Morfolin

Morfolin
Kimlik
IUPAC adı tetrahidro-1,4-oksazin
N O CAS 110-91-8
K O AKA 100.003.469
N o EC 203-815-1
GÜLÜMSEME C1COCCN1
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Görünüm higroskopik sıvı, renksiz, karakteristik kokulu
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 4 H 9 N O   [İzomerler]
Molar kütle 87.1204 ± 0.0043 g / mol C% 55.15 
, H% 10.41, N% 16.08, O% 18.36,
pKa 8.33
Dipolar moment 1.55  ± 0.03  D
Moleküler çap 0,542  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon −5  ° C
T ° kaynama 129  ° C
Çözünürlük suda: karışabilir
Çözünürlük parametresi δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle 0.9994  g · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 310  ° C
Alevlenme noktası 35  ° C (açık kap)
Havada patlayıcı sınırlar % 1,4 - % 11,2  hacim
Doygun buhar basıncı de 20  ° C '  : 1.06  kPa
Kritik nokta 54,7  bar , 344,85  ° C
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
116.722 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 116.665 1339
378 104.85 144 623 1.660
418 144.85 157.012 1.802
458 184.85 168.450 1.934
498 224.85 179.010 2.055
538 264.85 188 764 2 167
578 304.85 197 781 2.270
618 344.85 206.122 2366
658 384.85 213.848 2 455
698 424.85 221 015 2.537
738 464.85 227.674 2.613
778 504.85 233 873 2.684
818 544,85 239.656 2 751
858 584.85 245.063 2.813
899 625.85 250 252 2 872
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 255.003 2 927
979 705.85 259.476 2 978
1.019 745,85 263.693 3 027
1.059 785.85 267 675 3.072
1.099 825.85 271.439 3 116
1.139 865,85 274.997 3.157
1.179 905.85 278 356 3 195
1 219 945.85 281.523 3 231
1.259 985.85 284.497 3 266
1.299 1025.85 287.275 3 297
1339 1065.85 289.850 3 327
1.379 1 105.85 292 210 3 354
1.419 1 145.85 294.340 3 379
1.459 1.185,85 296.222 3.400
1500 1 226.85 297.869 3 419
Optik özellikler
Kırılma indisi 1.452
Önlemler
SGH
SGH02: YanıcıSGH05: AşındırıcıSGH07: Toksik, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotik H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Alevlenir sıvı ve buhar
H302  : Yutulması halinde zararlıdır
H312  : Cilt ile temasında zararlı
H314  : Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur
H332  : Solunması halinde zararlıdır
WHMIS
B2: Yanıcı sıvıD1B: Ciddi ani etkilere sahip toksik maddeE: Aşındırıcı malzeme
B2, D1B, E, B2  : Yanıcı Sıvı
Parlama Noktası = 35  ° C kapalı kap yöntemi Etiket
D1B  : Ani şiddetli etkilere neden olan Toksik Malzeme
Akut Ölüm: dermal LD50 (tavşan) = 500  mg · kg -1
E  :
Tehlikeli Maddelerin Aşındırıcı Taşınması: sınıf 8

Açıklama 1.0'da içerik açıklama listesine göre%
NFPA 704

NFPA 704 Sembolü

3 3 1
Ulaşım
-
   2054   
UN numarası  :
2054  : MORPHOLINE
IARC Sınıflandırması
Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz
Ekotoksikoloji
LogP -0,86
Koku eşiği düşük: 0,01  ppm
yüksek: 0,07  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Morfolin a, heterosikl bir işlev doymuş taşıyıcı eter ve bir işlev amin , ikincil. İkincisi, ona bir tabanın özelliklerini verir . Morfolin, adını en basit elementi olduğu bir bileşikler sınıfına da verir.

Karakteristik bir amin kokusuna sahip yağlı, renksiz bir sıvı formunda gelir.

Öyle higroskopik ve su ile tamamen karışır.

Kimyasal özellikler

Morfolin, ikincil bir aminin karakteristik kimyasal özelliklerini sergiler. Bununla birlikte, heterosikl içinde oksijenin varlığı , nitrojen atomu üzerindeki elektron yoğunluğunu azaltma etkisine sahiptir. Nükleofilik morfolin ve temel özellikleri bu nedenle daha ucuz bir yapı (sekonder aminler için daha işaretlenmiştir piperidin gibi).

Sentez

Laboratuvarda

Endüstride

Morfolin, amonyağın , hidrojen ve katalizörlerin varlığında dietilen glikol ile reaksiyona sokulmasıyla endüstriyel olarak sentezlenebilir  :

Morpholine synthesis.png

kullanım

Morpholine'nin çok sayıda kullanımı vardır:

Korozyon önleyici ajan olarak da kullanılır. Örneğin, hafif bazik bir pH'ı korumak ve korozyonu önlemek için (düşük korozyon pH'sı gereklidir) alevli veya nükleer termik santrallerin buhar türbinlerinde dolaşan suya eklenir . Hafif bazik bir pH'ı koruyarak, yüksek sıcaklıktaki suyun metal parçalar üzerindeki korozif etkisini sınırlar. Morfolinin bu kullanımdaki avantajları, oksijenin yokluğunda iyi kimyasal stabilitesinde ve kaynama noktasının suya yeterince yakın olmasıdır, bu da karışımın sıvı fazı ile su buhar fazı arasında nispeten homojen bir dağılımı garanti eder.

Ayrıca görün

İlgili makale

Dış bağlantı

Notlar ve referanslar

  1. . MORPHOLINE "N & , Uluslararası Kimyasal Maddelerin Güvenliği Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde danışılmıştır.
  2. (inç) David R. Lide, Kimya ve Fizik El Kitabı , CRC,16 Haziran 2008, 89 inci  baskı. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ve 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Çözücülerin Özellikleri , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (inç) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange'nin Kimya El Kitabı , McGraw-Hill,2005, 16 inci  baskı. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  6. "  Properties of Various Gases  " , flexwareinc.com ( 12 Nisan 2010'da erişildi )
  7. (inç) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. IARC İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine İlişkin Çalışma Grubu, "  Değerlendirmeler Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as their carcinogenicity as Humans  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
  9. 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 613-028-00-9 (16 Aralık 2008)
  10. Morpholine  kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  11. "  Morpholine,  " at hazmap.nlm.nih.gov (erişilen Kasım 14, 2009 )
  12. Bir nükleer santralin ikincil devresine karşılık gelir.
  13. Health Canada , "  ARŞİVLENDİ - Balmumu Kaplama Elmalarında Kullanılan Morfolinin Sağlık Tehlikesi Değerlendirmesinin Özeti  " , aem ,5 Aralık 2002(erişim tarihi 26 Haziran 2019 )