N , N -Dimetilanilin

Dimetilanilin
Dimetilanilinin yapısı
Kimlik
IUPAC adı	N , N- dimetilanilin
Eş anlamlı	DMA
N O CAS	121-69-7
K O AKA	100.004.085
N o EC	204-493-5
GÜLÜMSEME	CN (C) c1ccccc1 PubChem , 3B görünüm
Görünüm	Renksiz ila sarımsı sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül	C 8 H 11 N   [İzomerler]
Molar kütle	121.1796 ± 0.0074  g / mol C% 79.29, H% 9.15, N% 11.56,
Moleküler çap	0.622  nm
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	2  ° C
T ° kaynama	194  ° C
Çözünürlük parametresi δ	19,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Hacimsel kütle	956  kg · m -3 denklem: ρ=0,4923/0.22868(1+(1-T/687.15)0.2335){\ displaystyle \ rho = 0,4923 / 0,22868 ^ {(1+ (1-T / 687,15) ^ {0,2335})}} Sıvının kmol · m -3 cinsinden yoğunluğu ve Kelvin cinsinden sıcaklığı 275,60 ila 687,15 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 0,9495 g · cm -3 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 275,60 2.45 7.9705 0.96588 303.04 29.89 7.80553 0.94589 316.76 43.61 7.72098 0.93564 330,47 57.32 7.63494 0.92522 344,19 71.04 7.54734 0.9146 357,91 84.76 7.45805 0.90378 371.63 98,48 7.36698 0.89275 385,35 112.2 7.27399 0.88148 399.07 125,92 7.17893 0,86996 412.78 139.63 7.08165 0.85817 426.5 153.35 6.98197 0.84609 440.22 167.07 6.87967 0.83369 453.94 180,79 6.77451 0.82095 467.66 194,51 6.66622 0.80783 481.38 208,23 6.55447 0.79428 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 495.09 221,94 6.43888 0.78028 508.81 235.66 6,31899 0.76575 522.53 249,38 6.19425 0.75063 536.25 263.1 6.06398 0,73484 549,97 276,82 5.92733 0.71829 563,69 290.54 5,78322 0.70082 577.4 304.25 5.63025 0.68228 591.12 317.97 5,46651 0.66244 604,84 331,69 5.28934 0.64097 618.56 345.41 5.09484 0.6174 632.28 359,13 4.87681 0.59098 646 372.85 4.62449 0.56041 659.71 386,56 4.31587 0,52301 673.43 400.28 3.88982 0,47138 687.15 414 2.153 0.2609
Doygun buhar basıncı	denklem: Pvs=exp(51.352+-7160T+(-4.0127)×ldeğil(T)+(8.1481E-7)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (51.352 + {\ frac {-7160} {T}} + (- 4.0127) \ times ln (T) + (8.1481E-7) \ times T ^ {2})} Paskal cinsinden basınç ve Kelvins cinsinden sıcaklık, 275,6 ila 687,15 K arasındadır. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 94,34 Pa T (K) T (° C) P (Pa) 275.6 2.45 17.94 303.04 29.89 130.5 316.76 43.61 306.09 330,47 57.32 664.69 344,19 71.04 1.349.09 357,91 84.76 2,579,99 371.63 98,48 4.680,86 385,35 112.2 8.104,14 399.07 125,92 13 457,1 412.78 139.63 21.525,46 426.5 153.35 33.293,03 440.22 167.07 49 956.27 453.94 180,79 72.932,43 467.66 194,51 103,861,14 481.38 208,23 144.599,17 T (K) T (° C) P (Pa) 495.09 221,94 197.208.93 508.81 235.66 263.941,32 522.53 249,38 347.213,93 536.25 263.1 449.585,77 549,97 276,82 573.729,57 563,69 290.54 722.402,83 577.4 304.25 898.418,76 591.12 317.97 1.104.617,92 604,84 331,69 1.343.841,43 618.56 345.41 1.618.906,34 632.28 359,13 1.932.583,67 646 372.85 2.287.579,33 659.71 386,56 2.686.518,29 673.43 400.28 3.131.931,81 687.15 414 3.626.200
Termokimya
C p	denklem: VSP=(4.1860E4)+(527.50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (4,1860E4) + (527,50) \ kere T} Sıvının J kmol -1 K -1 cinsinden termal kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 343,58'den 513,58 K'ye kadar Hesaplanan değerler: T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 343.58 70.43 223.100 1.841 354 80.85 228.595 1.886 360 86.85 231760 1.912 366 92.85 234 925 1.939 371 97.85 237.563 1.960 377 103.85 240 728 1.986 383 109.85 243.893 2.013 388 114.85 246.530 2.034 394 120,85 249.695 2.060 400 126.85 252.860 2.087 405 131.85 255.498 2 108 411 137.85 258 663 2.134 417 143.85 261.828 2.161 422 148.85 264.465 2 182 428 154.85 267 630 2 208 T (K) T (° C) C p (JkmÖl×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 434 160.85 270.795 2 235 439 165.85 273 433 2 256 445 171.85 276.598 2 282 451 177.85 279 763 2 309 456 182.85 282.400 2.330 462 188.85 285.565 2 356 468 194.85 288.730 2 383 473 199,85 291 368 2 404 479 205.85 294.533 2.430 485 211.85 297.698 2 457 490 216,85 300 335 2.478 496 222.85 303.500 2 504 502 228.85 306.665 2.531 507 233.85 309.303 2.552 513.58 240.43 312 770 2.581
Optik özellikler
Kırılma indisi	değil{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1.5582
Önlemler
67/548 / EEC sayılı Direktif
T DEĞİL İndeks numarası  : 612-016-00-0 Semboller  : T  : Toksik N  : Çevre için tehlikeli R cümleleri  : R40  : Kanserojen etki şüphesi. Muhtemel geri dönüşü olmayan etki riski. R23 / 24/25  : Solunduğunda, cilt ile temasında ve yutulduğunda toksiktir. R51 / 53  : Sudaki organizmalar için toksik, su ortamında uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir. S-ibareleri  : S28  : Ciltle temas ettikten sonra, hemen ve bol miktarda… ile yıkayın (uygun ürünler üretici tarafından belirtilecektir). S45  : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S61  : Çevreye salınmasından kaçının. Özel talimatlara / güvenlik veri sayfasına başvurun. (S1 / 2)  : Kilit altında ve çocukların ulaşamayacağı bir yerde muhafaza edin. S36 / 37  : Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin. R cümleleri  :  23/24/25, 40, 51/53, S-ibareleri  :  (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
IARC Sınıflandırması
Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz
Ekotoksikoloji
Koku eşiği	düşük: 0,001  ppm yüksek: 0,2  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

N , N dimetilanilin ya da sadece dimetilanilin ( DMA ) bir bir aromatik bileşik, bir formül C 6 H 5 , N (CH 3 ) 2. Bu bir izomer ve dimetilanilin , bir dimetil türevi anilin iki metil grupları tarafından taşınan nitrojen ait amin grubu , bu nedenle adı , N , N içinde dimetilanilin IUPAC isimlendirme . Bu nedenle , saf olduğunda normalde renksiz yağlı bir sıvı olarak görünen, ancak ticari örnekleri genellikle sarımsı olan bir üçüncül aromatik amindir .

Hazırlık ve reaksiyonlar

Dimetilanilin, bir asit katalizör varlığında anilinin alkilasyonu ile endüstriyel olarak üretilir :

Cı 6 , H 5 , NH 2+ 2 CH 3 OH→ C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ 2 H 2 O

DMA, anilinin reaksiyonlarının çoğunu verir. Zayıf baziktir ve elektrofillerle reaksiyona girer . Bu nitrasyon veren Tetril (veya tetralyte ), dört olan bir türevi nitro grupları eski bir şekilde kullanılan patlayıcı . Bu birlikte lityumlanır edilebilir bütillityum . Bu metilasyon , bir veren kuaterner amonyum tuzu :

C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ (CH 3 O) 2 SO 2→ [Cı 6 H 5 , N + (CH 3 ) 3 ] [CH 3 OSO 3 ] -

Başvurular

Dimetilanilin, polyester ve vinil ester reçinelerinin çapraz bağlanmasında kullanılır . Ayrıca diğer organik sentezlerde öncü olarak yer alır.

Boya kimyasının önemli bir öncüsüdür, malakit yeşili , centiyana moru ve hatta helyantinin sentezlerinde bulunur .

Referanslar

1. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , cilt.  4, İngiltere, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) Robert H. Perry ve Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 inci  baskı. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50.
4. (inç) JG Speight ve Norbert Adolph Lange , Lange'nin Kimya El Kitabı , McGraw-Hill,2005, 16 inci  baskı. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289.
5. Kanserojen değerlendirildiği IARC Çalışma Grubu İnsana Riskler, “  Değerlendirmeleri Globales de la Carcinogenicité l'Homme, Groupe 3 dökmek: kendi kanserojen olarak insanlara Unclassables  ” üzerine, monographs.iarc.fr IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi ) .
6. “  Dimetilanilin, ” at hazmap.nlm.nih.gov (erişilen 14 Kasım 2009 ) .
7. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007'de "  Anilin  " , John Wiley & Sons, New York.
8. (in) J. Jacques ve A. Marquet, "  Yıl Aralkil Ketonun feniltrimetilamonyum TRIBROMIDE 2-bromoasetil-6-metoksinaftalen ve 2,2-Dibromoasetil-6-metoksinaftalen ile seçici a-Brominasyonu  " , Organik Sentezler , cilt.  53,1973, s.  111 ( DOI  10.15227 / orgsyn.053.0111 ).