Dibenzofuran | |
![]() | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | dibenzo [ b , d ] furan |
Eş anlamlı |
difenilen oksit |
N O CAS | |
K O AKA | 100.004.612 |
N o EC | 205-071-3 |
PubChem | 568 |
ChEBI | 28145 |
GÜLÜMSEME |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 12 H 8 O [İzomerler] |
Molar kütle | 168.1913 ± 0.0105 g / mol C% 85.69, H% 4.79, O% 9.51, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 81.85 ° C |
T ° kaynama | 285,05 ° C |
Çözünürlük | 3,1 mg · l -1 ( su , 25 ° C ) |
Hacimsel kütle | 1,3 g · cm -3 |
Alevlenme noktası | 148 ° C |
Kritik nokta | 550,85 ° C , 36,4 bar |
Termokimya | |
S 0 katı | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
Δ f H 0 gaz | 47.3 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 katı | -29,2 kJ · mol -1 |
Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 ila 82,55 ° C |
C p | 199.01 J · K -1 · mol -1 (katı, 25 ° C ) |
PCI | -5 836.3 kJ · mol -1 (katı) |
Ekotoksikoloji | |
LogP | 4.12 |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Dibenzofuran bir bir organik bileşiğin heterohalka meydana furan iki bağlanmış benzenler .
Bu bileşik ilk olarak 1866'da C. Lesimple tarafından trifenil fosfat ve kalsiyum oksitten sentezlendi . 1871'de W. Hoffmeister tarafından karakterize edilmiş ve 1901'de G. Kraemer ve R. Weissgerber tarafından katranın bir bileşeni olarak keşfedilmiştir .
Benzofuran içinde çözünür olan , dietil eter , benzen , asetik asit , içinde az çözünür , etanol ve çözünmeyen su .
Yaklaşık% 30 dibenzofuran içeren 270 ila 290 ° C arasında değişen bir fraksiyonda yaklaşık% 1 konsantrasyonda bulunduğu katrandan ekstrakte edilir . Onu asenaften ve kristalizasyondan ayıran ikinci bir damıtma , teknik olarak saf bir ürün elde etmeyi mümkün kılar.
Bu sentezlenebilir dehidrojenasyonu ve fenol ile 450 ° C , fenol ve siklizasyonu oksidatif dehidrojenasyon, 2-cyclohexenylcyclohexanone siklizasyonu ile, bu şekilde meydana difenil eter varlığında, paladyum asetat ya da tarafından piroliz arasında ftalik anhidrit mevcudiyetinde furan . Katranın çıkarılması ihtiyaçları karşıladığından, sentezlerin endüstriyel uygulamaları yoktur.
Isıya dayanıklılığı için ısı transfer sıvısı olarak kullanılır. Plastikler, monomerler, parfümler, farmasötikler veya yatıştırıcılar için çeşitli katkı maddelerinin öncüsü olarak hizmet eder.