Trifenilfosfin oksit | |
![]() Trifenilfosfin oksidin yapısı |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı |
trifenil-λ 5 - fosfanon, trifenilfosfan oksit |
Eş anlamlı |
difenilfosforilbenzen |
N O CAS | |
K O AKA | 100.011.217 |
N o EC | 212-338-8 |
N O RTECS | SZ1676000 |
PubChem | 13097 |
ChEBI | 36601 |
GÜLÜMSEME |
O = P (c1ccccc1) (c1ccccc1) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H15OP / c19-20 (16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 / h1-15H Std. InChIKey: FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | hoş olmayan kokuya sahip sarımsı beyaz kristal katı |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 18 H 15 O P |
Molar kütle | 278,2849 ± 0,0158 g / mol C% 77,69 , H% 5,43, O% 5,75, P% 11,13, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 155 ile 158 ° C |
T ° kaynama | > 360 ° C, 375 ° C'nin üzerinde ayrışır |
Çözünürlük | 20 ° C'de zayıf çözünür |
Hacimsel kütle | 1,2 g · cm -3 ile 20 ° C |
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 590 ° C |
Alevlenme noktası | 180 ° C |
Önlemler | |
SGH | |
![]() Uyarı H302, H412, P273, H302 : Yutulması halinde zararlıdır. H412 : Sucul ortamda uzun süre kalıcı, zararlı etki. P273 : Çevreye salınmasından kaçının. |
|
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Trifenilfosfin oksit ( TPPO ) a, kimyasal bileşik arasında formül OP (Cı- 6 , H 5 ) 3, genellikle Ph 3 PO yazarak kısaltılırA'nın, "Ph" fenil grubu -C 6 H 5. Renksiz, yanıcı, düşük uçuculuğa sahip, hoş olmayan bir kokuya sahip kristal bir katı olarak oluşur ve suda çok az çözünür. Bu bir olan sık yan ürün içinde reaksiyonların karıştığı trifenilfosfin . Genellikle kimyasal bileşiklerin kristalleşmesini indüklemek için kullanılır .
Molekül bir sahiptir yüzlü moleküler geometri benzer fosforil triklorür arasında POC! 3. Atomu arasında oksijen nispeten olan temel ve trifenilfosfin oksit, aksi durumda moleküller olan, kristalleşmeye daha zor olacaktır bileşikleri kristalize edilmesi için bir uygun tepkin madde yani molekül omurgası, nispeten sert olan , asidik hidrojen atomu gibi fenoller .
Trifenilfosfin oksit, organik sentezde , özellikle Wittig , Staudinger ve Mitsunobu'nun reaksiyonlarında yararlı olan çeşitli reaksiyonlar sırasında ortaya çıkan bir yan üründür . Ayrıca dönüşümü sırasında oluşan alkoller için kloralkanlar PPh etkisi altında 3 Cl 2 :
PPh 3 Cl 2+ R, OH → Ph 3 PO+ HCl + R Cl .Trifenilfosfin PPh 3triklorosilan SiHCl 3 etkisi altında trifenilfosfin oksitten rejenere edilebilir :
Ph 3 PO+ SiHCl 3→ PPh 3+ 1 / n (OSiCl 2 ) n+ HCl .Trifenilfosfin oksidi bir reaksiyon karışımından kromatografi ile ekstrakte etmek zor olabilir ; bununla birlikte heksan ve soğuk dietil eter içinde biraz çözünürdür , bu nedenle bu ürünlerin bu çözücüler içinde öğütülmesi veya kromatografisi genellikle Ph 3 PO'nun iyi ayrılmasına izin verir.
Trifenilfosfin oksit, trifenilfosfin numunelerinde yaygın olarak bulunan bir safsızlıktır . İkincisi oksidasyonu oksijen olarak hava olan katalize edilmiş çok sayıda göre , metal iyonları :
2 PPh 3+ O 2→ 2 Ph 3 PO.Ph 3 POHSAB anlamında "sert" metal merkezler için çok iyi bir liganddır . Bu tür binaların tipik bir örneği, karmaşık Tetrahedral dikloro-bis (trifenilfosfin oksit) nikel (II) Cl 2 Ni (OPPh 3 ) 2'dir..