Melittin

Melittin
Mellitin Struktur2.jpg
Biyolojik olarak aktif homotetramer formundaki melittin yapısı.
Kimlik
Eş anlamlı

Forapin,
glisil- L- izolösilglisil- L- alanil- L- valil- L- leusil- L- lizil- L- valil- L- leusil- L- treonil- L- treonilglisil- L- leusil- L -prolil- L - alanil- L -leucyl- L -isoleucyl- L -seryl- L -tryptophyl- L -isoleucyl- L -lysyl- L -arginyl- L -lysyl- L -arginyl- L -glutaminyl- L -glutamamide

N O CAS 20449-79-0
K O AKA 100.157.496
N o EC 253-417-7
PubChem 16129627
GÜLÜMSEME CCC (C) C (C (= O) NCC (= O) NC (C) C (= O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O ) NC (CCCCN) C (=

O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NCC (= O) NC (CC (C) C) C (= O) N1CCCC1C (= O) NC (C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O) NC (CO) C (= O) NC (CC2 = CNC3 = CC = CC = C32) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O ) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O)

N) NC (= O) CN
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C131H229N39O31 / c1-23-71 (16) 102 (163-97 (176) 60-135) 122 (194) 146-62-98 (177) 148-74 (19) 109 ( 181) 164-100 (69 (12) 13) 124 (196) 160-88 (55-65 (4) 5) 116 (188) 155-84 (41-30-33-51-134) 115 (187) 165-101 (70 (14) 15) 125 (197) 161-90 (57-67 (8) 9) 118 (190) 168-106 (77 (22) 173) 128 (200) 169-105 (76 ( 21) 172) 123 (195) 147-63-99 (178) 150-92 (58-68 (10) 11) 129 (201) 170-54-36-44-94 (170) 121 (193) 149- 75 (20) 108 (180) 158-89 (56-66 (6) 7) 117 (189) 166-104 (73 (18) 25-3) 127 (199) 162-93 (64-171) 120 ( 192) 159-91 (59-78-61-145-80-38-27-26-37-79 (78) 80) 119 (191) 167-103 (72 (17) 24-2) 126 (198) 157-83 (40-29-32-50-133) 111 (183) 154-85 (42-34-52-143-130 (139) 140) 112 (184) 152-82 (39-28-31- 49-132) 110 (182) 153-86 (43-35-53-144-131 (141) 142) 113 (185) 156-87 (46-48-96 (137) 175) 114 (186) 151- 81 (107 (138) 179) 45-47-95 (136) 174 / h26-27,37-38,61,65-77,81-94,100-106,145,171-173H, 23-25,28-36,39- 60,62-64,132-135H2,1- 22H3, (H2,136,174) (H2,137,175) (H2,138,179) (H, 146,194) (H, 147,195) (H, 148,177) (H, 149,193) (H, 150,178) (H, 151,186) (H, 152,184) (H, 153,182) (H, 154,183) (H, 155,188) (H, 156,185) (H, 157, 198) (H, 158,180) (H, 159,192) (H, 160,196) (H, 161,197) (H, 162,199) (H, 163,176) (H, 164,181) (H, 165,187) (H, 166,189) (H, 167,191) (H, 168,190) (H, 169,200) (H4,139,140,143) (H4,141,142,144)
Std. InChIKey:
VDXZNPDIRNWWCW-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 131 H 229 N 39 O 31
Molar kütle 2846.4627 ± 0.1379  g / mol
C% 55.28, H% 8.11, N% 19.19, O% 17.42,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Melittin bir bir oligopeptid 26  kalıntılarının bir amino asit ana aktif bileşendir apitoxin , zehir ve arı ve güçlü bir aktivatör olduğu fosfolipaz A 2 . Dizisi GIGAVLKVLTTGLPALISWIKRKRQQ-NH 2'dir., dır-dir :

Gly - Ile - Gly - Ala - Val - Leu - Lys - Val - Leu - Thr - Thr - Gly - Leu - Pro - Ala - Leu - Ile - Ser - Trp - Ile - Lys - Arg - Lys - Arg - Gln - Gln- NH 2.

Melitin bir bir enzimatik önleyici bir protein C kinaz , Ca + 2 / calmoludin bağımlı protein kinaz II , hafif zincir kinazın miyozin ve sodyum-potasyum pompası sinaptozomal membran. Hücre zarının litik bir faktörüdür . Bu ise , kısa peptit üzerinde hiç bir disülfid köprüsü . 18 N- terminali amino asit hepsi hidrofobik 2-2 istisna bitişik treonin - altı ise C- terminali amino asit olan , hidrofilik , dört olan temel .

Melittin ayrıca önemli antimikrobiyal aktivite sergiler . O güçlü inhibitör etkileri göstermiştir Borrelia burgdorferi , bakteri sorumlu Lyme hastalığının . Ayrıca maya Candida albicans'ı öldürme ve Mycoplasma hominis ve Chlamydia trachomatis enfeksiyonlarını ortadan kaldırma yeteneğine sahiptir .

Ayrıca yakın tarihli bir araştırmaya göre, melitinin meme kanseri tümör hücreleri üzerinde antikanser rolü olduğu görülüyor; bu molekül test aşamasına geçerse ve onaylanırsa kemoterapinin etkinliğini artırmaya yardımcı olabilir.

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) LL Lübke ve CF GARON , in vitro güçlü bir antimikrobiyal madde, melittin sergiler Lyme hastalığı sipiril üzerindeki inhibe edici etkileri  " , Klinik enfeksiyon hastalıkları: Enfeksiyon Hastalıkları Amerika Derneği Resmi yayın , cilt.  25 Ek 1, 1997, S48–51 ( PMID  9233664 , DOI  10.1086 / 516165 )
  3. Arı Zehri ve Melittinin Borrelia burgdorferi'ye karşı Antimikrobiyal Aktivitesi // Antibiotics 2017, 6 (4), 31; doi: 10.3390 / antibiyotik6040031
  4. (in) SA Klotz , NK Gaur , J Rauceo , DF Lake , Y Park , KS Hahm ve PN Lipke , Candida albicans'ın ikili antifungal özelliklere sahip 23-Mer peptid (Fn / 23) ile yapışmasının ve öldürülmesinin inhibisyonu  " , Antimikrobiyal ajanlar ve kemoterapi , cilt.  48, n o  11, 2004, s.  4337–41 ( PMID  15504862 , PMCID  525394 , DOI  10.1128 / AAC.48.11.4337-4341.2004 )
  5. (in) VN Lazarev'in MM Shkarupeta , GA titova , ES Kostrjukova TA Akopian ve VM Govorun , bir antimikrobiyal peptit melittin isimli indüklenmiş İfade etkisi Chlamydia trachomatis ve Mycoplasma hominis enfeksiyonu in vivo  " , Biochemical and Biophysical Research Communications , uçuş .  338, n o  2 2005, s.  946–50 ( PMID  16246304 , DOI  10.1016 / j.bbrc.2005.10.028 )
  6. (in) VN Lazarev'in L Stipkovits , J Biro D Miklodi MM Shkarupeta , GA Titova TA Akopian ve VM Govorun , antimikrobiyal peptit melittin İnhibe Deneysel enfeksiyondan ekspresionunu Mycoplasma gallisepticum tavuklarda  " , Microbes and Infection / Institut Pasteur , vol.  6, n o  6, 2004, s.  536–41 ( PMID  15158186 , DOI  10.1016 / j.micinf.2004.02.006 )
  7. (in) VN Lazarev'in , TM Parfenova SK Gularyan OY Misyurina TA Akopian ve VM Govorun , melittin uyandırılmış tanımı, enfeksiyona önleyen bir antimikrobiyal peptit Chlamydia trachomatis ve Mycoplasma hominis bir HeLa hücre hattı  " , gazete antimikrobiyal ajanlar Uluslararası , cilt.  19, n o  2 2002, s.  133–7 ( PMID  11850166 )
  8. "  Sıradışı. Meme kanseri: arı zehiri kanser hücrelerini öldürebilir  ” , www.ledauphine.com adresinde (erişim tarihi 5 Eylül 2020 )