Siklopentanon

Siklopentanon
Kimlik
IUPAC adı	siklopentanon
Eş anlamlı	adipik keton, adipineceton, dumasin, setocyclopentane, ketopentamethylene
N O CAS	120-92-3
K O AKA	100.004.033
N o EC	204-435-9
N O RTECS	GY4725000
PubChem	8452
ChEBI	16486
GÜLÜMSEME	O = C1CCCC1 PubChem , 3B görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1 / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2
Görünüm	renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 5 H 8 O   [İzomerler]
Molar kütle	84.1164 ± 0.0049 g / mol C% 71.39  , H% 9.59, O% 19.02,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	-51.3  ° C , -51.45  ° C ± 0.3
T ° kaynama	130,5  ° C , 129,85  ° C ± 1
Çözünürlük	9.180  g · l -1 ila 25  ° C suda
Çözünürlük parametresi δ	21,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle	0.951  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	430  ° C
Alevlenme noktası	30  ° C
Doygun buhar basıncı	11  mbar ( 20  ° C ); 58  mbar ( 50  ° C )
Termokimya
C p	denklem: VSP=(-29.270)+(5.0540E-1)×T+(-3.4447E-4)×T2+(1.3119E-7)×T3+(-2.6198E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 29,270) + (5,0540E-1) \ times T + (- 3,4447E-4) \ times T ^ {2} + (1,3119E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2,6198E-11) \ times T ^ {4}} Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ile 1.500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 94.064 J · mol -1 · K -1 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 94.014 1.118 378 104.85 119.103 1.416 418 144.85 130.582 1.552 458 184.85 141.397 1.681 498 224.85 151.581 1.802 538 264.85 161 165 1.916 578 304.85 170 178 2.023 618 344.85 178.649 2 124 658 384.85 186.604 2.218 698 424.85 194.067 2 307 738 464.85 201.062 2390 778 504.85 207.610 2.468 818 544,85 213 730 2.541 858 584.85 219.442 2 609 899 625.85 224.890 2.674 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 229.824 2.732 979 705.85 234.394 2.787 1.019 745,85 238.613 2 837 1.059 785.85 242.490 2 883 1.099 825.85 246.034 2 925 1.139 865,85 249.253 2 963 1.179 905.85 252.151 2 998 1 219 945.85 254.732 3.028 1.259 985.85 256.999 3 055 1.299 1025.85 258.951 3.078 1339 1065.85 260.589 3.098 1.379 1 105.85 261.908 3.114 1.419 1 145.85 262.905 3 125 1.459 1.185,85 263.574 3 133 1500 1 226.85 263 911 3 137
Optik özellikler
Kırılma indisi	değilD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.437
Önlemler
SGH
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338, H226  : Alevlenir sıvı ve buhar H315  : Cilt tahrişine neden olur H319  : Ciddi göz tahrişine neden olur P305 + P351 + P338  : Göze temas ederse: Birkaç dakika dikkatlice suyla yıkayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin.
Ulaşım
30    2245    Kemler kodu: 30  : yanıcı sıvı malzeme ( sınır değerler dahil olmak üzere 23  ila  60  ° C parlama noktası ) veya 60  ° C'nin üzerinde parlama noktasına sahip erimiş haldeki yanıcı sıvı veya katı malzeme, eşit veya daha yüksek bir sıcaklığa ısıtılmış parlama noktası veya kendi kendine ısınan sıvı UN numarası  : 2245  : CYCLOPENTANONE Sınıf: 3 Etiket: 3  : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Ambalaj grubu III  : düşük tehlikeli maddeler.
Ekotoksikoloji
DL 50	2000  mg · kg -1 (memeli, ağızdan ) 1950  mg · kg -1 (fareler, ip )
CL 50	19500  mg · m -3 (sıçan, soluma)
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Siklopentanon a, keton , siklik , yapısal olarak benzer siklopentan 5- oluşan atomu , bir ile ikame edilmiş bir grup , okso . Nane kokulu berrak, renksiz bir sıvıdır .

Siklopentanon, farmasötikler gibi diğer bileşiklerin sentezinde temel bir reaktiftir.

Sentez

Siklopentanon ısıtılması ile sentezlenebilir tuzları arasında adipik asit . Laboratuvarda% 5 Ba (OH) 2 ile kuru damıtma (290 ° C) adipik asit ile üretilir . Hazırlanması için başka yöntemler , katalitik oksidasyon ve siklopenten ile oksijen veya siklopentan oksidasyonu.

güvenlik

Siklopentanon stabildir ancak yanıcıdır. Buharı havadan 2,3 kat daha yoğundur. Yutulduğunda, solunduğunda veya cilt yoluyla emildiğinde zararlıdır . Aynı zamanda cildi ve solunum sistemini tahriş eder ve gözleri ciddi şekilde tahriş eder .

Notlar

1. IFA'nın GESTIS kimyasal veri tabanındaki "Cyclopentanone" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), 1 Mayıs 2010'da erişildi (JavaScript gerekli)
2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
3. siklopentanon ChemIDPlus ile.
4. (in) "siklopentanon" üzerine NIST / WebBook
5. (inç) James E. Mark, Polymer Handbook Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
6. Siklopentanon için Güvenlik (MSDS) verileri .
7. Sigma-Aldrich üzerinde Siklopentanon .
8. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik bileşikler C5 ila C7 , cilt.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
9. Römpp çevrimiçi - Sürüm 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
10. Organik Sentezler, Cilt. 5, p. 37 (1925); Coll. Uçuş. 1, s. 192 (1941) [1]
11. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd , Angew. Chem., 1959, cilt. 71, s. 176–182.
12. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.