Fizostigmin
| Fizostigmin | |
| |
| Fizostigmin yapısı | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı | ((3a R , 8a S ) - 1,3a, 8-trimetil-1H, 2H, 3H, 3aH, 8H, 8aH-pirolo [2,3-b] indol-5-il N- metilkarbamat |
| Eş anlamlı |
Eserine |
| N O CAS | (-) |
| K O AKA | 100.000.302 |
| N o EC | 200-332-8 |
| ATC kodu | S01 , V03 |
| DrugBank | APRD00406 |
| PubChem | |
| GÜLÜMSEME |
c12 [C @@] 3 ([C@ H] (N (C) c1ccc (c2) OC (NC) = O) [N @@] (C) CC3) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H21N3O2 / c1-15-7-8-17 (3) 13 (15) 18 (4) 12-6-5-10 (9-11 (12) 15) 20-14 ( 19) 16-2 / h5-6,9,13H, 7-8H2,1-4H3, (H, 16.19) / t13-, 15 + / m1 / s1 |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 15 H 21 N 3 O 2 [İzomerler] |
| Molar kütle | 275,3461 ± 0,0147 g / mol C% 65,43 , H% 7,69, N% 15,26, O% 11,62 , 275,35 |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 105.5 ° C |
| Önlemler | |
| SGH | |
 Tehlike H300, H330, H300 : Yutulursa ölümcül H330 : Solunması halinde ölümcül |
|
| Terapötik düşünceler | |
| Terapötik sınıf | Asetilkolinesteraz inhibitörleri |
| Yönetim yolu | IVL: Yavaş intravenöz (minimum 5 dakika) |
| Psikotropik karakter | |
| Diğer isimler |
Calabar fasulyesini görün |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Fizostigmin bir olan alkaloit aile arasında Stigmines o tarihsel bir liderdir. Bu bileşik aynı zamanda eserin olarak da bilinir . İlk olarak 1864'te izole edilmiş ve 1935'te Percy Lavon Julian tarafından sentezlenmiştir .
Tarih
Bu molekülün adı , bir Afrika baklagil bitkisinin jenerik adı olan fizostigma'dan ( Physostigma venenosum ) türemiştir : tohumun adı olan Calabar fasulyesinden çıkarılır . Eski sakinleri Calabar'daki yerli adı "Esere", araçlar "nin fasulye ile bu bitkinin meyveleri anılacaktır Ordeal ". Gerçekten de, çekirdekler, büyücülük veya diğer suçlarla suçlanan kişilere yargı kararı ile veriliyordu . Fasulye, rakiplerin her birinin yarısını yuttuğu bazı düellolarda da kullanıldı.
Eylem mekanizması
Asetilkolinesterazı tersine çevrilerek inhibe ederek , sinaptik yarıkta lokal asetilkolin konsantrasyonunu arttırır ve nikotinik ve muskarinik reseptörlerin uyarılmasına izin verir . Bu sahasına , kan-beyin bariyerini ve esas olarak yol muskarinik etkileri (aşırı doz halinde gösterilmiştir).
Terapötik kullanım
Bu durumlarda kullanılan atoni sindirim sistemi, miyastenia gravisli , glokom ve olarak decurarizing ajan içinde anesteziyoloji .
Fizostigmin, kan-beyin bariyerinden geçmesi ve çok sayıda yan etkisi nedeniyle artık pazarlanmamaktadır.
Ayrıca Datura stramonium veya ölümcül itüzümü ( Atropa bella-donna ) ile akut zehirlenmelerde panzehir olarak kullanılmıştır .
Yan etkiler
- artan mide ve bağırsak peristalsisi
- bronkokonstriksiyon
- kasılma ve düz kas hücrelerinin
- salgıları artırır: bronşiyal, tükürük, bağırsak, gözyaşı vb.
- bradikardi
- Gerçekten de parasempatik stimülasyon nedeniyle inotropik negatif .
- miosis
- azalmış göz içi basıncı
- fasikülasyonlar
Notlar ve referanslar
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası (16 Aralık 2008)
- (in) Christison R. "Ordeal Eski Calabar, Batı Afrika Bean özelliklerine Üzerine" Pharm J . 1855; 14: 470.
- Ayrıca striknin ve atropin ile zehirlenme vakalarında da kullanılmıştır.