Triflorometansülfonik asit | |||||
Triflik asidin yapısı. |
|||||
Kimlik | |||||
---|---|---|---|---|---|
IUPAC adı | Triflorometansülfonik asit | ||||
Eş anlamlı |
Triflik asit |
||||
N O CAS | |||||
K O AKA | 100.014.625 | ||||
N o EC | 216-087-5 | ||||
GÜLÜMSEME |
C (F) (F) (F) S (= O) (= O) O , |
||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / CHF3O3S / c2-1 (3,4) 8 (5.6) 7 / h (H, 5,6,7) / f / h5H |
||||
Görünüm | temiz sıvı | ||||
Kimyasal özellikler | |||||
Kaba formül | C F 3 S O 3 H | ||||
Molar kütle | 150.077 ± 0.007 g / mol C% 8, H% 0.67, F% 37.98, O% 31.98, S% 21.37, |
||||
pKa | -14.9 | ||||
Fiziki ozellikleri | |||||
T ° füzyon | -40,15 ° C de 1 bar | ||||
T ° kaynama | 161,85 ° C de 1 bar | ||||
Çözünürlük | çözünebilir 20 ° C su içinde | ||||
Hacimsel kütle | 1,71 ( 20 ° C ) | ||||
Alevlenme noktası | Yanıcı değil | ||||
Doygun buhar basıncı | 10 hPa ( 55 ° C ) | ||||
Önlemler | |||||
SGH | |||||
Uyarı H290, H302, H314, H335, P280, P301, P304, P305, P309, P310, P330, P331, P338, P340, P351, H290 : Metaller için aşındırıcı olabilir H302 : Yutulması halinde zararlıdır H314 : Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur H335 : Solunum yollarını tahriş edebilir P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz / yüz koruyucu ekipman kullanın. P301 : Yutulursa: P304 : Solunduktan sonra : P305 : Gözlerle temastan sonra : P309 : Maruz kalındığında veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız: P310 : Hemen ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru arayın. P330 : Ağzı çalkalayın. P331 : Kusturmaya ÇALIŞMAYIN. P338 : Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. P340 : Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda dinlendirin. P351 : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. |
|||||
WHMIS | |||||
E, E : Sınıflandırma kriterlerine göre% 1,0 oranında aşındırıcı malzeme açıklaması |
|||||
Ulaşım | |||||
88 : çok aşındırıcı madde UN numarası : 3265 : AŞINDIRICI, ASİDİK, ORGANİK SIVI, NSA Sınıfı: 8 Etiket: 8 : Aşındırıcı maddeler Ambalaj: Paketleme grubu I : çok tehlikeli maddeler;
80 : aşındırıcı malzeme veya küçük derecede aşındırıcılık gösteren malzeme UN numarası : 3265 : AŞINDIRICI, ASİDİK, ORGANİK SIVI, NSA Sınıfı: 8 Etiket: 8 : Aşındırıcı maddeler Ambalaj: Ambalaj grubu II / III : orta / hafif tehlikeli maddeler . |
|||||
Ekotoksikoloji | |||||
DL 50 | 1605 mg · kg -1 | ||||
Bağıntılı bileşikler | |||||
Diğer bileşikler |
CF 3 SO 3 Li |
||||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||||
Triflorometansülfonik asit (ayrıca adı altında bilinen triflik asit ve kimi zaman formülasyon olarak adlandırılır TfOH ) türüdür sülfonik asit CF: Formül 3 SO 3 H Bazen güçlü biri olarak kabul edilir asitler , ve biridir " süper asitler " olarak nitelendirilenlerin arasında . Bu yaklaşık 1000 kat daha fazla kuvvetli daha sülfürik asit . Triflik asit yaygın bir şekilde kullanılan bir katalizör ve öncü olarak organik kimya .
Triflik asit, oda sıcaklığında renksiz, higroskopik bir sıvıdır . DMF , DMSO , asetonitril veya hatta dimetilsülfon gibi bir polar çözücü içinde çözünür . Bununla birlikte, bu polar çözücülere eklenmesi tehlikeli bir şekilde ekzotermik olabilir .
Bir ile K , bir 8,0 x 10 eşit 14 mol kg -1 , TfOH bir olduğu ortaya çıkıyor superacid . Triflik asit, yararlı özelliklerini büyük termal ve kimyasal stabilitesine borçludur. Triflat olarak bilinen asit ve konjuge bazı CF 3 SO 3 - oksidasyon-indirgeme reaksiyonlarına direnç gösterirken, HClO 4 ve HNO 3 gibi birçok güçlü asit oksitlenir . Triflate anyon, güçlü nükleofillerin bile saldırılarına karşı reaktif değildir . Oksidasyona ve indirgenmeye karşı direnci nedeniyle, triflik asit hem yararlı hem de çok amaçlı bir reaktiftir. Ek olarak, triflik asit, sülfürik asit , florosülfürik asit ve klorosülfürik asit ile ilgili bir problem olan sübstratları sülfonatlamaz . Aşağıda TfOH gelmez bir prototip sülfonatlamanın, yazılır değil desteklemek :
C 6 H 6 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 (SO 3 H) + H 2 OTriflik asit nemli havada duman çıkar ve erime noktası 34 ° C olan kararlı bir katı monohidrat (CF 3 SO 3 H, H 2 O) oluşturur .
Triflorometansülfonik asit ilk olarak 1954 yılında Haszeldine ve Kidd tarafından şu reaksiyonla sentezlendi:
Triflik asit sentezinin diğer olasılıklarından biri elektrokimyasal florlamadır (veya elektrokimyasal florlama için ECF ):
Endüstriyel sentez, CF 3 SO 2 F'nin hidrolizini ve ardından asitleştirmeyi içerir. Triflik asit, daha sonra ile saflaştırılır damıtma küçük bir miktar ile Tf 2 O .
Triflik asit, protonasyonlarda yaygın olarak kullanılır , konjugat bazı diğer reaktiflerle reaksiyona girmez.
Triflorometansülfonik asit, karbonatlar ve metal hidroksitlerle egzotermik olarak reaksiyona girer . Cu (OTf) 2'nin sentezi oldukça açıklayıcıdır:
CuCO 3 + 2 CF 3 SO 3 H → Cu (O 3 SCF 3 ) 2 + H 2 O + CO 2Klorokomplekslerin karşılık gelen triflatlara dönüşümü, sentezdeki kimyager için [Co (NH 3 ) 5 OTf] 2+ gibi daha ilginçtir :
3 CF 3 SO 3 H + [Co (NH 3 ) 5 Cl] Cl 2 → [Co (NH 3 ) 5 O 3 SCF 3 ] (O 3 SCF 3 ) 2 + 3 HClBu dönüşüm 100 ° C'de TfOH içinde gerçekleştirilir , ardından tuzun eter ilavesiyle çökeltilmesi izler.
Triflik asit , Friedel-Crafts reaksiyonunda olduğu gibi, güçlü asilleme ajanları olan karışık anhidritleri vermek için asil halojenürlerle reaksiyona girer :
CH 3 C (O) Cl + CF 3 SO 3 H → CH 3 C (O) OSO 2 CF 3 + HCl CH 3 C (O) OSO 2 CF 3 + C 6 H 6 → CH 3 C (O) C 6 H 5 + CF 3 SO 3 HTriflik asit, aromatik bileşiklerin sülfonil klorürlerle, muhtemelen ayrıca karışık bir anhidrit yoluyla reaksiyonunu katalize eder .
Triflik asit kullanılarak sentezle polimerizasyonun gerçekleştirilmesi istenirse çok benzer bir reaksiyon mevcuttur. Kullanan diğer Friedel-Crafts tipi reaksiyonları bulunmaktadır asit, triflik gibi çatlama arasında alkanlar veya alkillenmesi alkenler petrol endüstrisinde çok önemlidir. Triflik asitten türetilen bu katalizörler, düz zincirli veya zayıf dallı hidrokarbonların izomerizasyonunda çok etkilidir, böylece belirli petrol yakıtlarının oktan içeriğini arttırır .
Triflik asit, eter ve olefin üretmek için alkollerle ekzotermik olarak reaksiyona girer. Alkollerin ve karboksilik asitlerin yoğunlaşması için katalizör olarak kullanılabilir .
Dixon, NE; Lawrance, GA; Lay, PA; Sargeson, AM; Taube, H. "Triflorometansülfonatlar ve triflorometansülfonato-O kompleksleri" İnorganik Sentezler (1990), cilt. 28, s. 70-6.