Uvarisin

Uvarisin
Uvaricin.svg
Uvarisinin yapısı
Kimlik
N O CAS 82064-83-3
PubChem 441645
GÜLÜMSEME CCCCCCCCCC [C@H] ([CH] 1CC [C@H] (O1) [CH] 2CC [C@H] (O2) [C@H] (CCCCCCCCCCCCC3 = C [C @@ H] (OC3 = O) C) O) OC (= O) C
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C39H68O7 / c1-4-5-6-7-8-15-18-21-24-35 (44-31 (3) 40) 36-27-28-38 (46- 36) 37-26-25-34 (45-37) 33 (41) 23-20-17-14-12-10-9-11-13-16-19-22-32-29-30 (2) 43-39 (32) 42 / h29-30.33-38.41H, 4-28H2,1-3H3 / t30-, 33 +, 34 +, 35-, 36 +, 37 +, 38 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
JQOYPOSGHDJFLI-AVNCTIOFSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 39 H 68 O 7
Molar kütle 648.953 ± 0.0381  g / mol
C% 72.18, H% 10.56, O% 17.26,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Uvaricine a, lakton ve yağlı asit bis tétrahydrofuranoïde ve sınıfından birinci bir izole edilmiş bileşik asetogeninler köklerinden, Uvaria acuminata , bir Annonaceae . Bu moleküller , mitokondrinin NADH dehidrojenazını inhibe ederek kanser gibi görünmektedir . İlk sentetik yöntem 1983'te yayınlandı ve daha iyi stereoseçicilik sunan geliştirilmiş bir yöntem 2001'de yayınlandı.

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Michael S. Tempesta, George R. Kriek ve Robert B. Bates , "  Uvaria accuminata'dan (Annonaceae) yeni bir antitümör ajanı olan Uvaricin  " , Journal of Organic Chemistry , cilt.  47, n o  16, Temmuz 1982, s.  3151-3153 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1021 / jo00137a024
  3. (in) M.Carmen Zafra Polo, M. Carmen González, Ernesto Estornell, Sevser Sahpaz ve Diego Cortes , "  Annonaceae'den asetogeninler, mitokondriyal kompleks I inhibitörleri  " , Phytochemistry , cilt.  42, n o  2 Mayıs 1996, s.  253-271 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00836-5 PMID 8688168
  4. (in) Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha ve Ehud Keinan , "  Total Synthesis of Uvaricin  " , Journal of Organic Chemistry , cilt.  63, n o  17, Ağustos 1998, s.  5863-5868 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1021 / jo980453a PMID 11672188
  5. (in) Steven D. Burke ve Lei Jiang , "  Palladyum Aracılı Çift siklizasyon Yoluyla Uvarisinin Biçimsel Sentezi  " , Organic Letters , cilt.  3, n o  12, Mayıs 2001, s.  1953-1955 ( çevrimiçi okuyun ) DOI : 10.1021 / ol0160304 PMID 11405753