Metil izosiyanat

Metil izosiyanat
Kimlik
IUPAC adı	Metil izosiyanat
Eş anlamlı	MIC
N O CAS	624-83-9
K O AKA	100.009.879
N o EC	210-866-3
Görünüm	keskin kokulu renksiz uçucu sıvı.
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 2 H 3 N O   [İzomerler]
Molar kütle	57.0513 ± 0.0023 g / mol C% 42.11, H% 5.3, N% 24.55  , O% 28.04,
Dipolar moment	≈ 2.8  D
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	−80  ° C
T ° kaynama	39  ° C
Çözünürlük	20  ° C'de suda  : reaksiyon
Hacimsel kütle	0.96  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	535  ° C
Alevlenme noktası	−7  ° C (kapalı kap)
Havada patlayıcı sınırlar	% 5,3 - 26  hacim
Doygun buhar basıncı	de 20  ° C  : 54  kPa
Kritik nokta	55,7  bar , 217,85  ° C
Termokimya
C p	denklem: VSP=(21.328)+(8.5385E-2)×T+(7.8504E-5)×T2+(-1.0050E-7)×T3+(2.9508E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ times T + (7.8504E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ times T ^ {3} + (2.9508E-11) \ times T ^ {4}} Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 51.334 J · mol -1 · K -1 25 ° C'de T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 51.317 899 378 104.85 59.995 1.052 418 144.85 64.296 1.127 458 184.85 68.545 1.201 498 224.85 72 722 1275 538 264.85 76 810 1.346 578 304.85 80.794 1.416 618 344.85 84 662 1.484 658 384.85 88.401 1.549 698 424.85 92.002 1613 738 464.85 95.456 1.673 778 504.85 98.759 1.731 818 544,85 101.905 1786 858 584.85 104.893 1.839 899 625.85 107 790 1.889 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 110.456 1.936 979 705.85 112.967 1 980 1.019 745,85 115.328 2.021 1.059 785.85 117.546 2.060 1.099 825.85 119.628 2.097 1.139 865,85 121.586 2 131 1.179 905.85 123.431 2 164 1 219 945.85 125 178 2 194 1.259 985.85 126.842 2.223 1.299 1025.85 128.440 2 251 1339 1065.85 129.993 2 279 1.379 1 105.85 131.521 2 305 1.419 1 145.85 133.047 2 332 1.459 1.185,85 134.596 2 359 1500 1 226.85 136 236 2388
Önlemler
SGH
Tehlike H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Yüksek derecede alev alabilir sıvı ve buhar H301  : Yutulması halinde toksiktir H311  : Cilt ile temasında toksiktir H315  : Cilt tahrişine neden olur H317  : Alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir H318  : Ciddi göz hasarına neden olur H330  : Solunması halinde ölümcüldür H334  : Alerjiye veya astıma neden olabilir solunduğunda semptomlar veya solunum zorlukları H335  : Solunum sistemini tahriş edebilir H361d  : Doğmamış çocuğa zarar verme şüphesi var.
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Yanıcı sıvı parlama noktası = −7  ° C kapalı kap (yöntem rapor edilmemiştir) D1A  : Ciddi ani etkileri olan çok toksik malzeme Tehlikeli malların taşınması: sınıf 6.1 grup I D2B  : Diğer toksik etkilere neden olan toksik madde hayvanlarda deri hassaslaştırıcı; hayvanlarda mutajenite E  : Hayvanlarda deride aşındırıcı malzeme nekrozu İçerik açıklama listesine göre% 0.1 oranında açıklama
NFPA 704
3 4 2 W
Ulaşım
663    2480    Kemler kodu: 663  : çok zehirli ve yanıcı malzeme (parlama noktası 60  ° C'ye eşit veya daha az ) UN numarası  : 2480  : METHYL ISOCYANATE
Ekotoksikoloji
Koku eşiği	düşük: 2,1  ppm
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler)	metil siyanat
Diğer bileşikler	metil izotiyosiyanat , metil tiyosiyanat , etil izosiyanat
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Metil izosiyanat ya da MIC , İngilizce beni methyl i , n C yanate bir bir organik bileşik içinde yapısal formülü lH 3 , C-N = C = O.

Bu sentezi için özel olarak kullanılan bir ara madde olan insektisid karbamatlar gibi aldikarb , karbaril , metomil veya karbofuran . Aynı zamanda farmasötik ürünlerin ve belirli polimerlerin hazırlanmasında da yer almaktadır .

Toksisitesi ve tahriş edici gücü nedeniyle tehlikeli bir üründür. Binlerce insanın ölümüne neden olan Bhopal felaketinin kökenindeydi .

Elefantin uzay aracı arasında Rosetta uzay sondası bu bileşiğin tespit kuyruklu 67P / Tchourioumov-Guérassimenko bu molekülün varlığı tanıklık, Güneş sistemi .

Fiziko kimyasal özellikleri

Normal koşullar altında, metil izosiyanat keskin kokulu renksiz bir sıvıdır. Çok uçucudur ve buharları göz yaşartıcı gazdır. Nispeten düşük bir kaynama noktasına ( 39  ° C ) sahiptir ve oldukça yanıcıdır. Suda çok az çözünür (kütlece% 6 ila 10), ancak bu çözelti su ile reaksiyona girdiğinden kararlı değildir.

Üretim

Metil izosiyanat genellikle metilamin ve fosgenden yapılır . Bu ürünler oda sıcaklığında reaksiyona girerler, ancak endüstriyel ölçekte üretim için reaktifler daha yüksek bir sıcaklıkta gaz formunda bir araya getirilir. Başlangıçta N-metil karbamoil klorür (MCC) ve hidrojen klorür oluşturulur .

Metil izosiyanat daha sonra MCC'nin N , N- dimetilanilin gibi bir üçüncül amin veya piridin ile işlemden geçirilmesiyle elde edilir . Ayrıca damıtma yoluyla da ayrılabilir.

güvenlik

• son derece yanıcı ürün.
• solunduğunda, cilt ile temasında ve yutulduğunda toksiktir.
• gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir.
• alıcıyı iyi havalandırılan bir yerde tutun.
• bu ürünün içine su dökmeyin.
• ölümlü

Notlar ve referanslar

1. METHYL ISOCYANATE , Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
2. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , Boca Raton, CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ve 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Properties of Various Gases  " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
5. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: İnorganik Bileşikler ve Elementler , Cilt.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 615-001-00-7 (16 Aralık 2008)
7. "  Metil izosiyanat  kimyasalları veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
8. "  metil izosiyanat  " de hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
9. (inç) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann ve Stephan Ulamec , "  67P / Churyumov-Gerasimenko kuyruklu yıldızındaki organik bileşikler, COSAC kütle spektrometresi tarafından ortaya çıkarıldı  " , Science , cilt.  349, n o  6247, 31 Temmuz 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , çevrimiçi okuyun )

• (fr) Bu makale kısmen veya tamamen alınır İngilizce Vikipedi başlıklı makalesinde "  Metil izosiyanat  " ( yazarların listesini görmek ) .

Ekler

İlgili Makaleler

• Bhopal felaket

Dış bağlantılar

• INRS güvenlik veri sayfası  ;