezlenir. Bir yöntem, aseton ve 4-hidroksibenzaldehit arasındaki çapraz krotonizasyondan oluşur ve bir a, p-doymamış keton oluşturur . Bu alken bölümü daha sonra bir indirgenmiş bir alkan ile katalitik hidrojenasyon . Bu iki aşamalı yöntem,% 99'luk bir verime sahiptir. Aşağıdaki örnek bir katalizör rodyum / alümina kullanır, ancak enonun çift bağının hidrojenasyonu için yüksek bir seçicilik gösteren katalizör nikel borür (fr) olarak daha ekonomiktir .
Frambione bazen parfümeride, kozmetikte ve meyveli bir koku vermek için gıda katkı maddesi olarak kullanılır. Gıda endüstrisinde kullanılan en pahalı doğal aroma bileşenlerinden biridir. Doğal bileşik kg başına 20.000 $ 'a kadar mal olabilir, bu nedenle sentetik eşdeğeri genellikle tercih edilir.
Frambione içeren müstahzarlar zayıflama ürünleri olarak sunulmaktadır. Bu ürünler, tartışmalı Türk-Amerikan cerrah Mehmet Öz'ün Dr. Oz Show'da onları mucize bir tedavi olarak lanse ettiği 2012'de büyük bir popülerlik kazandı .
Bununla birlikte, insanlarda bu etkiye dair klinik kanıt yoktur.
1965 yılında ABD Gıda ve İlaç Dairesi, frambione'yi gıda aroması olarak kullanıldığı dozlarda güvenli (" genellikle güvenli olarak kabul edilir ") olarak sınıflandırdıysa , gıda takviyelerinin uzun vadeli etkileri hakkında şüpheler vardır. Bu bileşikte, özellikle insanlar üzerinde çok az araştırma yapıldığından beri.
Bu frambinonun bir uyarıcı olan sinefrin (in) yapısına benzer bir yapıya sahip olması , güvenliğiyle ilgili soruları gündeme getirmiştir . Toksikolojik modeller, potansiyel bir kardiyotoksik etkinin yanı sıra üreme ve gelişme üzerindeki etkileri öngörür .