Spironolakton | |
Spironolaktonun kimyasal formülü | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı |
7α-asetiltiyo-3-okso-17α-pregn-4-en-21,17-karbolakton veya (1 'S, 2R, 2' R, 9 'R, 10' R, 11 'S, 15' S) - 9 '- (asetilsülfanil) -2', 15'-dimetilspiro [oksolan-2,14'-tetrasiklo [8.7.0.02,7.011,15] heptadekan] -6'-en-5,5'-dion |
N O CAS | |
K O AKA | 100.000.122 |
N o EC | 200-133-6 |
ATC kodu | C03 |
GÜLÜMSEME |
C1 [C @@] 2 ([C @@] 3 ([C @ H] ([C @ H] 4 [C @ H] ([C @@] 5 (C (= CC (= O) CC5) C [CH] 4SC (C) = O) C) CC3) C1) C) OC (= O) CC2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H32O4S / c1-14 (25) 29-19-13-15-12-16 (26) 4-8-22 (15.2) 17-5-9-23 (3) 18 ( 21 (17) 19) 6-10-24 (23) 11-7-20 (27) 28-24 / h12,17-19,21H, 4-11,13H2,1-3H3 / t17-, 18 -, 19 +, 21 +, 22-, 23-, 24 + / m0 / sn1 |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 24 H 32 O 4 S [İzomerler] |
Molar kütle | 416,573 ± 0,028 g / mol C% 69,2, H% 7,74, O% 15,36, S% 7,7, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 134,5 ° C |
Önlemler | |
IARC Sınıflandırması | |
Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Spironolakton , bir bir organo-sülfür bileşiği sınıfından steroid , antagonist ana mineralokortikoid hormon, aldosteron rekabeti bağlanarak, mineralokortikoid reseptörü . Bu nedenle, anti-hipertansif ve zayıf bir diüretiktir . Daha az ölçüde, spironolakton, reseptörleri üzerindeki bir androjen antagonistidir. Aldactone, Novo-Spiroton, Aldactazine, Spiractin, Spirotone, Verospiron veya Berlactone isimleri altında pazarlanmaktadır.
Bu molekül 1959'da, klinik çalışmalar sırasında SC.9420 olarak bilinen spirolaktonun bir türevi olarak tanıtıldı.
Spironolakton, karaciğerde aktif metabolitlere dönüştürülür: canrenon, 7 alfa-tiyometilspirolakton ve 6 beta-hidroksi-7 alfa-tiyometilspirolakton, son ikisi kantitatif açıdan başlıca metabolitlerdir. En yüksek plazma konsantrasyonu, ilk saatten itibaren erkendir. Ancak etkinin başlaması gecikir (48 saat ile 72 saat arasında).
Spironolakton, aldosteron ile rekabetçi bir şekilde bağlanan ve mineralokortikoid reseptörüne (MR) daha fazla afinitesi olan bir 17- laktondur . Bu nedenle kodlayan genleri aktive ederek biyolojik fonksiyonunu inhibe epitelyal sodyum kanal (ENaC) ve aktive edici kinaz SGK1 esas seviyesinde uzak toplama kanalının bir böbrek , bir yeniden emiliminin ana site sodyum ve su. Bu, distal tübülde tuz ve su kaybına neden olur .
Spironolakton kullanımı, potasyum ve hidrojen iyonlarının idrarla atılımını azaltarak, aldosteronun rekabetçi bir antagonisti rolü nedeniyle hastada hiperkalemiye neden olabilir . Bu etki aynı zamanda metabolik asidoza da neden olabilir .
Anti-mineralokortikoid ve idrar söktürücü etkileri nedeniyle, spironolakton, yüksek aldosteron seviyelerine bağlı hipertansiyon tedavisinde esas olarak kullanılır .
Anti-androjenik etkileri ile spironolakton, erkek kıllarının uzadığı bölgelerde aşırı vücut kılları için hirsutizm tedavisinde de kullanılır, ancak başın üst kısmındaki kıl eksikliği fazlalıktan etkilendiğinden kadın tipi kellik için de yararlı olabilir. testosteron.
Ayrıca, yalnızca doğumda bir erkek çocuğa atanan trans bireylerde tıbbi geçiş sırasında verilen hormon replasman tedavisinin bir parçası olabilir .
1999'da gerçekleştirilen RALES adlı büyük bir çalışma, spironolaktonun günde 25 ila 50 mg arasındaki dozlarda kalp yetmezliğine bağlı ölümleri önemli ölçüde azalttığını gösterdi .
Spironolakton, Dünya Sağlık Örgütü temel ilaçlar listesinin bir parçasıdır (liste güncellenmiştir.Nisan 2013).
İsviçre İlaç Özeti: Spironolakton içeren spesiyaliteler