3-metilbutil asetat

İzoamil asetat
İzoamil asetatın iskelet formülü
Kimlik
IUPAC adı	3-metilbutil asetat
Eş anlamlı	izoamil asetat izopentil asetat 3-metilbutil etanoat
N O CAS	123-92-2
K O AKA	100.004.240
N o EC	204-662-3
FEMA	2055
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 InChIKey: 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4 -5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3
Görünüm	karakteristik bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 7 H 14 O 2   [İzomerler]
Molar kütle	130,1849 ± 0,0072  g / mol C% 64,58, H% 10,84, O% 24,58,
Dipolar moment	1.86  D
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	−79  ° C
T ° kaynama	142  ° C
Çözünürlük	20  ° C'de suda  : 2  g l −1
Çözünürlük parametresi δ	16.6  J 1/2  cm −3/2 (≤ 20  ° C )
Hacimsel kütle	0,87  g cm −3 denklem: ρ=0,59007+(2.30538E-3)×T+(-4,50699E-6)×T2{\ displaystyle \ rho = 0,59007 + (2,30538E-3) \ times T + (- 4,50699E-6) \ times T ^ {2}} Sıvının g · cm -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 293,15 ila 343,15 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 0,87678 g · cm -3 T (K) T (° C) ρ (gcm -3 ) 293,15 20 0.87858 296.48 23.33 0.8774 298,15 25 0.87678 299,82 26.67 0.87613 301.48 28.33 0.87545 303.15 30 0.87475 304,82 31.67 0.87403 306.48 33.33 0.87328 308.15 35 0.87251 309,82 36.67 0.87171 311.48 38.33 0.87088 313.15 40 0.87003 314.82 41.67 0.86916 316,48 43.33 0.86826 318.15 45 0.86733 T (K) T (° C) ρ (gcm -3 ) 319.82 46.67 0.86638 321.48 48.33 0.86541 323,15 50 0.86441 324.82 51.67 0.86338 326.48 53,33 0.86233 328,15 55 0.86126 329,82 56.67 0.86016 331.48 58.33 0.85903 333,15 60 0.85788 334.82 61.67 0.85671 336.48 63.33 0.85551 338,15 65 0.85428 339.82 66.67 0.85303 341.48 68.33 0.85175 343.15 70 0.85045
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	360  ° C
Alevlenme noktası	25  ° C (kapalı kap)
Havada patlayıcı sınırlar	% 1.0  hacim ( 100  ° C'de ) -7.5
Doygun buhar basıncı	de 20  ° C '  : 0.53  kPa
Dinamik viskozite	0.888  mPa az 20  ° C denklem: η=10(-5.02068+865.50152T+(9.9597E-3)×T+(-1.05078E-5)×T2){\ displaystyle \ eta = 10 ^ {(- 5.02068 + {\ frac {865.50152} {T}} + (9.9597E-3) \ times T + (- 1.05078E-5) \ times T ^ {2})} } MPa · s cinsinden viskozite ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 293,15 ila 343,15 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 0,827 mPa · s T (K) T (° C) η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) 293,15 20 0.888 296.483 23.333 0.847 298,15 25 0.827 299.817 26.667 0.808 301.483 28.333 0.79 303.15 30 0.773 304.817 31.667 0.756 306.483 33.333 0.739 308.15 35 0.723 309.817 36.667 0.708 311.483 38.333 0.693 313.15 40 0.679 314.817 41.667 0.665 316.483 43.333 0.651 318.15 45 0.638 T (K) T (° C) η{\ displaystyle \ eta} (mPa s) 319.817 46.667 0.625 321.483 48.333 0.613 323,15 50 0.601 324.817 51.667 0.589 326.483 53.333 0.578 328,15 55 0.567 329.817 56.667 0.556 331.483 58.333 0.546 333,15 60 0.536 334.817 61.667 0.526 336.483 63.333 0.517 338,15 65 0,507 339.817 66.667 0.498 341.483 68.333 0.489 343.15 70 0.481
Termokimya
C p	denklem: VSP=(-51.790)+(9,8897E-1)×T+(-9.0976E-4)×T2+(4.6383E-7)×T3+(-1.0053E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 51,790) + (9,8897E-1) \ times T + (- 9,0976E-4) \ times T ^ {2} + (4,6383E-7) \ times T ^ {3 } + (- 1.0053E-10) \ times T ^ {4}} Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 173.698 J · mol -1 · K -1 25 ° C'de T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 173.615 1334 378 104.85 215.050 1.652 418 144.85 233.449 1793 458 184.85 250.461 1.924 498 224.85 266.196 2.045 538 264.85 280.757 2.157 578 304.85 294.244 2.260 618 344.85 306.748 2 356 658 384.85 318.354 2.445 698 424.85 329.144 2.528 738 464.85 339.189 2 605 778 504.85 348.557 2.677 818 544,85 357 310 2.745 858 584.85 365.501 2 808 899 625.85 373 366 2.868 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 380.565 2 923 979 705.85 387 331 2 975 1.019 745,85 393.694 3.024 1.059 785.85 399.679 3.070 1.099 825.85 405.303 3.113 1.139 865,85 410.578 3.154 1.179 905.85 415.508 3 192 1 219 945.85 420.094 3 227 1.259 985.85 424.327 3.259 1.299 1025.85 428.196 3.289 1339 1065.85 431 679 3 316 1.379 1 105.85 434.753 3.340 1.419 1 145.85 437.385 3360 1.459 1.185,85 439.537 3 376 1500 1 226.85 441.198 3 389
Optik özellikler
Kırılma indisi	değilD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} : 1.3981
Önlemler
SGH
Uyarı H226, EUH066, H226  : Alevlenir sıvı ve buhar EUH066  : Tekrar tekrar maruz kalındığında ciltte kuruluğa ve çatlaklara neden olabilir
WHMIS
B2, B2  : Yanıcı sıvı parlama noktası = 25  ° C kapalı kap, Setaflash yöntemi içerik açıklama listesine göre% 1,0 açıklama
NFPA 704
3 1 0
Ulaşım
-    1104    UN numarası  : 1104  : AMİL ASETATLAR
Soluma	tahriş edici buhar
Ekotoksikoloji
LogP	2.13
Koku eşiği	düşük: 0,003 4  ppm yüksek: 209  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Asetat 3-metilbutil daha adıyla bilinen, izoamil asetat ya da izopentil asetat bir bir esteri , altı bir izomer ve amil asetat . İzoamil alkol ve asetik asitten oluşan organik bir bileşiktir . Suda çok az çözünen, ancak organik çözücülerde çok daha fazla olan renksiz bir sıvıdır. İzoamil asetat, muz veya armut aromasına benzer olarak tanımlanan güçlü bir kokuya (meyve sularına benzer) sahiptir . Yağ muz , genellikle saf amil asetat ifade eden bir terimdir.

Açıklama

İsoamil asetat, bir olan ester ve asetik asit ve izoamil alkol , bir muz, koku ya da "ile, renksiz saydam bir sıvı şeklinde  alacalı  ". Bu mevcut olan olgun elma . Boya imalatında veya tatlandırıcı olarak kullanılır. Aynı zamanda arının alarm feromonudur .

Yarı gelişmiş formül:

Sentez

• İzoamil asetat , aşağıdaki reaksiyon denkleminde gösterildiği gibi izoamil alkol ile buz soğukluğunda asetik asit arasındaki bir asidin ( Fischer esterleşmesi ) katalize edilmiş reaksiyonundan kaynaklanır . Tipik olarak sülfürik asit, katalizör olarak kullanılır. Alternatif olarak, katalizör olarak bir asidik iyon değişim reçinesi kullanılabilir.

Reaksiyon dengeli, yavaş ve atermaldir.

• Etanoil klorür ile de sentezlenebilir ( karboksilik asit türevlerinden esterleştirme ):

Öte yandan, burada reaksiyon tam, hızlı ve ekzotermiktir .

Maya üretimi

İçinde alkolik fermentasyon a roze zorunluluk sırasında veya karbonik maserasyon kendi aroması olduğu söylenir: şekilde elde edilen şaraplar aromatik tazelik özelliklerine katkıda bulunur izoamil asetat, doğal üretimini elde etmek mümkündür fermantasyon . Algılanan aromalar muz, çilek veya ahududu olabilir.

Fiziki ozellikleri

• Buhar yoğunluğu (hava = 1): 4.49
• Doygunluk konsantrasyonu: 5.000  ppm
• Ayrılma katsayısı (su / yağ): 0.0054
• Koku algılama sınırı: 0,025  ppm
• Dönüşüm faktörü (ppm → mg / m 3 ): 5,325
• Buharlaşma hızı (eter = 1): 12.2

Başvurular

İzoamil asetat, yiyeceklere muz aroması vermek için kullanılır. Armut yağı genellikle yapay bir aroma olarak kullanılan etanol içindeki bir izoamil asetat çözeltisine karşılık gelir . Ayrıca vernikler ve nitroselüloz vernikler için çözücü olarak kullanılır . Hoş kokusu ve düşük toksisitesi nedeniyle, izoamil asetat ayrıca solunum cihazlarının veya gaz maskelerinin etkinliğini test etmek için de kullanılır.

Toksisite

Pentil asetatların insanlardaki etkileri hakkında çok az şey bilinmektedir. Esas olarak gözleri ve solunum yollarını tahriş eden ürünlerdir. İnsanlarda genotoksik, kanserojen veya reprotoksik etkiler için veri bulunmamaktadır.

Mesleki toksikoloji

Saklama ve kullanım için önleyici tedbirler önerilir. İşe alındıktan sonra, kronik oküler veya bronkopulmoner hasar tespit edilecektir. Klinik muayene, daha sonra gerçekleştirilen incelemelerle karşılaştırmak için temel bir solunum fonksiyon testi ile desteklenebilir. Kontakt lens kullanıcıları, kendilerini asit buharlarına veya aerosollere maruz bırakabilecek işler yaparken düzeltici lensler kullanacaktır.

Referanslar

1. ISOAMYL ACETATE , Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programının güvenlik veri sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
2. (en) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Hiannie Djojoputro ve Suryadi Ismadji , "  Çeşitli Genel Koku ve Lezzet Esterleri için Yoğunluk ve Viskozite İlişkisi  " , Journal of Chemical & Engineering Data , cilt.  50, n o  22005, s.  727-731 ( DOI  10.1021 / je050001c )
5. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
6. Dizin numarası 607-130-00-2 Ek VI Tablo 3.1'de AK Yönetmelik n o  1272/2008 (2008 16 Aralık)
7. "  Isoamyl asetat  kimyasalları veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
8. "  Isoamyl acetate  " , hazmap.nlm.nih.gov adresinde ( 14 Kasım 2009'da erişildi )
9. "  Pentil asetatlar: Toksikolojik veri sayfası n ° 175  " , INRS ,2015.

Ayrıca görün

Kaynakça

• Peter Atkins, Le Parfum de la fraise , 2005, Editions Dunod ( ISBN  978-2-10-007596-6 )

İlgili Makaleler

• 1-metilbutil asetat
• 2-metilbutil asetat