Krotonaldehit

Krotonaldehit
Trans-crotonaldehyde.svg'nin yapısal formülü
Trans- krotonaldehitin yapısı
Kimlik
IUPAC adı (2 E ) -ama-2-enal
Eş anlamlı

krotonik aldehit,
trans -2-butenaldehit

N O CAS 15798-64-8 ( cis izomer)
123-73-9 ( trans izomer)
4170-30-3 (rasemik)
K O AKA 100.021.846
N o EC 204-647-1 ( trans izomer )
PubChem 447466 ( trans izomer)
ChEBI 41607
GÜLÜMSEME [H] C (= O) \ C = C \ C
PubChem , 3B görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 +
Std. InChIKey:
MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
Görünüm boğucu buharlara sahip renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 4 H 6 O   [İzomerler]
Molar kütle 70.0898 ± 0.0039  g / mol
C% 68.54, H% 8.63, O% 22.83,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon −74  ° C
T ° kaynama 102  ° C
Çözünürlük 181  g · L -1
Hacimsel kütle 0,82  g · cm -3 ile 20  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 230  ° C
Alevlenme noktası ° C
Doygun buhar basıncı 2.4  kPa olarak 20  ° C
Önlemler
SGH
SGH02: YanıcıSGH05: AşındırıcıSGH06: ToksikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksikSGH09: Su ortamı için tehlikeli
Tehlike H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284, P301 + P310, H225  : Yüksek derecede alev alabilir sıvı ve buhar
H301  : Yutulması halinde toksiktir
H311  : Cilt ile temasında toksiktir
H315  : Deri tahrişine neden olur
H318  : Ciddi göz hasarına neden olur
H330  : Solunması halinde ölümcüldür
H335  : Solunum sistemini tahriş edebilir
H341  : Genetik anormalliklere neden olabileceğinden şüpheleniliyor (başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye yol
açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin) H373  : Tekrarlanan veya uzun süreli maruziyetin ardından organlarda ciddi hasar şüphesi riski ( biliniyorsa etkilenen tüm organları belirtin ) ( başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye neden olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruz kalma yolu)
H400  : Su organizmaları için çok toksik
P210  : Isı / kıvılcım / açık alev / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır.
P260  : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumayın.
P273  : Çevreye salınmasından kaçının.
P280  : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın.
P284  : Solunum koruma ekipmanı giyin.
P301 + P310  : Yutulması halinde: derhal ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın.
Ulaşım
663
   1143   
Kemler kodu:
663  : çok zehirli ve yanıcı malzeme (parlama noktası 60  ° C'ye eşit veya daha düşük )
UN numarası  :
1143  : STABİLİZE KROTONİK ALDEHİT; veya STABİLİZE KROTONALDEHİT
Sınıf:
6.1
Etiketler: 6.1  : Zehirli maddeler 3  : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Paketleme grubu I  : çok tehlikeli maddeler;
ADR 6.1 piktogramı

ADR piktogram 3



Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Krotonaldehit veya krotonaldehid , bir bir organik bileşik ve kimyasal formülü lH 3 C-CH = CH-CHO. Boğucu buharlara sahip renksiz uçucu aşındırıcı sıvı formundadır, kolayca yanabilir ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilen, suda çözünür ve organik çözücülerle karışabilen ve genel olarak şüpheli mutajenik etkileri olan çok toksiktir . Organik sentezde çok önemli bir ara maddedir ve soya fasulyesi yağı gibi doğal gıda ürünlerinde de bulunur . Bu şekilde var olan cis ve trans izomerleri , ikinci en yaygın olanı; ancak endüstriyel kaynaklar her iki izomeri de içerir .

Bu vasıtasıyla endüstriyel olarak üretilmektedir aldolization iki molekül arasında asetaldehit H 3 C - CHOiçinde 3-hydroxybutanal mevcudiyetinde orta sıcaklıkta sulandırılmış sodyum hidroksit , NaOH, daha sonra dehidrasyon ( crotonization ile) , asetik asit , H 3 C - COOH :

3-Hidroksibutanal Yoğuşma-v1.svg

Oksidasyon krotonaldehit verir krotonik asit , H 3 C-CH = CH-COOHindirgenmesi verirken krotil alkol lH 3 CH = CH - - CH Cı 2 , OH.

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "trans-Crotonaldehyde" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), 8 Nisan 2014'te erişildi (JavaScript gerekli )
  3. Crotonaldehyde bileşiği için Sigma-Aldrich veri sayfası , ağırlıklı olarak trans ≥% 99, stabilizatör olarak% 0.1-0.2 BHT, stabilizatör olarak% 1 H2O içerir , 8 Nisan 2014'te erişilmiştir.
  4. (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein ve Christian Kohlpaintner , crotonaldehyde and Crotonic Acid  " , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI  10.1002 / 14356007.a08_083 , çevrimiçi okuyun )
  5. (inç) William G. Young, Walter H. Hartung ve Frank S. Crossley , Aldehitlerin Alüminyum izopropoksit ile İndirgenmesi  " , Journal of the American Chemical Society , Cilt.  58, n o  1, 1936, s.  100–102 ( DOI  10.1021 / ja01292a033 , çevrimiçi okuyun )