floroglusinol
| floroglusinol | |
 
|
|
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | benzen-1,3,5-triol |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.003.284 |
| N O EC | 203-611-2 |
| N O RTECS | UX1050000 |
| ATC kodu | A03 |
| PubChem | 359 |
| gülümser |
C1 = C (C = C (C = ) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-1-5 (8) 3-6 (9) 2-4 / h1-3,7-9H |
| Görünüm | Beyaz ila açık bej kristal toz |
| Kimyasal özellikler | |
| formül |
C 6 H 6 O 3 [İzomerler] |
| Molar kütle | 126.11 ± 0.0061 g / mol C %57.14, H %4.8, O %38.06, |
| pKa | 8.45 |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 218.5 ° C |
| çözünürlük |
20 °C'de 110,6 g l -1 su . Aseton , etanol , eter ve piridin içinde toprak |
| hacimsel kütle | g cm -3 |
| Önlemler | |
| WHMIS | |
|
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemektedir. |
|
| Direktif 67/548 / AET | |
 Xi Semboller : Xi : Tahriş edici R İbareler : R36 / 37/38 : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş eder. S cümleleri : S26 : Göz ile teması halinde bol su ile yıkayınız ve doktora başvurunuz. S37 / 39 : Uygun eldiven ve koruyucu gözlük/yüz koruyucu kullanın. R cümleleri : 36/37/38, S-ifadeleri : 26, 37/39, |
|
| ekotoksikoloji | |
| DL 50 | 4.550 mg kg -1 fare oral 991 mg kg -1 fare sc 4050 mg kg -1 fare ip |
| Terapötik düşünceler | |
| terapötik sınıf | antispazmodik |
| Yönetim yolu | Oral, rektal |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Floroglusinol veya benzen-1,3,5-triol, bir bir organik bileşiğin sentezinde kullanılan aromatik, ilaç ve patlayıcı . Aynı adı taşıyan jenerik ilaçların, hatta Spasfon'un bileşiminde kullanılan bir antispazmodiktir .
Benzentriolün üç izomerinden biridir ve iki totomerik formda bulunur : Fenol yapısına sahip 1,3,5-trihidroksibenzen ve bir keton olan 1,3,5-sikloheksantrion (floroglusin) :
Bu iki tatomer , benzen halkasının aromatikliği ile stabilize edilen trihidroksibenzen formunun daha büyük bir oranı ile dengededir . Phloroglucinol, çok işlevli olduğu için yararlı bir reaksiyon ara maddesidir .
Gelen su , floroglusinol kristalize bir şekilde dihidrat bir olan bir erime noktasına ve 116 - 117 ° C , ancak şekil susuz yukarıdaki arka 218 - 220 ° C . Kaynama sıcaklığında bozunur ama süblime etmek mümkündür .
Hazırlık ve reaksiyonlar
Phloroglucinol aslen meyve ağaçlarının kabuğundan izole edilmiştir, bazı bitkilerde doğal olarak bulunur. Örneğin, ve de dahil olmak üzere onun türevleri asiller mevcut olan yaprakları arasında Dryopteris arguta . Birçok yolla sentezlenmiştir, en temsili olanlardan biri trinitrobenzenden başlayarak :
Bu sentez dikkat çekicidir çünkü sıradan anilin türevleri hidrolize karşı inerttir . Triaminobenzenin hidrolize duyarlı olmasının nedeni, tautomerik imin formunda da bulunmasıdır .
Potas'ın reaksiyona girdiği 2,6 diklorofenolden de hazırlanabilir, böylece daha sonra asitleştirilecek olan floroglusinol tuzunu oluşturur. O zaman sine ikamesinin bir reaksiyonudur.
Floroglusinol ile reaksiyonu, bir keton gibi reaksiyona giren hidroksilamin tris (sırasıyla, oksim ), fakat aynı zamanda bir triphenol gibi davranır ( Ka 1 = 3.56 x 10 -9 Ka 2 = 1.32 x 10 -9 ) reaksiyonunda olduğu gibi metile üç 1,3,5-trimetoksibenzen oluşturmak için hidroksil grupları .
İlaç
Phloroglucinol, trifenol ailesinden bir muskulotropik antispazmodiktir . Gérard Glauert ve Jacques Fleuret tarafından keşfedilmiştir.
Fonksiyonel sindirim bozukluklarında (kolit), renal veya hepatik koliklerde ve ayrıca bazı jinekolojik ağrılarda spazmları azaltmak için sıklıkla reçete edilir. Çoğu endikasyonda gerçek fayda düşüktür (HAS).
Phloroglucinol, Fransa'da Spasfon adı altında çeşitli galenik formlarda pazarlanmaktadır : tabletler, liyofilizat ( Spasfon Lyoc ), fitiller, enjekte edilebilir solüsyon. Bu farklı spesiyaller aynı etken maddeleri aynı oranlarda içermemektedir. Phloroglucinol, suda çözünmeyen trimetillenmiş türevi, 1,3,5 trimetoksibenzen ile ilişkilidir. Muhtemelen aktif olan bu trimetoksile türev, liyofilizatta yoktur ve enjekte edilebilir maddede "algılanamaz" bir miktardadır.
Bu trifenolün birkaç izomeri vardır :
- Pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen)
- Hydroxyquinol (1,2,4-trihidroksibenzen)
Phloroglucinol kiral değildir ve asimetrik karbon atomuna sahip değildir . Sadece tek bir stereoizomer olarak bulunur .
Ekler
İlgili Makaleler
Dış bağlantılar
- BIAM sayfası
- Levha NCBI 7847220 arasında
Notlar ve referanslar
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- " Phloroglucinol kimyasallar veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
- C. Michael Hogan. 2008. Kıyı Woodfern (Dryopteris arguta} , GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg
- Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Industrial Che Ansiklopedisi, , Wienheim, 2005. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .