Fenolftalein
| Fenolftalein | |
| Fenolftaleinin cram gösterimi (asit formu, renksiz) | |
| Kimlik | |
|---|---|
| IUPAC adı |
3,3-bis (4-hidroksifenil) -2-benzofuran-1 (3H) -on (asit formu) |
| N O CAS |
(asit) (bazik) (Na) |
| K O AKA | 100.000.914 |
| N o EC | 201-004-7 208-254-6 (Na) |
| ATC kodu | A06 |
| GÜLÜMSEME |
Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (asit formu) , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (asit formu) |
| Görünüm | beyaz kristaller
|
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 20 H 14 O 4 [İzomerler] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na) |
| Molar kütle | 318.3228 ± 0.0182 g / mol Cı 75.46%, H 4.43%, O% 20.1, 362,28 g.mol -1 (Na) |
| pKa | pKa 1 : <0 pKa 2 : 9,4 |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 258 ile 263 ° C |
| Çözünürlük | su: 1,4 g mol −1 |
| Hacimsel kütle | 1.299 |
| Kristalografi | |
| Kristal sınıfı veya uzay grubu | Pna 2 1 |
| Mesh parametreleri |
a = 19.270 Å b = 14.819 Å |
| Ses | 3253.12 Å 3 |
| Önlemler | |
| 67/548 / EEC sayılı Direktif | |
 T Semboller : T : Toksik R cümleleri : asit: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Yutulması halinde zararlıdır. S cümleleri : asit: 36/37 - 45 - 53 S36 / 37 : Uygun koruyucu kıyafet ve eldiven giyin. S45 : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin). S53 : Maruziyetten sakının, kullanmadan önce özel kullanma talimatını elde edin. temel: 24/25 S24 / 25 : Deri ve gözlerle temasından sakının. |
|
| IARC Sınıflandırması | |
| Grup 2B: İnsanlar için muhtemelen kanserojen | |
| Terapötik düşünceler | |
| Terapötik sınıf | laksatiflerle temas |
| Yönetim yolu | Oral |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Fenolftalein veya 3,3-bis (4-hidroksifenil) -1- (3 H) -monobenzofuranone (kullanılan diğer göstergeler φφ sembolü (phi-phi) ya da genel gösterimi HIn yaygın) bir bir organik bileşiğin bir ham formül C 20 H 14 O 4 . Bir pH indikatörüdür (veya renkli bir indikatördür), yani içine yerleştirildiği çözeltinin pH değerine bağlı olarak renk değiştiren bir bileşiktir .
Tarih
Fenolftalein, 1871'de Adolf von Baeyer tarafından, bir molekül ftalik anhidritin iki fenol molekülü üzerinde yoğunlaştırılmasıyla keşfedildi ve sentezlendi . Adını iki reaktiften alır.
Fenolftaleinin kimyasal yapısı
Fenolftaleinin rengindeki değişiklik, protonlanmış formdan (asidik ortam) protonsuz formuna (bazik ortam) geçiş sırasında molekülün kimyasal yapısının modifikasyonundan kaynaklanmaktadır. Fenolftalein durumunda, asit formu aromatik bir yapıya (3 benzen halkasının varlığı) sahipken, temel form kinoid tiptedir.
Fenolftalein temel formu olan dianyon bu yük di telafi edilir, katyon ya da iki tek ile katyonlar . Örneğin, sodyum hidroksit NaOH içeren bir ortamda , bazik formun yükü iki Na + iyonu ile telafi edilir . Bu nedenle bir disodyum tuzudur.
| Türler | H 3 de + | H 2 de | Gelen 2- | (OH) içinde 3 In |
|---|---|---|---|---|
| Yapısı |  |
 |
 |
|
| 3d yapı |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | > 12.0 |
| şartlar ve koşullar | Çok asidik | hafif bazik asit | temel | çok basit |
| Renk | Portakal | renksiz | pembe ila fuşya | renksiz |
| Resim |  |
 |
Baz varlığında reaksiyon
Çözeltide, fenolftalein, ortamda bulunan nispi baz miktarına bağlı olarak birkaç formda mevcut olabilir (verilen açıklama, çok asidik pH durumunu hariç tutmaktadır).
- I. Asidik çözeltiler için: fenolftalein sözde asit biçimindedir. Molekül, lakton benzeri bir halkaya (A) sahiptir.
- II. Baz eklendikten sonra, lakton halkası açılır ve bir trifenilkarbinol yapıya (gösterilmemiştir) dönüşür ve bu, yapıdaki bir su molekülünün kaybına neden olur ve kırmızı-mor bir iyonik tür oluşur (esas olarak emilen dalga boyu 550 nm civarındadır ) . Bu tür, iki mezomerik formla (B1 ve B2) tanımlanır. Mezomerik B2 formu , molekülün tamamında konjuge bir sistemi ortaya çıkarır . Bu kapsamlı eşlenik sistem, renklendirmenin kökenindedir
- IV. Fazla bir baz için, mor renk kaybolur ve ortam tekrar renksiz hale gelir, bu da çözelti içinde bileşik (C) oluşumunu yansıtır, bu bileşik kapsamlı bir konjugat sistemine sahip değildir.
|
| Dönüşüm mekanizmasının bir canlandırması: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
PH göstergesi
Fenolftalein, phthalein ailesinin, yani trifenilmetandan türetilen ve bir R-COO-R lakton halkasına sahip renkli göstergelerin bir parçasıdır .
| Fenolftaleinin renkleri |
renksiz asit formu |
bölge pH 8.2'yi pH 10.0'a değiştirin |
temel pembe şekil |
- Asidik formda , fenolftalein renksizdir, temel formu parlak pembe renktedir. 9,4'tür , yani bu göstergenin dönüşünün (yani renkteki değişimin) temel bir ortamda yapıldığı anlamına gelir. Dönüş bölgesi, pH = 8,2 (renksizden pembeye geçiş) ve 10,0 arasındadır. Başka bir deyişle, fenolftalein , temel çözeltiler için, yani pH> 7'ye sahip bir belirteçtir.
- Az bilinen ve çok az kullanılan diğer iki dönüm bölgesi fenolftaleini karakterize edebilir. Biri pH ≈ 0'da, molekül negatif pH için turuncu bir ton alır. Diğeri çok basit bir ortamda bulunur, fenolftalein daha sonra pembeden renksiz çok açık pembe renge dönüşür.
Müshil
Fenolftalein aynı zamanda insan tıbbında , 1906'dan itibaren günde 200 mg'lık bir dozda kontakt laksatif (tahriş edici veya uyarıcı) olarak, onu içeren çoğu ilacın yüksek dozlarda kanserojen karakterinin keşfedilmesinin ardından geri çekilmesine kadar kullanıldı. Bizakodil gibi diğer müshiller yapısal olarak ilişkilidir.
Notlar ve referanslar
- Acros Organics, Fine Chemicals Referans El Kitabı , s.1459-1460
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004) , CRC Press, 2004, s.8-20
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- " Fenolftalein " de, reciprocalnet.org (erişilen Aralık 12, 2009 )
- IARC, " İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine İlişkin IARC Monografları Cilt 76 " , https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(erişim tarihi: 23 Ekim 2020 )
- https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html