Ksantohumol

Ksantohumol
Xanthohumol moleküler yapısı.
Kimlik
IUPAC adı ( E ) -1- [2,4-Dihidroksi-6-metoksi-3- (3-metilbut-2-enil) fenil] -3- (4-hidroksifenil) prop-2-en-1-on
N O CAS 6754-58-1
K O AKA 100.123.285
N O RTECS UD5574117
PubChem 639665
ChEBI 66331
GÜLÜMSEME O = C (c1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) cc2
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 +
Std. InChIKey:
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 21 H 22 O 5
Molar kütle 354,3964 ± 0,0198 g / mol C% 71,17 , H% 6,26, O% 22,57 
,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 157-159
Hacimsel kütle 1,24 g / cm 3
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .


Xanthohumol ya da 1- (2,4-dihidroksi-6-metoksi-3- (3-metil-but-2-en-1-il) fenil) -3- (4-hidroksifenil) prop-2-en-1 biri, C21 H 22 O 5 formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Bu a, doğal bir ürün kadın inflorescences arasında (koniler) içinde mevcut şerbetçiotu ( Humulus lupulus ), ve aynı zamanda bulunan bira . Şerbetçiotunun acılığına ve tadına katkıda bulunan bir bileşikler sınıfına aittir .

Xanthohumol, poliketid sentaz (PKS) tip III ile biyosentezlenen ve daha sonra diğer enzimler tarafından modifiye edilen bir prenile kalkonoiddir.


Bira

Ticari biralarda, ksantohumol konsantrasyonu yaklaşık 2 ila 1.2 mg / l arasında değişir. Demleme sürecinde, ksantohumol ve diğer prenile flavonoidler, karşılık gelen flavanon moleküllerine dönüştürülürken kaybolur . Ksantohumol içeriği şerbetçiotu çeşitlerine ve farklı bira türlerine bağlı olarak değişkendir.

Ayrıca görün

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. şerbetçiotu (Humulus lupus) , Santa Cruz Biotechnology'den Xanthohumol
  3. (in) Jan F. Stevens ve Jonathan E. Page , "  şerbetçiotu ve biradan ksantohumol ve ilgili prenilflavonoidler: Sağlığınıza!  » , Fitokimya , cilt.  65, n o  10,Mayıs 2004, s.  1317–1330 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2004.04.025 ).
  4. (in) Markus Goese Klaus Kammhuber , Adelbert Bacher'in , Meinhart H. Zenk ve Wolfgang Eisenreich , "  atlama acı asitlerin biyosentez  " , Biyokimya, European Journal , Vol.  263, n o  215 Temmuz 1999, s.  447–454 ( ISSN  1432-1033 , DOI  10.1046 / j.1432-1327.1999.00518.x ).
  5. (in) Guodong Wang , Li Tian , Naveed Aziz , Peter Broun , Xinbin Dai Ji He ve Andrew King , "  Şerbetçiotunun glandüler trikomlarında Terpen biyosentezi  " , Bitki Fizyolojisi , Cilt.  148, n o  3,Kasım 2008, s.  1254–1266 ( ISSN  0032-0889 , DOI  10.1104 / s.108.125187 ).
  6. (in) Clarissa Gerhäuser , "  Potansiyel kanser kemopreventif ajanlar olarak bira bileşenleri  " , European Journal of Cancer , cilt.  41, n o  13,Eylül 2005, s.  1941–1954 ( ISSN  0959-8049 , DOI  10.1016 / j.ejca.2005.04.012 ).
  7. (in) Jan F. Stevens , Alan W. Taylor , Jeff E. Clawson ve Max L. Deinzer , "  Fate of xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer  " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Cilt.  47, n o  6,1 st Haziran 1999, s.  2421–2428 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf990101k ).