Etil asetoasetat | ||
![]() | ||
Etil asetoasetatın düzlem ve 3 boyutlu gösterimleri. | ||
Kimlik | ||
---|---|---|
IUPAC adı | Etil 3-oksobütanoat | |
Eş anlamlı |
Etil 3-oksobütirat |
|
N O CAS | ||
K O AKA | 100.005.015 | |
N O RTECS | AK5250000 | |
PubChem | 8868 | |
GÜLÜMSEME |
CCOC (= O) CC (= O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H10O3 / c1-3-9-6 (8) 4-5 (2) 7 / h3-4H2,1-2H3 InChIKey: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
|
Görünüm | renksiz sıvı, rom kokusu, meyveli | |
Kimyasal özellikler | ||
Kaba formül |
C 6 H 10 O 3 [İzomerler] |
|
Molar kütle | 130,1418 ± 0,0064 g / mol C% 55,37 , H% 7,74, O% 36,88, |
|
pKa | 10.68 (su); 14.2 ( DMSO ) | |
Fiziki ozellikleri | ||
T ° füzyon | −45 ° C | |
T ° kaynama | 180,8 ° C | |
Çözünürlük | 111 g · l -1 (su, 17 ° C ) benzen ve kloroformda çözünür | |
Çözünürlük parametresi δ | 20.1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | |
Karışabilirlik | eter ve aseton ile karışabilir | |
Hacimsel kütle | 1,03 g · cm -3 ile 20 ° C | |
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 304 ° C | |
Alevlenme noktası | 84 ° C | |
Havada patlayıcı sınırlar | % 9.5 | |
Doygun buhar basıncı | 0,78 mmHg ( 25 ° C ) | |
Optik özellikler | ||
Kırılma indisi | 1.418 -1.421 | |
Önlemler | ||
SGH | ||
H319, P305 + P351 + P338,
H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde: Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
||
NFPA 704 | ||
2 2 0 | ||
67/548 / EEC sayılı Direktif | ||
![]() Xi Semboller : Xi : Tahriş edici R İbareleri : R36 : Gözleri tahriş eder. S-ibareleri : S24 : Deri ile temasından sakının. R cümleleri : 36, S-ibareleri : 24, |
||
Ekotoksikoloji | ||
DL 50 |
3.98 g · kg -1 (sıçan, ağızdan ) > 10 ml · kg -1 (tavşan, deri) |
|
Farmakokinetik veriler | ||
Depolama | ayrı oksidanlar | |
Bağıntılı bileşikler | ||
Diğer bileşikler | ||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | ||
Etil asetoasetat bir ester, etil ve asetoasetik asit .
Bu bileşik, ilk kez 1863'te Johann Georg Anton Geuther tarafından sentezlendi .
Bu bileşik artık endüstriyel olarak diketen ve etanolden , sülfürik asit veya sodyum asetat ile trietilamin varlığında üretilmektedir .
Aynı zamanda laboratuarda sodyum etoksit varlığında l ' etil asetatın bir Claisen yoğunlaşması ile sentezlenir . Bu sentez ilk kez Johannes Wislicenus tarafından sunuldu .
Etil asetoasetat, hoş bir kokuya sahip renksiz yağlı bir sıvıdır. Çileklerde doğal olarak bulunur.
İki karbonil grubu arasında aktive olan metilen grubu çok reaktiftir.
Yaklaşık% 93 keton formu ve% 7 enol formundan oluşan oda sıcaklığında keton - enol tautomerizm eğilimi gösterir .
Bu (asidik pKa bir çünkü = 10.68) enolat anyonu güçlü tarafından stabilize edilir mesomerism .
Bu 1-3 dikarbonil bileşiği, boyalar için sarı pigmentler, laklar, mürekkepler, boyalar, amino asitler , metiyonin , antimalaryaller ( Atabrin ), tiamin ( B1 vitamini ), analjezikler , fenazon ve aminofenazon gibi birçok ürünü sentezlemek için bir ara ürün olarak kullanılır . Aynı zamanda bir çözücü ve gıda aroması olarak da kullanılır .
Bu kullanılabilecek bir reaktiftir kolorimetri : mevcudiyetinde demir (III) klorür , bir oluşturan mor koordinasyon kompleksi . Ancak reaksiyon spesifik değildir.